N-甲基-2-呋喃甲醛肟氯化物 | 6521-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: N-甲基-2-呋喃甲醛肟氯化物
• 英文名称: N-methylfuran-2-carboximidoyl chloride
• 英文别名: N-Methyl-2-furimidoylchlorid
• CAS: 6521-33-1
• 化学式: C₆H₆ClNO
• mdl: MFCD07345653
• 分子量: 143.573
• InChiKey: UHTJFEFITNPRJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-2-呋喃甲醛肟氯化物 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-环丙基和 3-叔丁基取代的丙炔亚胺盐作为 Diels-Alder 反应中的亲双烯体

  摘要：

  从环丙基乙炔和3,3-二甲基-丁-1-炔和亚胺酰氯5开始，制备炔基亚胺6，然后通过N-甲基化转化为丙炔亚胺三氟甲磺酸盐7。在与环戊二烯、呋喃、2,3-二甲基丁-1,3-二烯和蒽的 Diels-Alder 反应中，发现这些缺电子乙炔是活性亲二烯体。存在于环加成产物中的亚胺官能团的还原生成叔胺。以这种方式，降冰片二烯 (8, 9)、7-氧杂降冰片二烯 (10, 11)、cyclohexa-1,4-diene (12)、苯 (13, 14) 和 dibenzobarrelene (15, 16) 衍生物具有新的邻位得到替换模式。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942423
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基呋喃-2-甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N-甲基-2-呋喃甲醛肟氯化物
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-free one-pot synthesis of 2-substituted 3-carboxy-4-quinolone and chromone derivatives

  摘要：

  报道了一种新颖的一锅法合成2-取代的3-羧基-4-喹啉/色酮衍生物，该方法使用易得的3-酮-3-芳基丙酸酯和酰胺/酰氯，不需要任何过渡金属的辅助。

  DOI：

  10.1039/c3cc41690a

文献信息

• Transition metal-free one-pot synthesis of 2-substituted 3-carboxy-4-quinolone and chromone derivatives
  作者：Jian-Ping Lin、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1039/c3cc41690a

  日期：——

  A novel one-pot synthesis of the 2-substituted 3-carboxy-4-quinolone/chromone derivatives from readily available 3-oxo-3-arylpropanoates and amides/acyl chlorides is reported, without any transition metal aid.

  报道了一种新颖的一锅法合成2-取代的3-羧基-4-喹啉/色酮衍生物，该方法使用易得的3-酮-3-芳基丙酸酯和酰胺/酰氯，不需要任何过渡金属的辅助。
• Synthesis of some novel imidate derivatives of thiophene and furan: Investigations of their metallation properties and some synthetic applications
  作者：Richard A. Barcock、Derek J. Chadwick、Richard C. Storr、Lance S. Fuller、John H. Young

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86710-7

  日期：1994.4

  solvents, and reaction conditions revealed almost exclusive C5-lithiation. This regioselectivity is in contrast to the C3-lithiation reported for the oxazolino functionality (a cyclic imidate). The synthetic utility of the C5-lithiated intermediate of methyl N-methyl-thiophene-2-carboximidate with various electrophiles is demonstrated. C3-Lithiation has been effected in the case of methyl N-methylthi

  通过甲醇中的甲醇钠与相应的N-甲基和N的反应，以优异的收率合成了噻吩和呋喃的N-甲基-甲基和N-（2,4,6-三甲基）苯基-2-甲基亚甲基苯甲酸酯-（2,4,6-三甲基）苯基-2-羧酰亚胺基氯，依次通过在纯亚硫酰氯中回流而从它们各自的仲酰胺中获得。对这些杂芳基-2-亚氨酸盐与各种锂化剂，溶剂和反应条件的定向锂化性能进行了彻底的研究，结果表明几乎没有C5锂化。该区域选择性与恶唑啉基官能团（环状亚氨酸酯）报道的C3-锂化相反。证明了N-甲基-噻吩-2-羧甲基丙烯酸甲酯与各种亲电试剂的C5-锂化中间体的合成效用。当C5-位被可移动的三甲基甲硅烷基保护时，对于甲基N-甲基噻吩-2-羧酰亚胺酯，已经进行了C3-锂化。发现N-未取代的亚氨酸甲酯噻吩-2-羧甲基丙烯酸甲酯消除了甲醇离子，并随后进行了C5锂化反应，得到了带有LDA的5-硫代噻吩-2-甲腈。正丁基锂主要是由亲核加成到腈基上而产生的产物。
• 3-Cyclopropyl- and 3-<i>tert</i>-Butyl-Substituted Propyne Iminium Salts as Dienophiles in Diels-Alder Reactions
  作者：Gerhard Maas、Holger Gerster、Sigrid Espenlaub

  DOI：10.1055/s-2006-942423

  日期：2006.7

  iminium triflates 7 by N-methylation. These electron-deficient acetylenes were found to be reactive dienophiles in Diels-Alder reactions with cyclopentadiene, furan, 2,3-dimethylbuta-l,3-diene, and anthracene. Reduction of the iminium function, which is present in the cycloaddition products, generates tertiary amines. In this manner, norbornadiene (8, 9), 7-oxanorbornadiene (10, 11), cyclohexa-1,4-diene

  从环丙基乙炔和3,3-二甲基-丁-1-炔和亚胺酰氯5开始，制备炔基亚胺6，然后通过N-甲基化转化为丙炔亚胺三氟甲磺酸盐7。在与环戊二烯、呋喃、2,3-二甲基丁-1,3-二烯和蒽的 Diels-Alder 反应中，发现这些缺电子乙炔是活性亲二烯体。存在于环加成产物中的亚胺官能团的还原生成叔胺。以这种方式，降冰片二烯 (8, 9)、7-氧杂降冰片二烯 (10, 11)、cyclohexa-1,4-diene (12)、苯 (13, 14) 和 dibenzobarrelene (15, 16) 衍生物具有新的邻位得到替换模式。
• Visible-light-induced dual catalysis for <i>N</i>-α C(sp³)–H amination and alkenylation of <i>N</i>-alkyl benzamides
  作者：Long-Hai Li、Xin-Tao Gu、Min Shi、Yin Wei

  DOI：10.1039/d2sc03385b

  日期：——

  functionalization with regard to secondary N-alkylamides. More importantly, new reaction models in photoredox catalysis have been established. Based on corresponding experiments and density functional theory (DFT) calculations on the critical reaction steps combined with information reported previously, we proposed a synergistic photo- and organocatalytic reaction process for the C(sp3)–H bond functionalization and

  本工作以N-羟基邻苯二甲酰亚胺（ NHPI ）亚氨酸酯为底物，在光氧化还原催化剂和氢原子转移（HAT）催化剂。所开发的方法显着扩展了仲N-烷基酰胺的N -α位C(sp 3 )–H键官能化的应用范围。更重要的是，建立了光氧化还原催化的新反应模型。基于相应的实验和对关键反应步骤的密度泛函理论（DFT）计算，结合之前报道的信息，我们提出了C(sp 3 )–H键功能化的协同光催化和有机催化反应过程，并阐明了C(sp 3 )–H键功能化的发生。反应途径中的连锁过程。