ethyl (E)-3-methoxycarbonyl-2-methyl-3-(pyrrol-2-yl)propenoate | 1159426-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-methoxycarbonyl-2-methyl-3-(pyrrol-2-yl)propenoate
• 英文别名: 1-O-ethyl 4-O-methyl (E)-2-methyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)but-2-enedioate
• CAS: 1159426-78-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: XAIIJYFLDNYERN-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Pyrryl-(2)-glyoxylsaeure-methylester 、 乙氧甲酰基亚乙基三苯基 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以4%的产率得到ethyl (E)-3-methoxycarbonyl-2-methyl-3-(pyrrol-2-yl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧羰基吡咯烷-3-酮及相关化合物†

  摘要：

  E-或Z-吡咯-2-基丁-2-烯二酸酯5的快速 真空热解（FVP）在700°C下进行1-甲氧基羰基吡咯烷-3-酮 1。该序列涉及E-到Z-异构化（如有必要），消除甲醇和环化；消除步骤是确定速率。这吡咯嗪酮 1是在低温下稳定，但在室温下自发dimerises横跨1,2-键合，得到的混合物的反式-和顺式-环丁烷2和3，分别。在该过程中，1表现为羰基化烯烃。可以在> 100°C的温度下逆转二聚反应。相关的吡咯烷酮，例如酯14和22以及酰胺15对于二聚作用是稳定的。在FVP条件下，二酸12和酰胺10不会环化为吡咯烷酮，而是生成酸酐19和马来酰亚胺18， 分别; 在高炉温下2-乙炔基吡咯 从12和19获得17。

  DOI：

  10.1039/b901961h

文献信息

• 1-Methoxycarbonylpyrrolizin-3-one and related compounds
  作者：Xavier L. M. Despinoy、Hamish McNab

  DOI：10.1039/b901961h

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of dimethyl E- or Z-pyrrol-2-ylbut-2-enedioate 5 at 700 °C gave 1-methoxycarbonylpyrrolizin-3-one 1. The sequence involves E- to Z-isomerisation (if necessary), elimination of methanol and cyclisation; the elimination step is rate determining. The pyrrolizinone 1 is stable at low temperatures, but at room temperature dimerises spontaneously across the 1,2-bond to give a

  E-或Z-吡咯-2-基丁-2-烯二酸酯5的快速 真空热解（FVP）在700°C下进行1-甲氧基羰基吡咯烷-3-酮 1。该序列涉及E-到Z-异构化（如有必要），消除甲醇和环化；消除步骤是确定速率。这吡咯嗪酮 1是在低温下稳定，但在室温下自发dimerises横跨1,2-键合，得到的混合物的反式-和顺式-环丁烷2和3，分别。在该过程中，1表现为羰基化烯烃。可以在> 100°C的温度下逆转二聚反应。相关的吡咯烷酮，例如酯14和22以及酰胺15对于二聚作用是稳定的。在FVP条件下，二酸12和酰胺10不会环化为吡咯烷酮，而是生成酸酐19和马来酰亚胺18， 分别; 在高炉温下2-乙炔基吡咯 从12和19获得17。