(2-fluoro-5-methoxybenzyl)(triphenyl)phosphonium bromide | 937013-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-fluoro-5-methoxybenzyl)(triphenyl)phosphonium bromide
• 英文别名: (2-Fluoro-5-methoxy-benzyl)-triphenyl-phosphonium bromide；(2-fluoro-5-methoxyphenyl)methyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 937013-46-2
• 化学式: Br*C₂₆H₂₃FOP
• 分子量: 481.344
• InChiKey: QOJBWYXZCAYOSS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-fluoro-5-methoxybenzyl)(triphenyl)phosphonium bromide 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-(2-fluoro-5-methoxybenzyl)piperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现SMP-304，一种具有5-羟色胺转运蛋白抑制活性和5-HT1A弱的部分激动活性的新型苄基哌啶衍生物，显示出类似抗抑郁药的作用。

  摘要：

  我们报告发现具有5-羟色胺转运蛋白（SERT）抑制活性和5-HT1A受体弱部分激动活性的新型苄基哌啶衍生物，显示出抗抑郁样作用。优化了化合物1的3-甲氧基苯基和苯乙基，它们具有弱的SERT结合活性，但具有有效的5-HT1A结合活性，从而导致化合物35具有有效且平衡的双重SERT和5-HT1A结合活性，而且有效的CYP2D6抑制活性。用较大的烷氧基（例如乙氧基，异丙氧基或甲氧基-乙氧基）代替化合物35左侧部分中的甲氧基可改善CYP2D6的抑制作用，从而使SMP-304成为候选化合物。具有5-羟色胺摄取抑制活性和5-HT1A弱局部激动活性的SMP-304，可作为5-HT1A拮抗剂起作用，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.034
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)-1-氟-4-甲氧基苯 、 三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到(2-fluoro-5-methoxybenzyl)(triphenyl)phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  发现SMP-304，一种具有5-羟色胺转运蛋白抑制活性和5-HT1A弱的部分激动活性的新型苄基哌啶衍生物，显示出类似抗抑郁药的作用。

  摘要：

  我们报告发现具有5-羟色胺转运蛋白（SERT）抑制活性和5-HT1A受体弱部分激动活性的新型苄基哌啶衍生物，显示出抗抑郁样作用。优化了化合物1的3-甲氧基苯基和苯乙基，它们具有弱的SERT结合活性，但具有有效的5-HT1A结合活性，从而导致化合物35具有有效且平衡的双重SERT和5-HT1A结合活性，而且有效的CYP2D6抑制活性。用较大的烷氧基（例如乙氧基，异丙氧基或甲氧基-乙氧基）代替化合物35左侧部分中的甲氧基可改善CYP2D6的抑制作用，从而使SMP-304成为候选化合物。具有5-羟色胺摄取抑制活性和5-HT1A弱局部激动活性的SMP-304，可作为5-HT1A拮抗剂起作用，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.034

文献信息

• Six membered heteroaromatic inhibitors targeting resistant kinase mutations
  申请人：Noronha Glenn

  公开号：US20070149508A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  A compound is provided, having the general structure (A): wherein A is an (un)substituted aryl or (un)substituted heteroaryl moiety, G is N, CH, or CR, R is an unsubstituted or substituted lower alkyl, Y is a hydrophobic linking moiety, and L is a substitutent as defined. The compound (A) can be used for treatment of various angiogenic and hematological-associated disorders, such as myeloproliferative disorder in patients who do not respond to kinase-inhibition therapy that comprises administering approved medications.

  提供了一种化合物，其一般结构为(A)：其中A是(未)取代芳基或(未)取代杂环芳基基团，G是N、CH或CR，R是未取代或取代的较低烷基，Y是疏水连接基团，L是定义的取代基。化合物(A)可用于治疗各种与血管生成和血液学有关的疾病，例如在不对包括给予批准药物的激酶抑制治疗做出反应的患者中的骨髓增生性疾病。
• Transition-Metal-Free Method for the Synthesis of Benzo[b]thiophenes from o-Halovinylbenzenes and K2S via Direct SNAr-Type Reaction, Cyclization, and Dehydrogenation Process
  作者：Yun Liang、Xiaoyun Zhang、Weilan Zeng、Yuan Yang、Hui Huang

  DOI：10.1055/s-0033-1339289

  日期：——

  A new, highly efficient procedure for the synthesis of benzothiophenes from easily available o-halovinylbenzenes and potassium sulfide has been developed. The reaction tolerated a wide range of functionalities, and various 2-substituted benzo[b]thiophenes are provided in the high yields in the absence of a transition-metal catalyst.
• [EN] SIX MEMBERED HETEROAROMATIC INHIBITORS TARGETING RESISTANT KINASE MUTATIONS<br/>[FR] INHIBITEURS HETEROAROMATIQUES A SIX CHAINONS DIRIGES CONTRE DES MUTATIONS DE KINASES RESISTANTES
  申请人：TARGEGEN INC

  公开号：WO2007056075A2

  公开（公告）日：2007-05-18

  [EN] A compound is provided, havingthe general structure (A): Formula (A) wherein A is an (un)substituted aryl or (un)substituted heteroaryl moiety, G is N, CH, or CR, R is an unsubstituted or substituted lower alkyl, Y is a hydrophobic linking moiety, and L is a substitutent as defined. The compound (A) can be used for treatment of various angiogenic and hematological-associated disorders, such as myeloproliferative disorder in patients who do not respond to kinase-inhibition therapy that comprises administering approved medications.
  [FR] L'invention concerne un composé, représenté par la structure générale (A), dans laquelle A représente un fragment aryle (non)substitué ou hétéroaryle (non)substitué, G représente N, CH, ou CR, R représente un alkyle inférieur substitué ou non substitué, Y représente un fragment de liaison hydrophobe et L représente un substituant tel que défini dans la description. Le composé (A) peut être utilisé pour le traitement de divers troubles angiogéniques et hématologiques, tels qu'un syndrome myéloprolifératif chez des patients qui ne réagissent pas à un traitement d'inhibition des kinases faisant appel à l'administration de médicaments approuvés.
• Discovery of SMP-304, a novel benzylpiperidine derivative with serotonin transporter inhibitory activity and 5-HT1A weak partial agonistic activity showing the antidepressant-like effect
  作者：Hidefumi Yoshinaga、Shuji Masumoto、Koji Koyama、Naoya Kinomura、Yuji Matsumoto、Taro Kato、Satoko Baba、Kenji Matsumoto、Tomoko Horisawa、Hitomi Oki、Kazuki Yabuuchi、Toru Kodo

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.10.034

  日期：2017.1

  We report the discovery of a novel benzylpiperidine derivative with serotonin transporter (SERT) inhibitory activity and 5-HT1A receptor weak partial agonistic activity showing the antidepressant-like effect. The 3-methoxyphenyl group and the phenethyl group of compound 1, which has weak SERT binding activity, but potent 5-HT1A binding activity, were optimized, leading to compound 35 with potent and

  我们报告发现具有5-羟色胺转运蛋白（SERT）抑制活性和5-HT1A受体弱部分激动活性的新型苄基哌啶衍生物，显示出抗抑郁样作用。优化了化合物1的3-甲氧基苯基和苯乙基，它们具有弱的SERT结合活性，但具有有效的5-HT1A结合活性，从而导致化合物35具有有效且平衡的双重SERT和5-HT1A结合活性，而且有效的CYP2D6抑制活性。用较大的烷氧基（例如乙氧基，异丙氧基或甲氧基-乙氧基）代替化合物35左侧部分中的甲氧基可改善CYP2D6的抑制作用，从而使SMP-304成为候选化合物。具有5-羟色胺摄取抑制活性和5-HT1A弱局部激动活性的SMP-304，可作为5-HT1A拮抗剂起作用，