(R)-[(3R,4S)-3-Methoxy-2-oxo-4-((E)-styryl)-azetidin-1-yl]-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-acetaldehyde | 1064664-00-1

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

(R)-[(3R,4S)-3-Methoxy-2-oxo-4-((E)-styryl)-azetidin-1-yl]-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-acetaldehyde

英文别名

(2R)-2-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(3R,4S)-3-methoxy-2-oxo-4-[(E)-2-phenylethenyl]azetidin-1-yl]acetaldehyde

(R)-[(3R,4S)-3-Methoxy-2-oxo-4-((E)-styryl)-azetidin-1-yl]-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-acetaldehyde化学式

CAS

1064664-00-1

化学式

C₂₄H₃₁NO₇

mdl

——

分子量

445.513

InChiKey

RDZYVVNZUXFBLT-YENXVJEMSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

1.7
重原子数：

32
可旋转键数：

7
环数：

4.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.58
拓扑面积：

83.5
氢给体数：

0
氢受体数：

7

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(3R,4S)-1-[(R)-2,2-Bis-ethylsulfanyl-1-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-ethyl]-3-methoxy-4-((E)-styryl)-azetidin-2-one	135637-32-0	C₂₈H₄₁NO₆S₂	551.769

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(E)-(S)-4-[(3R,4S)-3-Methoxy-2-oxo-4-((E)-styryl)-azetidin-1-yl]-4-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-but-2-enoic acid methyl ester	502845-43-4	C₂₇H₃₅NO₈	501.577
——	(R)-[(3S,4R)-3-Methoxy-2-oxo-4-((2R,3R)-3-phenyl-oxiranyl)-azetidin-1-yl]-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-acetaldehyde	502845-51-4	C₂₄H₃₁NO₈	461.512
——	(R)-[(3R,4S)-3-Methoxy-2-oxo-4-((2R,3R)-3-phenyl-oxiranyl)-azetidin-1-yl]-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-acetaldehyde	502845-49-0	C₂₄H₃₁NO₈	461.512
——	(R)-[(3S,4R)-3-Methoxy-2-oxo-4-((2S,3S)-3-phenyl-oxiranyl)-azetidin-1-yl]-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-acetaldehyde	502845-50-3	C₂₄H₃₁NO₈	461.512
——	(R)-[(3R,4S)-3-Methoxy-2-oxo-4-((2S,3S)-3-phenyl-oxiranyl)-azetidin-1-yl]-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-acetaldehyde	502845-48-9	C₂₄H₃₁NO₈	461.512
——	(E)-(S)-4-[(3S,4R)-3-Methoxy-2-oxo-4-((2R,3R)-3-phenyl-oxiranyl)-azetidin-1-yl]-4-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-but-2-enoic acid methyl ester	502845-47-8	C₂₇H₃₅NO₉	517.576
——	(E)-(S)-4-[(3S,4R)-3-Methoxy-2-oxo-4-((2S,3S)-3-phenyl-oxiranyl)-azetidin-1-yl]-4-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-but-2-enoic acid methyl ester	502845-46-7	C₂₇H₃₅NO₉	517.576
——	(E)-(S)-4-[(3R,4S)-3-Methoxy-2-oxo-4-((2R,3R)-3-phenyl-oxiranyl)-azetidin-1-yl]-4-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-but-2-enoic acid methyl ester	502845-45-6	C₂₇H₃₅NO₉	517.576
——	(E)-(S)-4-[(3R,4S)-3-Methoxy-2-oxo-4-((2S,3S)-3-phenyl-oxiranyl)-azetidin-1-yl]-4-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-but-2-enoic acid methyl ester	502845-44-5	C₂₇H₃₅NO₉	517.576

反应信息

作为反应物：

描述：

(R)-[(3R,4S)-3-Methoxy-2-oxo-4-((E)-styryl)-azetidin-1-yl]-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-acetaldehyde 在臭氧、间氯过氧苯甲酸作用下，以四氢呋喃、二氯甲烷为溶剂，反应 0.5h，生成 (R)-[(3S,4R)-3-Methoxy-2-oxo-4-((2R,3R)-3-phenyl-oxiranyl)-azetidin-1-yl]-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-acetaldehyde

参考文献：

名称：

氯化钛茂（III）诱导的立体官能合成多官能咔唑。

摘要：

对映体纯的N-取代的环氧烯烃-2-氮杂环丁烷酮与钛茂单氯化物反应，得到立体定向多官能化的双环β-内酰胺。四种异构化的环氧乙醛2与TiCp2Cl反应，仅生成相应的碳七烷，而在相同的反应条件下，分子内加成更受阻的环氧酯1则生成环化产物6（仅两种异构体）和/或消除产物5 （所有异构体）。

DOI：

10.1021/jo026524u
作为产物：

描述：

[(R)-2,2-Bis-ethylsulfanyl-1-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-ethyl]-[(E)-3-phenyl-prop-2-en-(E)-ylidene]-amine 在 TEA 、碳酸氢钠、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯作用下，以水、甲苯、乙腈为溶剂，反应 1.0h，生成 (R)-[(3R,4S)-3-Methoxy-2-oxo-4-((E)-styryl)-azetidin-1-yl]-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-acetaldehyde

参考文献：

名称：

氯化钛茂（III）诱导的立体官能合成多官能咔唑。

摘要：

对映体纯的N-取代的环氧烯烃-2-氮杂环丁烷酮与钛茂单氯化物反应，得到立体定向多官能化的双环β-内酰胺。四种异构化的环氧乙醛2与TiCp2Cl反应，仅生成相应的碳七烷，而在相同的反应条件下，分子内加成更受阻的环氧酯1则生成环化产物6（仅两种异构体）和/或消除产物5 （所有异构体）。

DOI：

10.1021/jo026524u

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文献信息

Stereospecific Synthesis of Polyfunctionalized Carbacephams Induced by Titanocene(III) Chloride

作者：Gema Ruano、Justo Martiáñez、Manuel Grande、Josefa Anaya

DOI：10.1021/jo026524u

日期：2003.3.1

reacted with titanocene monochloride to give stereospecifically polyfunctionalized bicyclic beta-lactams. Four isomeric epoxyaldehydes 2 reacted with TiCp2Cl to give exclusively the respective carbacephams 7 while under the same reaction conditions the epoxyesters 1, which are more hindered for an intramolecular addition, gave the cyclization products 6 (only two isomers) and/or the elimination products

对映体纯的N-取代的环氧烯烃-2-氮杂环丁烷酮与钛茂单氯化物反应，得到立体定向多官能化的双环β-内酰胺。四种异构化的环氧乙醛2与TiCp2Cl反应，仅生成相应的碳七烷，而在相同的反应条件下，分子内加成更受阻的环氧酯1则生成环化产物6（仅两种异构体）和/或消除产物5 （所有异构体）。

同类化合物

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