2-Benzyl-5-ethoxycarbonylmethyl-3-methyl-2,5-dihydro-[1,2,4]oxadiazole-5-carboxylic acid ethyl ester | 850257-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Benzyl-5-ethoxycarbonylmethyl-3-methyl-2,5-dihydro-[1,2,4]oxadiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-benzyl-5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-methyl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate；ethyl 2-benzyl-5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-methyl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate
• CAS: 850257-40-8
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₅
• 分子量: 334.372
• InChiKey: PPDRIFYEEIXNTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-5-ethoxycarbonylmethyl-3-methyl-2,5-dihydro-[1,2,4]oxadiazole-5-carboxylic acid ethyl ester 以 xylene 为溶剂， 反应 20.0h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tandem Retro-Michael Addition-Claisen Rearrangement-Intramolecular Cyclization: One-Pot Synthesis of Densely Functionalized Ethyl Dihydropyrimidine-4-carboxylates from Simple Building Blocks

  摘要：

  在回流的二甲苯中，通过适宜功能化的1,3,4-噁二唑啉二酯的热解，以中等至良好的产率合成了乙基1,2-二取代的5-羟基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-4-羧酸酯。在热条件下，噁二唑啉酯经历一系列复杂的分子重排过程，包括逆迈克尔加成、克莱森重排和环化，从而生成所需的嘧啶酮。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032088
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-Benzyl-5-ethoxycarbonylmethyl-3-methyl-2,5-dihydro-[1,2,4]oxadiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile One-Pot Synthesis of 2,3,5-Substituted 1,2,4-Oxadiazolines from Nitriles in Aqueous Solution

  摘要：

  Alkyl/aryl amidoximes, prepared from the corresponding nitriles and N-alkylhydroxylamines, have readily undergone consecutive Michael additions to electron-deficient alkynes and provided highly substituted 1,2,4-oxadiazolines in good yields in homogeneous aqueous solution.

  DOI：

  10.1021/ol0502073