2-Methanesulfinyl-6-(3-methoxy-phenyl)-2-methyl-hexan-3-one | 67617-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Methanesulfinyl-6-(3-methoxy-phenyl)-2-methyl-hexan-3-one
• 英文别名: 2-(Methanesulfinyl)-6-(3-methoxyphenyl)-2-methylhexan-3-one；6-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-2-methylsulfinylhexan-3-one
• CAS: 67617-20-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃S
• 分子量: 282.404
• InChiKey: QNBDCTCSSPBHDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methanesulfinyl-6-(3-methoxy-phenyl)-2-methyl-hexan-3-one 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (6R,7aS)-3a-Hydroxy-4-[2-(3-methoxy-phenyl)-ethyl]-6,7a-dimethyl-hexahydro-indene-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of estrone and 11-methylequilenines based on the thermal elimination of .BETA.-ketosulfoxides.

  摘要：

  从 4-（3-甲氧基苯基）丁酸甲酯（1）中容易得到的 β-酮基硫醚（3、4、5）经热消除后得到 6-（3-甲氧基苯基）己-1-烯-3-酮（6），它与 2-甲基环戊烷-1，3-二酮（8）缩合后得到三酮（7），这是史密斯合成雌酮的关键中间体之一。化合物 7 环化成不饱和二酮（9），然后按照既定程序转化成雌酮甲醚（13）。将 3（或 4）和 8 的混合物加热，可直接生成 7，收率很高。此外，加热 5 和 8 还可以得到 9，但收率较低。用这种简单快捷的方法从起始原料（1）合成雌酮甲醚（13）的总收率为 34%，几乎是原始史密斯方法的两倍。这种方法也适用于合成 11α-甲基喹啉甲醚 (20) 和 11α-甲基异喹啉甲醚 (19)，方法是事先在 3 上引入一个甲基，生成 β-酮亚砜 (14)，总产率为 40%。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.1533
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-methoxyphenyl)-1-methylsulfinyl-pentan-2-one 、 碘甲烷 生成 2-Methanesulfinyl-6-(3-methoxy-phenyl)-2-methyl-hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of estrone and 11-methylequilenines based on the thermal elimination of .BETA.-ketosulfoxides.

  摘要：

  从 4-（3-甲氧基苯基）丁酸甲酯（1）中容易得到的 β-酮基硫醚（3、4、5）经热消除后得到 6-（3-甲氧基苯基）己-1-烯-3-酮（6），它与 2-甲基环戊烷-1，3-二酮（8）缩合后得到三酮（7），这是史密斯合成雌酮的关键中间体之一。化合物 7 环化成不饱和二酮（9），然后按照既定程序转化成雌酮甲醚（13）。将 3（或 4）和 8 的混合物加热，可直接生成 7，收率很高。此外，加热 5 和 8 还可以得到 9，但收率较低。用这种简单快捷的方法从起始原料（1）合成雌酮甲醚（13）的总收率为 34%，几乎是原始史密斯方法的两倍。这种方法也适用于合成 11α-甲基喹啉甲醚 (20) 和 11α-甲基异喹啉甲醚 (19)，方法是事先在 3 上引入一个甲基，生成 β-酮亚砜 (14)，总产率为 40%。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.1533