2-(benzo[d]thiazol-6-yl)-1-(1-(4-fluorophenyl)-5-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl)-diazene | 1312323-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-6-yl)-1-(1-(4-fluorophenyl)-5-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl)-diazene
• 英文别名: 1,3-Benzothiazol-6-yl-[1-(4-fluorophenyl)-5-thiophen-2-ylpyrrol-2-yl]diazene；1,3-benzothiazol-6-yl-[1-(4-fluorophenyl)-5-thiophen-2-ylpyrrol-2-yl]diazene
• CAS: 1312323-42-4
• 化学式: C₂₁H₁₃FN₄S₂
• 分子量: 404.491
• InChiKey: IZCIUHJLJRQNEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基苯并噻唑 、 1-(4''-fluorophenyl)-2-(2'-thienyl)pyrrole 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以30%的产率得到2-(benzo[d]thiazol-6-yl)-1-(1-(4-fluorophenyl)-5-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl)-diazene
  参考文献：
  名称：

  带有苯并噻唑受体基团的新型噻吩吡咯偶氮染料的电化学，非线性光学性质和理论研究的设计，合成和表征

  摘要：

  两个系列的相关的供体-受体共轭杂环偶氮染料基于thienylpyrrole系统，具有苯并噻唑-2-官能上基（5 - 6）或苯并噻唑-6-基受体基团（7通过N）n个桥接，已经由合成偶氮偶合使用1-烷基（芳基）thienylpyrroles（1）和苯并噻重氮盐（2 - 4）作为耦合组件。已经检查了它们的光学（线性和第一超极化性），电化学和热性能。使用B3LYP / 6-31 + G（d，p）水平的密度泛函理论（DFT）获得了优化的基态分子几何结构和二恶烷溶液中最低能量的单电子垂直激发能的估计值。在二恶烷溶液中使用1064 nm基本波长的超瑞利散射（HRS）来评估其二阶非线性光学性质。这些系统中，苯并噻唑-2-基-diazenes 5 - 6表现出最大的第一超极化（β = 460-660×10 -30  ESU，T约定）相比苯并噻唑-6-基-二叠氮7（β = 360–485×10 -30  es

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.053

文献信息

• Design, synthesis, and characterization of the electrochemical, nonlinear optical properties, and theoretical studies of novel thienylpyrrole azo dyes bearing benzothiazole acceptor groups
  作者：M. Manuela M. Raposo、M. Cidália R. Castro、A. Maurício C. Fonseca、Peter Schellenberg、M. Belsley

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.053

  日期：2011.7

  heterocyclic azo dyes based on the thienylpyrrole system, functionalized with benzothiazol-2-yl (5–6) or benzothiazol-6-yl acceptor groups (7) through an NN bridge, have been synthesized by azo coupling using 1-alkyl(aryl)thienylpyrroles (1) and benzothiazolyl diazonium salts (2–4) as coupling components. Their optical (linear and first hyperpolarizability), electrochemical, and thermal properties have been

  两个系列的相关的供体-受体共轭杂环偶氮染料基于thienylpyrrole系统，具有苯并噻唑-2-官能上基（5 - 6）或苯并噻唑-6-基受体基团（7通过N）n个桥接，已经由合成偶氮偶合使用1-烷基（芳基）thienylpyrroles（1）和苯并噻重氮盐（2 - 4）作为耦合组件。已经检查了它们的光学（线性和第一超极化性），电化学和热性能。使用B3LYP / 6-31 + G（d，p）水平的密度泛函理论（DFT）获得了优化的基态分子几何结构和二恶烷溶液中最低能量的单电子垂直激发能的估计值。在二恶烷溶液中使用1064 nm基本波长的超瑞利散射（HRS）来评估其二阶非线性光学性质。这些系统中，苯并噻唑-2-基-diazenes 5 - 6表现出最大的第一超极化（β = 460-660×10 -30  ESU，T约定）相比苯并噻唑-6-基-二叠氮7（β = 360–485×10 -30  es