(1E,3E)-5-((S)-3,4-dihydro-1-(2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl)-1H-pyrido[3,4-b]indol-2(9H)-yl)penta-1,3-dienyl benzoate | 1011533-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1E,3E)-5-((S)-3,4-dihydro-1-(2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl)-1H-pyrido[3,4-b]indol-2(9H)-yl)penta-1,3-dienyl benzoate
• 英文别名: [(1E,3E)-5-[(1S)-1-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-2-yl]penta-1,3-dienyl] benzoate
• CAS: 1011533-74-6
• 化学式: C₄₁H₄₄N₂O₃Si
• 分子量: 640.897
• InChiKey: CEZMPLFPVDHFFV-YMINPNBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.96
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E)-5-((S)-3,4-dihydro-1-(2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl)-1H-pyrido[3,4-b]indol-2(9H)-yl)penta-1,3-dienyl benzoate 、 氯甲酸苄酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以92%的产率得到(1E,3E)-5-((S)-3,4-dihydro-1-(2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl)-9-carbobenzyloxy-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)penta-1,3-dienyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-育亨宾的催化不对称全合成。

  摘要：

  （+）-育亨宾的总合成分11步完成，总收率14％。通过高度对映选择性的硫脲催化的酰基-Pictet-Spengler反应建立绝对构型，并在底物控制的分子内Diels-Alder反应中同时设置其余4个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol702781q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,3,4,9-tetrahydro-1-(2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl)-1H-pyrido[3,4-b]indole 、 4-benzoyloxy-trans-2-trans-4-pentadienal 在 sodium cyanoborohydride 、 苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到(1E,3E)-5-((S)-3,4-dihydro-1-(2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl)-1H-pyrido[3,4-b]indol-2(9H)-yl)penta-1,3-dienyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-育亨宾的催化不对称全合成。

  摘要：

  （+）-育亨宾的总合成分11步完成，总收率14％。通过高度对映选择性的硫脲催化的酰基-Pictet-Spengler反应建立绝对构型，并在底物控制的分子内Diels-Alder反应中同时设置其余4个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol702781q

文献信息

• Catalytic Asymmetric Total Synthesis of (+)-Yohimbine
  作者：Dustin J. Mergott、Stephan J. Zuend、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ol702781q

  日期：2008.3.1

  The total synthesis of (+)-yohimbine was achieved in 11 steps and 14% overall yield. The absolute configuration was established through a highly enantioselective thiourea-catalyzed acyl-Pictet-Spengler reaction, and the remaining 4 stereocenters were set simultaneously in a substrate-controlled intramolecular Diels-Alder reaction.

  （+）-育亨宾的总合成分11步完成，总收率14％。通过高度对映选择性的硫脲催化的酰基-Pictet-Spengler反应建立绝对构型，并在底物控制的分子内Diels-Alder反应中同时设置其余4个立体中心。