3-propyl-2-(trifluoromethyl)-4H-thiochromen-4-one | 870482-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 3-propyl-2-(trifluoromethyl)-4H-thiochromen-4-one
• 英文别名: 3-Propyl-2-trifluoromethyl-4H-thiochromene-4-one；3-propyl-2-(trifluoromethyl)thiochromen-4-one
• CAS: 870482-31-8
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃OS
• 分子量: 272.291
• InChiKey: WQOUQVWIRDNADV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-propyl-2-(trifluoromethyl)-4H-thiochromen-4-one 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以89%的产率得到3-propyl-2-(trifluoromethyl)-1λ⁶-thiochromen-1,1,4-trione
  参考文献：
  名称：

  2-(三氟甲基)-4H-thiochromen-4-ones 的新型简单合成

  摘要：

  摘要 烷基 2-巯基苯基酮在三乙胺存在下与三氟乙酸酐反应生成 2-(三氟甲基)-4H-thiochromen-4-ones，再经水合肼处理转化为相应的吡唑类化合物和 1,1-二氧化物。用 H2O2 在 AcOH 中氧化。

  DOI：

  10.1080/10426500590912259
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 在 lithium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-propyl-2-(trifluoromethyl)-4H-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-(三氟甲基)-4H-thiochromen-4-ones 的新型简单合成

  摘要：

  摘要 烷基 2-巯基苯基酮在三乙胺存在下与三氟乙酸酐反应生成 2-(三氟甲基)-4H-thiochromen-4-ones，再经水合肼处理转化为相应的吡唑类化合物和 1,1-二氧化物。用 H2O2 在 AcOH 中氧化。

  DOI：

  10.1080/10426500590912259

文献信息

• Nucleophilic trifluoromethylation of RF-containing 4-quinolones, 8-aza- and 1-thiochromones with (trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Boris I. Usachev、Dmitri V. Sevenard、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.03.001

  日期：2005.5

  Reactions of N-substituted 2-polyfluoroalkyl-4-quinolones and 8-aza-5,7-dimethyl-2-polyfluoroalkylchromones with (trifluoromethyl)-trimethylsilane proceed mainly as a 1,4-nucleophilic trifluoromethylation to give N-substituted 2,2-bis(polyfluoroalkyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones and 5,7-dimethyl-2,2-bis(polyfluoroalkyl)-2,3-dihydro-4H-pyrano[2,3-b]pyridin-4-ones after acid hydrolysis. Similar reaction with 2-trifluoromethyl-4H-thiochromen-4-one proceeds as a 1,2-addition to give 2,4-bis(trifluoromethyl)-4H-thiochromen-4-yl trimethylsilyl ether. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A Novel and Simple Synthesis of 2-(Trifluoromethyl)-4<i>H</i>-thiochromen-4-ones
  作者：Boris I. Usachev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Mikhail A. Shafeev、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1080/10426500590912259

  日期：2005.3.2

  Abstract Alkyl 2-mercaptophenyl ketones react with trifluoroacetic anhydride in the presence of triethylamine to give 2-(trifluoromethyl)-4H-thiochromen-4-ones, which are transformed into the corresponding pyrazoles by treatment with hydrazine hydrate and into 1,1-dioxides by oxidation with H2O2 in AcOH.

  摘要 烷基 2-巯基苯基酮在三乙胺存在下与三氟乙酸酐反应生成 2-(三氟甲基)-4H-thiochromen-4-ones，再经水合肼处理转化为相应的吡唑类化合物和 1,1-二氧化物。用 H2O2 在 AcOH 中氧化。