(1aRS,7aSR,7bSR)-octahydrooxireno[2,3-a]indolizine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1aRS,7aSR,7bSR)-octahydrooxireno[2,3-a]indolizine
• 英文别名: (1aR,7aS,7bS)-1a,2,4,5,6,7,7a,7b-octahydrooxireno[2,3-a]indolizine
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: MRZNWQWHUVMNEV-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aRS,7aSR,7bSR)-octahydrooxireno[2,3-a]indolizine 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到(+)-lentiginosine
  参考文献：
  名称：

  手性烯丙基叠氮化物的空间偏向3,3-Sigmatropic重排：在生物碱的总合成中的应用

  摘要：

  We describe a tandem Mitsunobu/3,3-sigmatropic rearrangement of allylic azides on a chiral auxiliary system that favors one regioisomer thanks to its exceptional steric bias. The sequence may be completed by the oxidative cleavage of the auxiliary or by a ring-closing metathesis reaction that produces a carboor heterocycle directly and a recyclable form of the chiral auxiliary. Applications of the methodology to the total synthesis of (+)-coniine, (+)-lentiginosin, and (+)-pumiliotoxin C are reported.

  DOI：

  10.1021/jo800817p
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-吡啶基)丙-2-烯-1-醇 在 platinum(IV) oxide hydrate 、 氢气 、 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氘代甲醇 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 (1aRS,7aSR,7bSR)-octahydrooxireno[2,3-a]indolizine
  参考文献：
  名称：

  由1-（2-吡啶基）-2-丙烯-1-醇合成1,2-二羟基吲哚并核苷

  摘要：

  通过将市售的吡啶甲醛进行乙烯基化而获得的1-（2-吡啶基）-2-丙烯-1-醇，是合成吲哚并立定骨架的良好起始原料。尤其是，涉及溴化，还原和亲核取代（通过消除和添加）的简单过程可以使原料轻松地以约27％的总产率转化为（±）-龙胆草碱。

  DOI：

  10.1021/jo201830b

文献信息

• Sterically Biased 3,3-Sigmatropic Rearrangement of Chiral Allylic Azides: Application to the Total Syntheses of Alkaloids
  作者：Sophie Lauzon、François Tremblay、David Gagnon、Cédrickx Godbout、Christine Chabot、Catherine Mercier-Shanks、Stéphane Perreault、Hélène DeSève、Claude Spino

  DOI：10.1021/jo800817p

  日期：2008.8.1

  We describe a tandem Mitsunobu/3,3-sigmatropic rearrangement of allylic azides on a chiral auxiliary system that favors one regioisomer thanks to its exceptional steric bias. The sequence may be completed by the oxidative cleavage of the auxiliary or by a ring-closing metathesis reaction that produces a carboor heterocycle directly and a recyclable form of the chiral auxiliary. Applications of the methodology to the total synthesis of (+)-coniine, (+)-lentiginosin, and (+)-pumiliotoxin C are reported.
• Synthesis of 1,2-Dihydroxyindolizidines from 1-(2-Pyridyl)-2-propen-1-ol
  作者：Donatella Giomi、Renzo Alfini、Alessandra Micoli、Elisa Calamai、Cristina Faggi、Alberto Brandi

  DOI：10.1021/jo201830b

  日期：2011.11.18

  1-(2-Pyridyl)-2-propen-1-ol, obtained by vinylation of commercially available picolinaldehyde, resulted a good starting material for the synthesis of the indolizidine skeleton. In particular, a simple process involving bromination, reduction, and nucleophilic substitution (via elimination and addition) allowed an easy conversion of the starting material into (±)-lentiginosine in ∼27% overall yield

  通过将市售的吡啶甲醛进行乙烯基化而获得的1-（2-吡啶基）-2-丙烯-1-醇，是合成吲哚并立定骨架的良好起始原料。尤其是，涉及溴化，还原和亲核取代（通过消除和添加）的简单过程可以使原料轻松地以约27％的总产率转化为（±）-龙胆草碱。