3-methoxy-16-methylestra-1,3,5(10),14,16-pentaen-17-yl acetate | 127460-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-16-methylestra-1,3,5(10),14,16-pentaen-17-yl acetate
• 英文别名: [(13S)-3-methoxy-13,16-dimethyl-6,7,8,9,11,12-hexahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 127460-95-1
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃
• 分子量: 338.447
• InChiKey: XZYGROPSNPJKBW-AJTFCVKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-16-methylestra-1,3,5(10),14,16-pentaen-17-yl acetate 在 sodium periodate 、 sodium disulfite 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 四氧化锇 、 calcium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 氨 为溶剂， 反应 197.83h， 生成 14-hydroxymethyl-3-methoxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-one
  参考文献：
  名称：

  苯基乙烯基砜与3-甲氧基-16-甲基estra-1,3,5（10），14,16-戊烯-17-乙酸乙烯酯的环加成反应：合成14-官能的ised 19-去甲戊二烯衍生物

  摘要：

  Diets–3-甲氧基-16-甲基estra-1,3,5（10），14,16-戊烯-17-y1醋酸酯3与苯基乙烯基砜的Alder反应可得到3个14,17-环加合物。两个主要产物（大约每37％）是衍生自区域异构体内切于添加β面取向，而次要产物（约14％）是内型异构体元上-directed攻击α -面。描述了主要产物的顺序还原性脱磺酰化，羟基化和氧化裂解，并将衍生的14-羟甲基-3-甲氧基-19-降冰片烯1,3,5（10）-trien-20-一16转化为14α -羟甲基和14α-19-孕酮的-甲酰基类似物。到3-甲氧基1.4甲基-19-去甲孕甾-1,3,5（10）的路由-三烯-20-酮27进行说明。

  DOI：

  10.1039/p19910002859
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-methoxy-16-methylestra-1,3,5(10),15-tetraen-17-one 在 乙酸异丙烯酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 20.0h， 以87%的产率得到3-methoxy-16-methylestra-1,3,5(10),14,16-pentaen-17-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  苯基乙烯基砜与3-甲氧基-16-甲基estra-1,3,5（10），14,16-戊烯-17-乙酸乙烯酯的环加成反应：合成14-官能的ised 19-去甲戊二烯衍生物

  摘要：

  Diets–3-甲氧基-16-甲基estra-1,3,5（10），14,16-戊烯-17-y1醋酸酯3与苯基乙烯基砜的Alder反应可得到3个14,17-环加合物。两个主要产物（大约每37％）是衍生自区域异构体内切于添加β面取向，而次要产物（约14％）是内型异构体元上-directed攻击α -面。描述了主要产物的顺序还原性脱磺酰化，羟基化和氧化裂解，并将衍生的14-羟甲基-3-甲氧基-19-降冰片烯1,3,5（10）-trien-20-一16转化为14α -羟甲基和14α-19-孕酮的-甲酰基类似物。到3-甲氧基1.4甲基-19-去甲孕甾-1,3,5（10）的路由-三烯-20-酮27进行说明。

  DOI：

  10.1039/p19910002859

文献信息

• US5491137A
  申请人：——

  公开号：US5491137A

  公开（公告）日：1996-02-13
• Cycloaddition of phenyl vinyl sulphone to 3-methoxy-16-methylestra-1,3,5(10),14,16-pentaen-17-yl acetate: synthesis of 14-functional ised 19-norpregnane derivatives
  作者：James R. Bull、Karl Bischofberger

  DOI：10.1039/p19910002859

  日期：——

  Diets–Alder reaction of 3-methoxy-16-methylestra-1,3,5(10),14,16-pentaen-17-y1 acetate 3 with phenyl vinyl sulphone affords three 14,17-cycloadducts; the two major products (ca. 37% each) are the regioisomers derived from endo addition on the β-face, whereas the minor product (ca. 14%) is the endo isomer of meta-directed attack on the α-face. Sequential reductive desulphonylation, hydroxylation, and

  Diets–3-甲氧基-16-甲基estra-1,3,5（10），14,16-戊烯-17-y1醋酸酯3与苯基乙烯基砜的Alder反应可得到3个14,17-环加合物。两个主要产物（大约每37％）是衍生自区域异构体内切于添加β面取向，而次要产物（约14％）是内型异构体元上-directed攻击α -面。描述了主要产物的顺序还原性脱磺酰化，羟基化和氧化裂解，并将衍生的14-羟甲基-3-甲氧基-19-降冰片烯1,3,5（10）-trien-20-一16转化为14α -羟甲基和14α-19-孕酮的-甲酰基类似物。到3-甲氧基1.4甲基-19-去甲孕甾-1,3,5（10）的路由-三烯-20-酮27进行说明。