1-<2-<4-<3-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1H-indol-1-yl>-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-yl>ethyl>-2-imidazolidinone | 145364-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-<2-<4-<3-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1H-indol-1-yl>-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-yl>ethyl>-2-imidazolidinone
• 英文别名: 1-(2-{4-[3-(4-Fluoro-phenyl)-7-methyl-indol-1-yl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl}-ethyl)-imidazolidin-2-one；1-[2-[4-[3-(4-fluorophenyl)-7-methylindol-1-yl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]ethyl]imidazolidin-2-one
• CAS: 145364-16-5
• 化学式: C₂₅H₂₇FN₄O
• 分子量: 418.514
• InChiKey: PQNSPAOOWUBCML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-<4-<3-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1H-indol-1-yl>-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-yl>ethyl>-2-imidazolidinone 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-<2-<4-<3-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1H-indol-1-yl>-1-piperidinyl>ethyl>-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  选择性的中枢5-羟色胺5-HT2拮抗剂。2.取代的3-（4-氟苯基）-1H-吲哚。

  摘要：

  合成了一系列在1-位被4-哌啶基，1,2,3,6-四氢-4-吡啶基和4-哌嗪基取代的3-（4-氟苯基）-1H-吲哚。通过改变1- [2- [4- [3-4-氟代苯基] -1H-吲哚-1-基] -1-哌啶基]-乙基] -2-咪唑啉酮中吲哚核的苯部分中的取代基通过5-甲基取代获得了相对于多巴胺D2受体和α1肾上腺素能受体的最高5-HT2受体亲和力和选择性。在5-甲基取代的衍生物的哌啶环的1-位上引入了不同的取代基。因此，用2-（1，3-二甲基-1-脲基）乙基或甲基取代基取代2-（2-咪唑啉酮-1-基）乙基侧链导致对5-HT 2受体的亲和力和选择性不变。与2- [3-（2-丙基）-2-咪唑啉酮-1-基]乙基侧链取代可减少与α1肾上腺素受体的结合，其因子为四，而保留了5-HT2和D2受体的亲和力。到3-未取代的咪唑啉酮。与相应的4-哌啶基-和1,2,3,6-四氢-4-吡啶基-取代的吲哚相比，在1-

  DOI：

  10.1021/jm00104a007
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1-<2-<4-<3-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1H-indol-1-yl>-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-yl>ethyl>-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  选择性的中枢5-羟色胺5-HT2拮抗剂。2.取代的3-（4-氟苯基）-1H-吲哚。

  摘要：

  合成了一系列在1-位被4-哌啶基，1,2,3,6-四氢-4-吡啶基和4-哌嗪基取代的3-（4-氟苯基）-1H-吲哚。通过改变1- [2- [4- [3-4-氟代苯基] -1H-吲哚-1-基] -1-哌啶基]-乙基] -2-咪唑啉酮中吲哚核的苯部分中的取代基通过5-甲基取代获得了相对于多巴胺D2受体和α1肾上腺素能受体的最高5-HT2受体亲和力和选择性。在5-甲基取代的衍生物的哌啶环的1-位上引入了不同的取代基。因此，用2-（1，3-二甲基-1-脲基）乙基或甲基取代基取代2-（2-咪唑啉酮-1-基）乙基侧链导致对5-HT 2受体的亲和力和选择性不变。与2- [3-（2-丙基）-2-咪唑啉酮-1-基]乙基侧链取代可减少与α1肾上腺素受体的结合，其因子为四，而保留了5-HT2和D2受体的亲和力。到3-未取代的咪唑啉酮。与相应的4-哌啶基-和1,2,3,6-四氢-4-吡啶基-取代的吲哚相比，在1-

  DOI：

  10.1021/jm00104a007

文献信息

• Selective, centrally acting serotonin 5-HT2 antagonists. 2. Substituted 3-(4-fluorophenyl)-1H-indoles
  作者：Kim Andersen、Jens Perregaard、Joern Arn、Joern Bay Nielsen、Mikael Begtrup

  DOI：10.1021/jm00104a007

  日期：1992.12

  A series of 3-(4-fluorophenyl)-1H-indoles substituted in the 1-position with 4-piperidinyl, 1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridinyl, and 4-piperazinyl was synthesized. By variation of the substituents in the benzene part of the indole nucleus in 1-[2-[4-[3-4-fluorophenyl)-1H-indol-1-yl]-1-piperidinyl]-ethyl]-2- imidazolidinones, the highest 5-HT2 receptor affinity and selectivity with respect to dopamine D2

  合成了一系列在1-位被4-哌啶基，1,2,3,6-四氢-4-吡啶基和4-哌嗪基取代的3-（4-氟苯基）-1H-吲哚。通过改变1- [2- [4- [3-4-氟代苯基] -1H-吲哚-1-基] -1-哌啶基]-乙基] -2-咪唑啉酮中吲哚核的苯部分中的取代基通过5-甲基取代获得了相对于多巴胺D2受体和α1肾上腺素能受体的最高5-HT2受体亲和力和选择性。在5-甲基取代的衍生物的哌啶环的1-位上引入了不同的取代基。因此，用2-（1，3-二甲基-1-脲基）乙基或甲基取代基取代2-（2-咪唑啉酮-1-基）乙基侧链导致对5-HT 2受体的亲和力和选择性不变。与2- [3-（2-丙基）-2-咪唑啉酮-1-基]乙基侧链取代可减少与α1肾上腺素受体的结合，其因子为四，而保留了5-HT2和D2受体的亲和力。到3-未取代的咪唑啉酮。与相应的4-哌啶基-和1,2,3,6-四氢-4-吡啶基-取代的吲哚相比，在1-