4,4'-(1,3-phenylene)bis(2-amino-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile) | 400738-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-(1,3-phenylene)bis(2-amino-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile)
• 英文别名: 4,4'-(1,3-Phenylene)bis(2-amino-5-oxo-4h,5h-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile)；2-amino-4-[3-(2-amino-3-cyano-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromen-4-yl)phenyl]-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 400738-65-0
• 化学式: C₃₂H₁₈N₄O₆
• 分子量: 554.518
• InChiKey: OHPGDSJNBLSXGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 间苯二甲醛 、 丙二腈 在 4,4′-(butane-1,4-diyl)bis(1-sulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium) tetrachloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到4,4'-(1,3-phenylene)bis(2-amino-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile)
  参考文献：
  名称：

  C 4（DABCO-SO 3 H）2 · 4Cl催化高效合成特殊的2-氨基-4 H-吡喃

  摘要：

  使用C 4（DABCO-SO 3 H）2 · 4Cl描述了一种温和，简单，方便的方法，用于合成含有稠合的4 H-吡喃环以及双-2-氨基-4 H-吡喃衍生物的螺-羟吲哚杂环。在温和均匀的条件下作为一种纳米，高效，廉价且可重复使用的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.06.001

文献信息

• Perchloric acid modified-cellulose: a versatile, novel and biodegradable heterogeneous solid acid catalyst for single-pot synthesis of novel bis-pyran annulated heterocyclic scaffolds under solvent-free conditions
  作者：Tabassum Khan、Zeba N. Siddiqui

  DOI：10.1039/c4nj00529e

  日期：——

  the synthesis of novel bis-pyran annulated heterocyclic scaffolds (4a–r) using cellulose–perchloric acid (CPA) as an eco-friendly, biodegradable and recyclable catalyst in excellent yields under solvent-free conditions. Other remarkable features of this environmentally benign protocol are short reaction time, a wide range of functional group tolerance, use of inexpensive heterogeneous catalyst, and

  已经开发了一种单罐多组分，绿色高效的方案，用于使用纤维素-高氯酸（CPA）作为生态友好，可生物降解和可回收利用的新型双吡喃环杂环支架（4a-r）在无溶剂条件下，催化剂的收率极高。与常规方法相比，该环境友好方案的其他显着特征是反应时间短，官能团耐受性范围广，使用廉价的非均相催化剂以及通过简单的实验和后处理程序即可获得高收率的产品。纤维素-HClO 4（CPA）催化剂的特点是使用FTIR，粉末XRD和SEM-EDX分析。通过TG / DTA表征技术评估催化剂的稳定性。催化剂可以循环使用几次，但催化活性会略有下降。
• Mono- and Bis-2-amino-4H-pyrans: Alum Catalyzed Three- or Pseudo Five-Component Reaction of 4-Hydroxycoumarin, Malononitrile and Aldehydes
  作者：Ali Reza Karimi、Cyrus Eslami

  DOI：10.2174/157017811794697421

  日期：2011.2.1

  An efficient method for the three- or pseudo five-component synthesis of mono- and bis-2-amino-4H-pyrans in excellent yields using Alum (KAl(SO4)2.12H2O) as recyclable catalyst is described. The present methodology offers several advantages such as excellent yields, simple procedures, shorter reaction times, milder conditions and the catalysts exhibited remarkable reusable activity.

  描述了一种有效的方法，该方法使用明矾（KAl（SO4）2.12H2O）作为可循环催化剂，以优异的产率三价或假五组分合成单和双-2-氨基-4H-吡喃。本方法提供了许多优点，例如优异的产率，简单的方法，较短的反应时间，较温和的条件以及催化剂显示出显着的可重复使用的活性。
• Highly efficient three-component, one-pot synthesis of dihydropyrano[3,2-c]chromene derivatives
  作者：Hong-Juan Wang、Jie Lu、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1007/s00706-010-0383-4

  日期：2010.10

  AbstractAn efficient and convenient method for synthesis of dihydropyrano[3,2-c]chromene derivatives by one-pot, three-component reaction of aldehydes, malononitrile, and 4-hydroxycoumarin in the presence of a catalytic amount of hexamethylenetetramine is reported. A variety of dihydropyrano[3,2-c]chromene derivatives were obtained in high to excellent yields within short times. Graphical abstract

  摘要据报道，在催化量的六亚甲基四胺存在下，通过醛，丙二腈和4-羟基香豆素的一锅三组分反应，合成二氢吡喃并[3,2- c ]亚甲基苯衍生物的有效方法。在短时间内以高产率至优异产率获得了多种二氢吡喃并[3，2- c ]亚甲基苯衍生物。 图形概要
• Ru(II) complexes bearing tertiary phosphine ligands: a novel and efficient homogeneous catalyst for one-pot synthesis of dihydropyrano[3,2-c]chromene and tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives
  作者：Khalil Tabatabaeian、Hannaneh Heidari、Manouchehr Mamaghani、Nosrat O. Mahmoodi

  DOI：10.1002/aoc.1866

  日期：2012.2

  A number of ruthenium complexes were prepared and their catalytic activities in three‐component one‐pot condensation of aldehydes, malononitrile and 4‐hydroxycoumarin or dimedone was considered to afford dihydropyrano[3,2‐c]chromenes and tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives under optimum reaction conditions. We found that a catalytic amount of RuBr2(PPh3)4 efficiently promotes the reaction in a short

  制备了许多钌配合物，并认为它们在醛，丙二腈和4-羟基香豆素或二甲酮的三组分一锅缩合反应中的催化活性可在以下条件下提供二氢吡喃并[3,2- c ]色烯和四氢苯并[ b ]吡喃衍生物。最佳反应条件。我们发现，催化量的RuBr 2（PPh 3）4可在短时间内（3-15分钟）并以高收率（75-88％）有效地促进反应。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.