N-甲基-4,4'-联吡啶鎓碘化物 | 38873-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-甲基-4,4'-联吡啶鎓碘化物
• 中文别名: N-甲基-4,4'-联吡啶碘化物
• 英文名称: 1-methyl-4-(4-pyridyl)pyridinium iodide
• 英文别名: 1-methyl-4,4'-bipyridinium iodide；N-methyl-4,4'-bipyridinium iodide；1-methyl-[4,4'-bipyridin]-1-ium iodide；1-methyl-4,4′-bipyridinium iodide；1-methyl-4,4’-bipyridinium iodide；N-methyl-4-(4'-pyridyl)pyridinium iodide；1-methyl-[4,4']bipyridylium iodide；1-methyl-4-pyridin-4-ylpyridin-1-ium;iodide
• CAS: 38873-01-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₂*I
• 分子量: 298.126
• InChiKey: FYDHONWPYXLQDF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.42
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  16.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-4,4'-联吡啶鎓碘化物 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 以97%的产率得到1-methyl-4,4'-bipyridinium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  氧化还原响应氢键：使用质子耦合电子转移放大电子转移的影响

  摘要：

  提出了一种基于质子耦合电子转移创建高度氧化还原响应性 H 键二聚体的新策略，该策略利用了次级 H 键在确定 H 键二聚体中的整体结合强度方面的重要性。通过产生强离子 H 键和将次级 H 键从不利变为有利，电子转移诱导的质子转移可用于显着增强整体结合。这种方法的可行性和效力通过电活性 DAD（A = H-受体，D = H-供体）阵列 H(MQ+)H 与电活性 ADA 阵列 O(NH)O 配对证明。H(MQ+)H 与 O(NH)O 在 0.1 M NBu4PF6/CD2Cl2 中的 NMR 滴定得到 500 M-1 的 Kassoc，典型的 DAD-ADA 二聚体。然而，在 0.1 M NBu4PF6/CH2Cl2 中进行双电子还原后，循环伏安法研究表明 1。结合强度增加了 8 × 105，对应于 9 × 107 M-1 的非常大的 Kassoc。后一个值是 DDD-AAA 氢键二聚体的典型值，与还原时质子通过中心氢键转移一致。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07841
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-联吡啶 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以85.9%的产率得到N-甲基-4,4'-联吡啶鎓碘化物
  参考文献：
  名称：

  A novel pH-responsive Fe-MOF system for enhanced cancer treatment mediated by the Fenton reaction

  摘要：

  一种新型的pH响应性Fe-MOF系统，可通过芬顿反应增强癌症治疗。

  DOI：

  10.1039/d0nj05105e

文献信息

• Synthesis and Monoamine Oxidase B Catalyzed Oxidation of C-4 Heteroaromatic Substituted 1,2,3,6-Tetrahydropyridine Derivatives
  作者：Sandeep K. Nimkar、Andrea H. Anderson、John M. Rimoldi、Matthew Stanton、Kay P. Castagnoli、Stéphane Mabic、Y.-X. Wang、Neal Castagnoli

  DOI：10.1021/tx960063o

  日期：1996.1.1

  been proposed to proceed via a polar pathway, an initial single-electron transfer pathway and an initial hydrogen atom transfer pathway. Results from previous studies on selected N-cyclopropyl-4-substituted-1,2,3,6-tetrahydropyridine derivatives have led us to consider a mechanism for these cyclic tertiary allylamines which may not necessarily involve the aminyl radical cation as required by an initial

  已经提出胺的单胺氧化酶B（MAO-B）催化的氧化通过极性途径，初始的单电子转移途径和初始的氢原子转移途径进行。以前对选定的N-环丙基-4-取代的1,2,3,6-四氢吡啶衍生物的研究结果使我们考虑了这些环状叔烯丙胺的机理，这种机理不一定像最初所要求的那样涉及胺基自由基阳离子。单电子转移步骤。本文进行了总结性研究，以进一步探索确定MAO-B底物和/或各种1,4-二取代四氢吡啶衍生物的灭活剂性质的结构特征。我们在这里报告了我们对1-甲基-和1-环丙基-1,2,3的合成和MAO-B催化氧化的研究结果，在C-4带有多个杂芳族基团的6-四氢吡啶衍生物。所有的N-环丙基四氢吡啶类似物都是MAO-B的时间和浓度依赖性抑制剂，而所有的N-甲基四氢吡啶类似物和N-环丙基-4-（1-甲基-2-吡啶基）四氢吡啶类似物都是底物。底物性能（Kcat / KM）覆盖范围为6至1800 min-1 mM-1，而可得到Kinact
• pH clock instructed transient supramolecular peptide amphiphile and its vesicular assembly
  作者：Payel Dowari、Saurav Das、Bapan Pramanik、Debapratim Das

  DOI：10.1039/c9cc06934h

  日期：——

  supramolecular peptide amphiphile (SPA) and its vesicular aggregates is displayed. The construction of the amphiphile is assisted by the ternary complexation of cucurbit[8]uril and pH responsive imine bond formation. The transient assembly follows a pH clock set by urea/urease and hydrolysis of glucono delta-lactone (GdL). The transient assembly can be repeated for several cycles through feeding the system

  显示了一种构建短暂的超分子肽两亲物（SPA）及其囊泡聚集体的新策略。葫芦[8] uril的三元络合和pH响应亚胺键的形成有助于两亲物的构建。瞬态组装遵循由尿素/脲酶和葡萄糖酸δ-内酯（GdL）水解设定的pH时钟。通过向系统供应燃料（尿素），可以将瞬态组装重复几个周期。
• Non-Covalent Synthesis as a New Strategy for Generating Supramolecular Layered Heterostructures
  作者：Ram Kumar、Krishnendu Jalani、Subi J. George、C. N. R. Rao

  DOI：10.1021/acs.chemmater.7b03531

  日期：2017.11.28

  Noncovalent synthesis of stable heterostructures (graphene-BN, MoS2-graphene) of layered materials has been accomplished by a ternary host–guest complex as a heterocomplementary supramolecular motif. Besides being reversible, this supramolecular strategy to generate heterostructures may find uses in many situations.

  层状材料的稳定异质结构（石墨烯-BN ，MoS 2-石墨烯）的非共价合成已通过三元主体-客体复合物作为异互补超分子基序完成。除了是可逆的，这种产生异质结构的超分子策略还可以在许多情况下找到用途。
• Viologen-based redox-switchable anion-binding receptors
  作者：Ramu Kannappan、Christophe Bucher、Eric Saint-Aman、Jean-Claude Moutet、Anne Milet、Mircea Oltean、Estelle Métay、Stéphane Pellet-Rostaing、Marc Lemaire、Carole Chaix

  DOI：10.1039/b9nj00757a

  日期：——

  A series of viologen-based receptors have been synthesized and their anion-binding properties have been investigated by-NMR, UV-visible spectroscopy, electrochemistry and X-ray diffraction analyses. Linking two positively charged viologens through a propyl chain promotes a remarkable chelate-like binding of chlorides revealed by 1H-NMR spectroscopy. Of all the anionic species investigated, only fluoride is detectable by the naked eye and by electrochemical methods. The reduction-triggered formation of a π-dimer from two viologen-based cation radicals was also investigated by electrochemical and spectroelectrochemical methods and by theoretical calculations.

  一系列基于紫精的受体已被合成，并通过核磁共振（NMR）、紫外-可见光谱（UV-visible spectroscopy）、电化学和X射线衍射分析研究了它们的阴离子结合性质。通过丙基链连接两个带正电的紫精，通过1H-NMR光谱揭示了显著的螯合样氯离子结合。在所有研究的阴离子物种中，只有氟离子可以通过肉眼和电化学方法检测到。通过电化学和光谱电化学方法以及理论计算，还研究了两个紫精基阳离子自由基的还原触发π-二聚体形成。
• Abnormal co-enzymatic behavior of a one-electron reduced bipyridinium salt with a carbamoyl group on the catalytic activity of CO₂ reduction by formate dehydrogenase
  作者：S. Ikeyama、Y. Amao

  DOI：10.1039/c8nj03478h

  日期：——

  A carbamoyl-modified bipyridinium salt has an enhancement and deactivation behaviour on the catalytic activity of CO₂ reduction by formate dehydrogenase (FDH) from Candida boidinii.

  一种羰胺基修饰的双吡啶盐对酮酸脱氢酶（FDH）催化CO₂还原活性具有增强和失活行为，来自Candida boidinii。