7-methoxy-3-(6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)chromen-2-one | 1361050-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-3-(6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)chromen-2-one
• 英文别名: 7-methoxy-3-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one；7-Methoxy-3-(6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)chromen-2-one
• CAS: 1361050-82-9
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄S
• 分子量: 339.372
• InChiKey: CSDZOCTYZUOIAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基苯并噻唑 、 3-bromo-7-methoxycoumarin 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到7-methoxy-3-(6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Direct C–H cross-coupling approach to heteroaryl coumarins

  摘要：

  钯催化的 3-溴香豆素与杂环戊烯的直接交叉偶联为合成 3-杂芳基香豆素提供了一条有效途径。该转化反应的范围相当广泛，可获得各种 3-杂芳基香豆素支架，产率从中等到较高，这些支架是许多生物活性化合物和荧光团中的特优结构和流行主题。

  DOI：

  10.1039/c2ob07137a

文献信息

• Direct C–H cross-coupling approach to heteroaryl coumarins
  作者：Minsik Min、Bomi Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c2ob07137a

  日期：——

  A Pd-catalyzed direct cross-coupling of 3-bromocoumarins with heteroarenes provided an efficient route to synthesizing 3-heteroarylcoumarins. The reaction scope for the transformation was fairly broad, affording modest to good yields of various 3-heteroarylcoumarin scaffolds, which are privileged structures and prevalent motifs in many biologically active compounds and fluorophores.

  钯催化的 3-溴香豆素与杂环戊烯的直接交叉偶联为合成 3-杂芳基香豆素提供了一条有效途径。该转化反应的范围相当广泛，可获得各种 3-杂芳基香豆素支架，产率从中等到较高，这些支架是许多生物活性化合物和荧光团中的特优结构和流行主题。
• Discovery of fluorescent 3-heteroarylcoumarin derivatives as novel inhibitors of anaplastic lymphoma kinase
  作者：Shinmee Mah、Jaebong Jang、Daesun Song、Yongje Shin、Muhammad Latif、Yongwon Jung、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c8ob02874e

  日期：——

  Coumarin-based ALK inhibitors were identified as a new template for the development of novel fluorescent ALK inhibitors, which can be tracked using microscopy techniques.

  基于香豆素的ALK抑制剂被确定为开发新型荧光ALK抑制剂的新模板，可以利用显微镜技术进行跟踪。