(R)-tert-butyl 3-benzyl-3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1169769-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 3-benzyl-3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl-3-benzyl-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate；(3R)-3-benzyl-3-[(1S)-2-nitro-1-phenyl-ethyl]-2-oxo-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；(3R)-tert-butyl 3-benzyl-3-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]-2-oxoindoline-1-carboxylate；tert-butyl (3R)-3-benzyl-3-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]-2-oxoindole-1-carboxylate
• CAS: 1169769-92-9
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₅
• 分子量: 472.541
• InChiKey: RFEXYFDHPGVXJT-FIPFOOKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-benzyl-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 β-硝基苯乙烯 在 (3aS,8aS)-N-(3,5-ditert-butylphenyl)-2,2-dimethyl-4,4,8,8-tetraphenyl-7,8a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3]diazepin-6-amine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 41.0h， 以99%的产率得到(R)-tert-butyl 3-benzyl-3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel tartrate-derived guanidine-catalyzed highly enantio- and diastereoselective Michael addition of 3-substituted oxindoles to nitroolefins

  摘要：

  3-取代的氧吲哚与硝基烯烃的迈克尔加成反应在一种新型的酒石酸衍生的胍的催化下，以高产率和优异的非对映选择性及手性选择性进行。该方法在反应底物方面显示出了极其广泛的适用性。

  DOI：

  10.1039/c4cc01817f

文献信息

• A Homodinuclear Mn(III)₂−Schiff Base Complex for Catalytic Asymmetric 1,4-Additions of Oxindoles to Nitroalkenes
  作者：Yuko Kato、Makoto Furutachi、Zhihua Chen、Harunobu Mitsunuma、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja903566u

  日期：2009.7.8

  Catalytic asymmetric 1,4-additions of 3-substituted oxindoles to beta-aryl, beta-heteroaryl, and beta-alkenyl nitroalkenes are described. A new homodinuclear Mn(2)(OAc)(2)-Schiff base 1 complex was required to realize high diastereo- and enantioselectivity. Mn(2)(OAc)(2)-1 (1-5 mol %) promoted the 1,4-additions in 99-83% yield, 96-85% ee, and >30:1-5:1 dr at room temperature, providing useful chiral

  描述了催化不对称 1,4-加成 3-取代 oxindoles 到 β-芳基、β-杂芳基和 β-烯基硝基烯烃。需要一种新的同双核 Mn(2)(OAc)(2)-Schiff base 1 复合物来实现高非对映选择性和对映选择性。Mn(2)(OAc)(2)-1 (1-5 mol %) 以 99-83% 的产率、96-85% 的 ee 和 >30:1-5:1 dr 促进 1,4-加成室温下，为合成具有邻位季/叔碳立体中心的 β-氨基羟吲哚提供有用的手性构件。
• Squaramide-catalyzed diastereo- and enantioselective Michael addition of 3-substituted oxindoles to nitroalkenes
  作者：Wen Yang、Jingsi Wang、Da-Ming Du

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.018

  日期：2012.7

  An efficient diastereo- and enantioselective Michael addition of 3-substituted oxindoles onto nitroalkenes catalyzed by a bifunctional chiral squaramide catalyst has been developed. This organocatalytic reaction with 2 mol % of catalyst proceeded smoothly to afford 3,3-disubstituted oxindoles in high yields with good diastereoselectivities and enantioselectivities (up to 98:2 dr, 88% ee).

  已经开发了在双官能手性方酰胺催化剂催化下的3-取代的羟吲哚到硝基烯烃上的高效非对映和对映选择性迈克尔加成反应。该有机催化与2摩尔％的催化剂的反应顺利进行，以高收率提供了3,3-二取代的羟吲哚，具有良好的非对映选择性和对映选择性（最高98：2 dr，88％ee）。
• Michael Addition of N-Unprotected 2-Oxindoles to Nitrostyrene Catalyzed by Bifunctional Tertiary Amines: Crucial Role of Dispersion Interactions
  作者：Christoph Reiter、Sònia López-Molina、Bernhard Schmid、Christian Neiss、Andreas Görling、Svetlana B. Tsogoeva

  DOI：10.1002/cctc.201301052

  日期：2014.3.5

  Bifunctional thiourea‐ or sulfonamide‐derived tertiary amines catalyze the enantioselective nitro‐Michael addition of N‐unprotected 3‐substituted 2‐oxindoles to nitrostyrene in up to 99 % yields, 94:6 er, and 87:13 dr. Overcoming the necessity to introduce and remove activating or protecting groups at the nitrogen moiety leads to a reduction of energy use, costs, and waste. Transition‐state geometries

  双官能硫脲或磺酰胺衍生的叔胺可催化将N-未保护的3-取代的2-氧吲哚的对映体选择性硝基-迈克尔加成至硝基苯乙烯中，产率高达99％，94：6 er和87:13 dr。克服了在氮部分上引入和除去活化或保护基的必要性，导致能源使用，成本和浪费的减少。计算了由竹本叔胺-硫脲催化的N-未保护的3-取代的2-氧吲哚的硝基-迈克尔加成到硝基苯乙烯中的所有可能的立体异构体形成的过渡态几何。结果表明，反应物与催化剂分子的相对位置和结合方式很大程度上取决于范德华相互作用。