2-amino-6-dimethylamino-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile | 1243606-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-dimethylamino-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-(N,N-dimethylamino)-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile；2-amino-6-(dimethylamino)-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 1243606-66-7
• 化学式: C₁₅H₁₃N₅
• 分子量: 263.302
• InChiKey: VRSXWMVVYDRJLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-dimethylamino-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile 在 copper dichloride 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到2-chloro-6-(dimethylamino)-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有胆碱能和神经保护特性的多能药物，可用于治疗阿尔茨海默氏症和神经元血管疾病。I.简单易得的2-氨基吡啶-和2-氯吡啶-3,5-二碳腈的合成，生物学评估和分子模型

  摘要：

  合成，分子建模和药理学分析的新的多能简单易用的2-氨基吡啶-3,5-二碳腈（3 – 20）和2-氯吡啶-3,5-二碳腈（21 – 28），其制备方法如下：描述了2-氨基-6-氯吡啶-3,5-二甲腈（1）和2-氨基-6-氯-4-苯基吡啶-3,5-二甲腈（2）。生物学评估表明，其中一些分子在微摩尔范围内是适度的乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制剂。2-氨基（3，4），和2-氯衍生物21 - 23，25，26是乙酰胆碱酯酶选择性抑制剂，而2-氨基衍生物5，14证明为BuChE的是选择性的。对于两种胆碱酯酶，仅抑制剂24是等价的。对化合物23的动力学研究表明，该化合物是AChE的混合型抑制剂，K i为6.33μM。从这些数据无法获得清晰的SAR，但显然，不管吡啶环中是否存在2-氨基或6-氯取代基，带有N，N'-二甲基氨基或吡咯烷基等小基团的化合物，优先抑制AChE。上抑制剂分

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.095
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯-4-苯基-吡啶-3,5-二甲腈 、 二甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-amino-6-dimethylamino-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有胆碱能和神经保护特性的多能药物，可用于治疗阿尔茨海默氏症和神经元血管疾病。I.简单易得的2-氨基吡啶-和2-氯吡啶-3,5-二碳腈的合成，生物学评估和分子模型

  摘要：

  合成，分子建模和药理学分析的新的多能简单易用的2-氨基吡啶-3,5-二碳腈（3 – 20）和2-氯吡啶-3,5-二碳腈（21 – 28），其制备方法如下：描述了2-氨基-6-氯吡啶-3,5-二甲腈（1）和2-氨基-6-氯-4-苯基吡啶-3,5-二甲腈（2）。生物学评估表明，其中一些分子在微摩尔范围内是适度的乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制剂。2-氨基（3，4），和2-氯衍生物21 - 23，25，26是乙酰胆碱酯酶选择性抑制剂，而2-氨基衍生物5，14证明为BuChE的是选择性的。对于两种胆碱酯酶，仅抑制剂24是等价的。对化合物23的动力学研究表明，该化合物是AChE的混合型抑制剂，K i为6.33μM。从这些数据无法获得清晰的SAR，但显然，不管吡啶环中是否存在2-氨基或6-氯取代基，带有N，N'-二甲基氨基或吡咯烷基等小基团的化合物，优先抑制AChE。上抑制剂分

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.095

文献信息

• Cholinergic and neuroprotective drugs for the treatment of Alzheimer and neuronal vascular diseases. II. Synthesis, biological assessment, and molecular modelling of new tacrine analogues from highly substituted 2-aminopyridine-3-carbonitriles
  作者：Abdelouahid Samadi、Carolina Valderas、Cristóbal de los Ríos、Agatha Bastida、Mourad Chioua、Laura González-Lafuente、Inés Colmena、Luis Gandía、Alejandro Romero、Laura del Barrio、María D. Martín-de-Saavedra、Manuela G. López、Mercedes Villarroya、José Marco-Contelles

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.040

  日期：2011.1

  The synthesis, biological assessment, and molecular modelling of new tacrine analogues 11–22 is described. Compounds 11–22 have been obtained by Friedländer-type reaction of 2-aminopyridine-3-carbonitriles 1–10 with cyclohexanone or 1-benzyl-4-piperidone. The biological evaluation showed that some of these molecules were good AChE inhibitors, in the nanomolar range, and quite selective regarding the

  的合成，生物评估，以及新的他克林类似物分子建模11 - 22进行说明。化合物11 - 22已经通过2-氨基吡啶-3-腈德兰德型反应得到的1 - 10与环己酮或1-苄基-4-哌啶酮。生物学评估表明，这些分子中的一些是良好的AChE抑制剂，在纳摩尔范围内，对BuChE的抑制作用具有选择性，最有效的是5-氨基-2-（二甲基氨基）-6,7,8,9-四氢苯并[1,8 - b ]-萘啶-3-腈（11）[IC 50（EeAChE：14 nM）; IC 50（eqBuChE：5.2μM]。简便有效的有效胆碱甾族化合物5-氨基-2-（甲氧基）-6,7,8,9-四氢苯并[1,8 - b ]-萘啶-3-甲腈的动力学研究16）[IC 50（EeAChE：64 nM）; IC 50（eqBuChE：9.6μM）表明该化合物是EeAChE的混合型抑制剂（K i  = 69.2 nM）。对抑制剂16的分子模型证实了该化
• Microwave Irradiation–Assisted Amination of 2-Chloropyridine Derivatives with Amide Solvents
  作者：Abdelouahid Samadi、Daniel Silva、Mourad Chioua、Maria do Carmo Carreiras、José Marco-Contelles

  DOI：10.1080/00397911.2010.515360

  日期：2011.10

  A simple, quick, and high-yielding microwave-assisted synthesis of 2-(N,N-dimethyl)amine- and 2-aminopyridine derivatives is reported here for the first time in the reaction of 2-chloro substituted pyridines with amide solvents such as dimethylformamide or formamide, without transition-metal catalysts.