(+)-(3R,4R)-4-formyl-3-benzyloxy-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-azetidinone | 705949-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+)-(3R,4R)-4-formyl-3-benzyloxy-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (2R,3R)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-oxo-3-phenylmethoxyazetidine-2-carbaldehyde
• CAS: 705949-29-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: KYQYVNRYWVUNGV-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅基)噻唑 、 (+)-(3R,4R)-4-formyl-3-benzyloxy-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-azetidinone 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到(R)-2-Benzyloxy-N-(2,4-dimethoxy-phenyl)-4-oxo-4-thiazol-2-yl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Novel N1−C4 β-Lactam Bond Breakage. Synthesis of Enantiopure α-Alkoxy-γ-keto Acid Derivatives

  摘要：

  Addition reaction of 2-(trimethylsilyl)thiazole (TMST) to cis- or trans-4-formyl-beta-lactams gave enantiopure alpha-alkoxy-gamma-keto acid derivatives via a novel N1-C4 bond breakage of the beta-lactam nucleus. This is the first time that the cleavage of the N1-C4 bond on the beta-lactam nucleus has been shown to occur in 2-azetidinones lacking an aryl moiety at C4.

  DOI：

  10.1021/ol049549j
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙酰氯 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+)-(3R,4R)-4-formyl-3-benzyloxy-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Novel N1−C4 β-Lactam Bond Breakage. Synthesis of Enantiopure α-Alkoxy-γ-keto Acid Derivatives

  摘要：

  Addition reaction of 2-(trimethylsilyl)thiazole (TMST) to cis- or trans-4-formyl-beta-lactams gave enantiopure alpha-alkoxy-gamma-keto acid derivatives via a novel N1-C4 bond breakage of the beta-lactam nucleus. This is the first time that the cleavage of the N1-C4 bond on the beta-lactam nucleus has been shown to occur in 2-azetidinones lacking an aryl moiety at C4.

  DOI：

  10.1021/ol049549j

文献信息

• Novel N1−C4 β-Lactam Bond Breakage. Synthesis of Enantiopure α-Alkoxy-γ-keto Acid Derivatives
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、María C. Redondo

  DOI：10.1021/ol049549j

  日期：2004.5.1

  Addition reaction of 2-(trimethylsilyl)thiazole (TMST) to cis- or trans-4-formyl-beta-lactams gave enantiopure alpha-alkoxy-gamma-keto acid derivatives via a novel N1-C4 bond breakage of the beta-lactam nucleus. This is the first time that the cleavage of the N1-C4 bond on the beta-lactam nucleus has been shown to occur in 2-azetidinones lacking an aryl moiety at C4.