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(R)-methyl 3-((benzyloxycarbonylamino)methyl)-5-methylhexanoate | 1434278-53-1

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(R)-methyl 3-((benzyloxycarbonylamino)methyl)-5-methylhexanoate
英文别名
methyl (3R)-5-methyl-3-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)hexanoate
(R)-methyl 3-((benzyloxycarbonylamino)methyl)-5-methylhexanoate化学式
CAS
1434278-53-1
化学式
C17H25NO4
mdl
——
分子量
307.39
InChiKey
ZWXIZJWRWLZVCT-OAHLLOKOSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.2
  • 重原子数:
    22
  • 可旋转键数:
    10
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.53
  • 拓扑面积:
    64.6
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    —— (R)-3-((benzyloxycarbonylamino)methyl)-5-methylhexanoic acid 1434278-54-2 C16H23NO4 293.363

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (R)-methyl 3-((benzyloxycarbonylamino)methyl)-5-methylhexanoate 、 sodium hydroxide 作用下, 以 甲醇 为溶剂, 反应 4.0h, 以80%的产率得到(R)-3-((benzyloxycarbonylamino)methyl)-5-methylhexanoic acid
    参考文献:
    名称:
    CAL-B催化戊二酸3-烷基酯的不对称化:“烯烃效应”和普瑞巴林的不对称合成†
    摘要:
    进行前手性3-烷基戊二酸二酯的CAL-B催化的脱对称化,以制备带有各种烷基取代基(包括甲基,乙基,丙基和烯丙基)的旋光3-烷基戊二酸单酯。烯丙基酯在烷基酯之间显示出更好的立体选择性,表明底物的烯烃与酶活性位点的Trp104或His224侧链之间可能存在π-π相互作用。基于此反应,合成(S)-(+)-3-氨基甲基-5-甲基己酸 (普瑞巴林)以70%的总收率实现。
    DOI:
    10.1039/c3ob40311d
  • 作为产物:
    描述:
    普瑞巴林杂质44 在 immobilized lipase B from Candida antartica 、 叠氮磷酸二苯酯三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下, 以 aq. phosphate buffer 、 甲苯 为溶剂, 反应 7.0h, 生成 (R)-methyl 3-((benzyloxycarbonylamino)methyl)-5-methylhexanoate
    参考文献:
    名称:
    CAL-B催化戊二酸3-烷基酯的不对称化:“烯烃效应”和普瑞巴林的不对称合成†
    摘要:
    进行前手性3-烷基戊二酸二酯的CAL-B催化的脱对称化,以制备带有各种烷基取代基(包括甲基,乙基,丙基和烯丙基)的旋光3-烷基戊二酸单酯。烯丙基酯在烷基酯之间显示出更好的立体选择性,表明底物的烯烃与酶活性位点的Trp104或His224侧链之间可能存在π-π相互作用。基于此反应,合成(S)-(+)-3-氨基甲基-5-甲基己酸 (普瑞巴林)以70%的总收率实现。
    DOI:
    10.1039/c3ob40311d
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文献信息

  • CAL-B catalyzed desymmetrization of 3-alkylglutarate: “olefin effect” and asymmetric synthesis of pregabalin
    作者:Jae-Hoon Jung、Doo-Ha Yoon、Philjun Kang、Won Koo Lee、Heesung Eum、Hyun-Joon Ha
    DOI:10.1039/c3ob40311d
    日期:——
    3-alkylglutaric acid diesters was performed to prepare optically active 3-alkylglutaric acid monoesters bearing various alkyl substituents, including methyl, ethyl, propyl and allyl groups. Allyl esters showed far better stereoselectivity among the alkyl esters, suggesting possible π–π interactions between the olefin of the substrate and the Trp104 or His224 side chains at the enzyme active site. Based
    进行前手性3-烷基戊二酸二酯的CAL-B催化的脱对称化,以制备带有各种烷基取代基(包括甲基,乙基,丙基和烯丙基)的旋光3-烷基戊二酸单酯。烯丙基酯在烷基酯之间显示出更好的立体选择性,表明底物的烯烃与酶活性位点的Trp104或His224侧链之间可能存在π-π相互作用。基于此反应,合成(S)-(+)-3-氨基甲基-5-甲基己酸 (普瑞巴林)以70%的总收率实现。
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