12-oxo-13-hydroxy-14-isopropylpodocarpa-7,9(11),13-triene | 117451-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 12-oxo-13-hydroxy-14-isopropylpodocarpa-7,9(11),13-triene
• 英文别名: 6-deoxymaytenoquinone；(4bS,8aS)-2-hydroxy-4b,8,8-trimethyl-1-propan-2-yl-6,7,8a,9-tetrahydro-5H-phenanthren-3-one
• CAS: 117451-42-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: IQKRTNJDEGDPPW-OXJNMPFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-oxo-13-hydroxy-14-isopropylpodocarpa-7,9(11),13-triene 在 氧气 、 silica gel 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 以20%的产率得到maytenoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Totarane Diterpenes: Totarol, Maytenoquinone, 6-Deoxymaytenoquinone and 8,11,13-Totaratriene-12,13-diol

  摘要：

  合成了四种托塔烯二萜——托塔醇、8,11,13-托塔三烯-12,13-二醇、6-去氧美天醌和美天醌——的合成方法。托塔醇是通过改良的聚烯烃环化合成的。8,11,13-托塔三烯-12,13-二醇则是通过与mCBPO（对氯苯甲酰过氧化物）进行邻位氧化，从天然托塔醇制备而成。美天醌和6-去氧美天醌是由8,11,13-托塔三烯-12,13-二醇合成的。1H-NMR分析显示，6-去氧美天醌（2-羟基-4-醌亚甲基）与邻位醌之间的互变异构化非常缓慢。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.287
• 作为产物：
  描述：

  12-methoxy-13-hydroxy-14-(1-methallyl)-podocarpa-8,11,13-triene 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三溴化硼 、 一水合肼 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 12-oxo-13-hydroxy-14-isopropylpodocarpa-7,9(11),13-triene
  参考文献：
  名称：

  Burnell, Robert H.; Jean, Michel; Marceau, Sonia, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 227 - 230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses and Antibacterial Activities of Diterpene Catechol Derivatives with Abietane, Totarane and Podocarpane Skeletons against Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus and Propionibacterium acnes
  作者：Masahiro Tada、Jun Kurabe、Takashi Yoshida、Tomoyuki Ohkanda、Yusuke Matsumoto

  DOI：10.1248/cpb.58.818

  日期：——

  Natural catechol, quinone and quinone methide diterpenes with abietane (15-deoxyfuerstione, taxodione) and totarane (dispermone, 12,13-dihydroxy-8,11,13-totaratriene-6-one), and podocarpane (nimbidiol, deoxynimbidiol) skeletons were synthesized using ortho-oxidation of phenol with meta-chlorobenzoyl peroxide. Minimum inhibitory activities of these diterpenes and previously synthesized natural diterpenes were measured against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and Propionibacterium acnes, which cause serious skin infection associated with acne. Abietaquinone methide and 8,11,13-totaratriene-12,13-diol showed potent activities against S. aureus (MRSA) and P. acnes, and no serious toxicity by oral dose to mice.

  天然儿茶酚、醌和醌甲烯二萜类化合物，具有雪松烃（15-去氧福尔斯特酮、税烯酮）和托塔烃（分散酮、12,13-二羟基-8,11,13-托塔烯-6-酮）以及桃金娘烃（宁比二醇、去氧宁比二醇）骨架，通过对苯酚进行邻位氧化，使用对氯苯甲酰过氧化物合成。此外，测量了这些二萜及之前合成的天然二萜对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和丙酸杆菌的最低抑菌活性，这些细菌引起与痤疮相关的严重皮肤感染。Abieta醌甲烯和8,11,13-托塔烯-12,13-二醇对金黄色葡萄球菌（MRSA）和丙酸杆菌显示出强效活性，并且在口服给药于小鼠时没有严重毒性。
• Synthesis of Totarane Diterpenes: Totarol, Maytenoquinone, 6-Deoxymaytenoquinone and 8,11,13-Totaratriene-12,13-diol
  作者：Masahiro Tada、Jun Kurabe、Hiroaki Yasue、Tomohisa Ikuta

  DOI：10.1248/cpb.56.287

  日期：——

  The syntheses of four totarane diterpenes—totarol, 8,11,13-totaratriene-12,13-diol, 6-deoxymaytenoquinone and maytenoquinone—are described. Totarol was synthesized via cyclization of a modified polyene. 8,11,13-Totaratriene-12,13-diol was prepared from natural totarol by ortho-oxidation with mCBPO (m-chlorobenzoyl peroxide). Maytenoquinone and 6-deoxymaytenoquinone were synthesized from 8,11,13-totaratriene-12,13-diol. 1H-NMR analysis showed that tautomeric isomerization between 6-deoxymaytenoquinone (2-hydroxy-4-quinone methide) and the ortho-quinone was very slow.

  合成了四种托塔烯二萜——托塔醇、8,11,13-托塔三烯-12,13-二醇、6-去氧美天醌和美天醌——的合成方法。托塔醇是通过改良的聚烯烃环化合成的。8,11,13-托塔三烯-12,13-二醇则是通过与mCBPO（对氯苯甲酰过氧化物）进行邻位氧化，从天然托塔醇制备而成。美天醌和6-去氧美天醌是由8,11,13-托塔三烯-12,13-二醇合成的。1H-NMR分析显示，6-去氧美天醌（2-羟基-4-醌亚甲基）与邻位醌之间的互变异构化非常缓慢。
• Burnell, Robert H.; Jean, Michel; Marceau, Sonia, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 227 - 230
  作者：Burnell, Robert H.、Jean, Michel、Marceau, Sonia

  DOI：——

  日期：——