{(S)-2-Phenyl-1-[([1,2,4]trioxolan-3-ylmethyl)-carbamoyl]-ethyl}-carbamic acid benzyl ester | 255370-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {(S)-2-Phenyl-1-[([1,2,4]trioxolan-3-ylmethyl)-carbamoyl]-ethyl}-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-(1,2,4-trioxolan-3-ylmethylamino)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 255370-44-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆
• 分子量: 386.404
• InChiKey: NLFDAJGIWWBFON-ZENAZSQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-2-Phenyl-1-[([1,2,4]trioxolan-3-ylmethyl)-carbamoyl]-ethyl}-carbamic acid benzyl ester 在 二甲基亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl (S)-(1-oxo-1-((2-oxoethyl)amino)-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  过氧化物作为氧化酶抑制剂：氨基酸臭氧化物对半胱氨酸蛋白酶的基于机理的抑制。

  摘要：

  衍生自Cbz-L-Phe的稳定的臭氧化物可以在可忽略不计相应醛的条件下，以低于100 microM的浓度快速，化学计量地抑制木瓜蛋白酶。结合位的过氧化物对活性位点硫醇盐的氧化被认为导致形成惰性的亚磺酸盐或亚磺酸。过量的DMSO中的ozonide还原为原位生成肽醛提供了一种方便的方法。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00563-6
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine allyl amide 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到{(S)-2-Phenyl-1-[([1,2,4]trioxolan-3-ylmethyl)-carbamoyl]-ethyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  过氧化物作为氧化酶抑制剂：氨基酸臭氧化物对半胱氨酸蛋白酶的基于机理的抑制。

  摘要：

  衍生自Cbz-L-Phe的稳定的臭氧化物可以在可忽略不计相应醛的条件下，以低于100 microM的浓度快速，化学计量地抑制木瓜蛋白酶。结合位的过氧化物对活性位点硫醇盐的氧化被认为导致形成惰性的亚磺酸盐或亚磺酸。过量的DMSO中的ozonide还原为原位生成肽醛提供了一种方便的方法。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00563-6

文献信息

• Peroxides as oxidative enzyme inhibitors: Mechanism-based inhibition of a cysteine protease by an amino acid ozonide
  作者：Patrick H. Dussault、A. Denise George、Tony K. Trullinger

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00563-6

  日期：1999.11

  ozonide derived from Cbz-L-Phe accomplishes rapid and stoichiometric inhibition of papain at less than 100 microM concentration under conditions where formation of the corresponding aldehyde is negligible. Oxidation of the active site thiolate by the bound peroxide is believed to lead to formation of an inactive sulfenate or sulfenic acid. Reduction of the ozonide in excess DMSO provides a convenient method

  衍生自Cbz-L-Phe的稳定的臭氧化物可以在可忽略不计相应醛的条件下，以低于100 microM的浓度快速，化学计量地抑制木瓜蛋白酶。结合位的过氧化物对活性位点硫醇盐的氧化被认为导致形成惰性的亚磺酸盐或亚磺酸。过量的DMSO中的ozonide还原为原位生成肽醛提供了一种方便的方法。