1-octylcyclopentane-1-carboxylic acid | 1360825-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-octylcyclopentane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Octylcyclopentanecarboxylic acid
• CAS: 1360825-88-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: LYMUUCDOOMKJCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-octylcyclopentane-1-carboxylic acid 在 dipotassium peroxodisulfate 、 3-pyridinesulfonyl azide 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到1-azido-1-octylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  银催化的脂肪族羧酸在水溶液中的脱羧自由基叠氮化反应

  摘要：

  我们在此报告了一种用于脂肪族羧酸脱羧叠氮化的有效且通用的方法。因此，以 AgNO3 为催化剂，K2S2O8 为氧化剂，各种脂肪族羧酸与甲苯磺酰叠氮化物或吡啶-3-磺酰叠氮化物在 CH3CN 水溶液中反应，在温和条件下得到相应的烷基叠氮化物。观察到广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性。提出了一种针对该位点特定叠氮化的激进机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06821

文献信息

• Silver-Catalyzed Decarboxylative Fluorination of Aliphatic Carboxylic Acids in Aqueous Solution
  作者：Feng Yin、Zhentao Wang、Zhaodong Li、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ja3048255

  日期：2012.6.27

  industries, general and site-specific C(sp(3))-F bond formations are still a challenging task. We report here that with the catalysis of AgNO(3), various aliphatic carboxylic acids undergo efficient decarboxylative fluorination with SELECTFLUOR(®) reagent in aqueous solution, leading to the synthesis of the corresponding alkyl fluorides in satisfactory yields under mild conditions. This radical fluorination

  尽管氟化化合物已在化学和材料行业中得到广泛应用，但一般和特定于站点的 C(sp(3))-F 键的形成仍然是一项具有挑战性的任务。我们在此报告，在 AgNO(3) 的催化作用下，各种脂肪族羧酸在水溶液中使用 SELECTFLUOR(®) 试剂进行有效的脱羧氟化，从而在温和条件下以令人满意的产率合成相应的烷基氟化物。这种自由基氟化方法不仅高效通用，而且具有化学选择性和官能团相容性，因此在氟化分子的合成中具有很高的实用性。对于这种催化氟脱羧，提出了一种涉及 Ag(III) 介导的单电子转移，然后是氟原子转移的机制。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Allylation of Aliphatic Carboxylic Acids in Aqueous Solution
  作者：Lei Cui、He Chen、Chao Liu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00802

  日期：2016.5.6

  Direct decarboxylative radical allylation of aliphatic carboxylic acids is described. With K2S2O8 as the oxidant and AgNO3 as the catalyst, the reactions of aliphatic carboxylic acids with allyl sulfones in aqueous CH3CN solution gave the corresponding alkenes in satisfactory yields under mild conditions. This site-specific allylation method is applicable to all primary, secondary, and tertiary alkyl

  描述了脂肪族羧酸的直接脱羧自由基烯丙基化。以K 2 S 2 O 8为氧化剂，AgNO 3为催化剂，脂肪族羧酸与烯丙基砜在CH 3 CN水溶液中的反应在温和条件下以令人满意的收率得到了相应的烯烃。此位点特定的烯丙基化方法适用于所有伯，仲和叔烷基酸，并具有广泛的官能团相容性。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Chlorination of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Zhentao Wang、Lin Zhu、Feng Yin、Zhongquan Su、Zhaodong Li、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ja210361z

  日期：2012.3.7

  reaction conditions, or limited scope of application. In addition, none is catalytic for aliphatic carboxylic acids. In this Article, we report the first catalytic Hunsdiecker reaction of aliphatic carboxylic acids. Thus, with the catalysis of Ag(Phen)(2)OTf, the reactions of carboxylic acids with t-butyl hypochlorite afforded the corresponding chlorodecarboxylation products in high yields under mild conditions

  羧酸的脱羧卤化反应（Hunsdiecker 反应）是有机化学中基本的官能团转化之一。由于最初的方法需要制备严格无水的羧酸银，因此已进行了一些修改以简化程序。然而，这些方法存在使用剧毒试剂、反应条件苛刻或应用范围有限的问题。此外，对脂肪族羧酸没有催化作用。在本文中，我们报告了脂肪族羧酸的第一个催化 Hunsdiecker 反应。因此，在 Ag(Phen)(2)OTf 的催化下，羧酸与次氯酸叔丁酯的反应在温和条件下以高产率提供了相应的氯代脱羧产物。这种方法不仅高效通用，但也是化学选择性的。此外，它表现出显着的官能团相容性，使其在有机合成中具有更大的实用价值。提出了单电子转移继之以氯原子转移的机理用于催化氯代脱羧反应。
• Lubricant compositions for reducing timing chain stretch
  申请人：Afton Chemical Corporation

  公开号：US10323205B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  A method for reducing timing chain stretch in an engine comprising a step of lubricating said timing chain with a lubricating oil composition that includes a major amount of a base oil; and a minor amount of an additive package including (a) at least one overbased calcium detergent, (b) at least one borated dispersant, (c) a metal dialkyl dithiophosphate, and (d) at least one molybdenum compound. The lubricating oil composition has a TBN value of at least 7.5 mg KOH/g of the lubricating oil composition, at least 80 ppm of molybdenum, based on the total weight of the lubricating oil composition, a weight ratio of total calcium in the lubricating oil composition to total molybdenum in the lubricating oil composition of less than 8.4; and a weight ratio of nitrogen from the dispersant in the lubricating composition to total boron in the lubricating oil composition of from 2.6 to 3.0.

  一种用于减少发动机中正时链条拉伸的方法，包括用润滑油组合物润滑所述正时链条的步骤，该润滑油组合物包括主要量的基础油；和少量的复合添加剂，复合添加剂包括 (a) 至少一种过基钙清净剂，(b) 至少一种硼化分散剂，(c) 金属二烷基二硫代磷酸酯，和 (d) 至少一种钼化合物。润滑油组合物的 TBN 值至少为 7.5 毫克 KOH/克润滑油组合物，基于润滑油组合物总重量的钼至少为 80 ppm，润滑油组合物中总钙与润滑油组合物中总钼的重量比小于 8.4；润滑油组合物中分散剂产生的氮与润滑油组合物中总硼的重量比为 2.6 至 3.0。
• Motor oil compositions, additive concentrates for producing such motor oils, and the use thereof
  申请人：ETHYL PETROLEUM ADDITIVES LIMITED

  公开号：EP0638632B1

  公开（公告）日：2000-03-01