1,4-bis-(4-(3,5-dicyano-2,6-dipyridyl)dihydropyridyl)benzene | 1252813-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,4-bis-(4-(3,5-dicyano-2,6-dipyridyl)dihydropyridyl)benzene
• 英文别名: 9,10-bis(4-(3,5-dicyano-2,6-dipyrid-4-yl)dihydropyrid-4-yl)benzene；4-[4-(3,5-Dicyano-2,6-dipyridin-4-yl-1,4-dihydropyridin-4-yl)phenyl]-2,6-dipyridin-4-yl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile；4-[4-(3,5-dicyano-2,6-dipyridin-4-yl-1,4-dihydropyridin-4-yl)phenyl]-2,6-dipyridin-4-yl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 1252813-35-6
• 化学式: C₄₀H₂₄N₁₀
• 分子量: 644.698
• InChiKey: SSNBNRYODLSHHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis-(4-(3,5-dicyano-2,6-dipyridyl)dihydropyridyl)benzene 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Control of Assembly of Dihydropyridyl and Pyridyl Molecules via Directed Hydrogen Bonding

  摘要：

  两种二氢吡啶分子的结晶，即 1,4-双(4-(3,5-二氰基-2,6-二吡啶基)二氢吡啶)苯（[C40H24N10]-2DMF，1-2DMF；DMF=二甲基甲酰胺）和 1,4-双(4-(3,5-二氰基-2,6-二吡啶基)二氢吡啶基)苯（[C46H28N10]-2DMF，3-2DMF），以及它们各自的氧化吡啶类似物 1,4-双(4-(3、2）和 1,4-双(4-(3,5-二氰基-2,6-二吡啶基)吡啶基)苯基苯（[C46H24N10]-DMF，4-DMF）。二氢吡啶分子在溶液中通过原位氧化脱氢转化为吡啶产物。四种分子的结构已通过单晶和粉末 X 射线衍射得到了全面表征。由于母分子 1 和 3 两端的二氢吡啶环分别发生芳香化作用，氧化后的吡啶产物 2 和 4 更加细长。由于两个电子氧化结构体中失去了主要的 N-H 氢键供体，因此吡啶分子的固态超分子结构与二氢吡啶分子不同，它们是通过氢键进行分层组装的。总体而言，几何长度较短的分子 1 和分子 3 显示出紧密堆积的结构，而较长的分子 2 和分子 4 则组装成更为开放的超分子体系。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.5b00395
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1,4-bis-(4-(3,5-dicyano-2,6-dipyridyl)dihydropyridyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Control of Assembly of Dihydropyridyl and Pyridyl Molecules via Directed Hydrogen Bonding

  摘要：

  两种二氢吡啶分子的结晶，即 1,4-双(4-(3,5-二氰基-2,6-二吡啶基)二氢吡啶)苯（[C40H24N10]-2DMF，1-2DMF；DMF=二甲基甲酰胺）和 1,4-双(4-(3,5-二氰基-2,6-二吡啶基)二氢吡啶基)苯（[C46H28N10]-2DMF，3-2DMF），以及它们各自的氧化吡啶类似物 1,4-双(4-(3、2）和 1,4-双(4-(3,5-二氰基-2,6-二吡啶基)吡啶基)苯基苯（[C46H24N10]-DMF，4-DMF）。二氢吡啶分子在溶液中通过原位氧化脱氢转化为吡啶产物。四种分子的结构已通过单晶和粉末 X 射线衍射得到了全面表征。由于母分子 1 和 3 两端的二氢吡啶环分别发生芳香化作用，氧化后的吡啶产物 2 和 4 更加细长。由于两个电子氧化结构体中失去了主要的 N-H 氢键供体，因此吡啶分子的固态超分子结构与二氢吡啶分子不同，它们是通过氢键进行分层组装的。总体而言，几何长度较短的分子 1 和分子 3 显示出紧密堆积的结构，而较长的分子 2 和分子 4 则组装成更为开放的超分子体系。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.5b00395

文献信息

• Exceptional Thermal Stability in a Supramolecular Organic Framework: Porosity and Gas Storage
  作者：Wenbin Yang、Alex Greenaway、Xiang Lin、Ryotaro Matsuda、Alexander J. Blake、Claire Wilson、William Lewis、Peter Hubberstey、Susumu Kitagawa、Neil R. Champness、Martin Schröder

  DOI：10.1021/ja1042935

  日期：2010.10.20

  CO(2) > CH(4) > N(2). Overall, C(2)H(2)(270 K)/CH(4)(273 K) selectivity is 33.7 based on Henry's Law constant, while the C(2)H(2)(270 K)/CO(2)(273 K) ratio of uptake at 1 bar is 2.05. The less bulky analogue L(2) crystallizes in the triclinic space group P1 as two different solvates [L(2)]·2DMF·5C(6)H(6) (S2A) and [L(2)]·2DMF·4MeOH (S2B) as pale yellow tablets and blocks, respectively. Each L(2) molecule

  β-氨基-β-(吡啶-4-基)丙烯腈与芳香族二甲醛9,10-双(4-甲酰基苯基)蒽和对苯二醛反应得到二氢吡啶基产物9,10-双(4-((3,5 -二氰基-2,6-二吡啶基)二氢吡啶基)苯基)蒽(L(1))和1,4-双(4-(3,5-二氰基-2,6-二吡啶基)二氢吡啶基)苯(L(2) ）， 分别。在固态[L(1)]·2.5DMF·3MeOH (SOF-1)在单斜空间群P2(1)/c中结晶并通过强NH…N(py)形成3D稳定的超分子有机骨架氢键和 π-π 相互作用。该材料包含吡啶基修饰的通道，并在固态下显示出永久的孔隙率。从 125 K 的 N(2) 等温线和 195 K 的 CO(2) 等温线计算的去溶剂化框架 SOF-1a 的孔隙体积分别为 0.227 和 0.244 cm(3) g(-1)。SOF-1a 在 77 K 时的 N(2) 吸收能力非常低，在 1 bar 时吸收量为 0.63 mmol
• A Robust Binary Supramolecular Organic Framework (SOF) with High CO₂ Adsorption and Selectivity
  作者：Jian Lü、Cristina Perez-Krap、Mikhail Suyetin、Nada H. Alsmail、Yong Yan、Sihai Yang、William Lewis、Elena Bichoutskaia、Chiu C. Tang、Alexander J. Blake、Rong Cao、Martin Schröder

  DOI：10.1021/ja506577g

  日期：2014.9.17

  A robust binary hydrogen-bonded supramolecular organic framework (SOF-7) has been synthesized by solvothermal reaction of 1,4-bis-(4-(3,5-dicyano-2,6-dipyridyl)dihydropyridyl)benzene (1) and 5,5'-bis-(azanediyl)-oxalyl-diisophthalic acid (2). Single crystal X-ray diffraction analysis shows that SOF-7 comprises 2 and 1,4-bis-(4-(3,5-dicyano-2,6-dipyridyl)pyridyl)benzene (3); the latter formed in situ from the oxidative dehydrogenation of 1. SOF-7 shows a three-dimensional four-fold interpenetrated structure with complementary O-H···N hydrogen bonds to form channels that are decorated with cyano and amide groups. SOF-7 exhibits excellent thermal stability and solvent and moisture durability as well as permanent porosity. The activated desolvated material SOF-7a shows high CO2 adsorption capacity and selectivity compared with other porous organic materials assembled solely through hydrogen bonding.
• Control of Assembly of Dihydropyridyl and Pyridyl Molecules via Directed Hydrogen Bonding
  作者：Jian Lü、Li-Wei Han、Nada H. Alsmail、Alexander J. Blake、William Lewis、Rong Cao、Martin Schröder

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b00395

  日期：2015.9.2

  The crystallization of two dihydropyridyl molecules, 1,4-bis(4-(3,5-dicyano-2,6-dipyridyl)dihydropyridyl)benzene ([C40H24N10]·2DMF, 1·2DMF; DMF = dimethylformamide) and 1,4-bis(4-(3,5-dicyano-2,6-dipyridyl)dihydropyridyl)phenylbenzene ([C46H28N10]·2DMF, 3·2DMF), and their respective oxidized pyridyl analogues, 1,4-bis(4-(3,5-dicyano-2,6-dipyridyl)pyridyl)benzene ([C40H20N10], 2) and 1,4-bis(4-(3,5-dicyano-2,6-dipyridyl)pyridyl)phenylbenzene ([C46H24N10]·DMF, 4·DMF), has been achieved under solvothermal conditions. The dihydropyridyl molecules are converted to their pyridyl products via in situ oxidative dehydrogenation in solution. The structures of the four molecules have been fully characterized by single crystal and powder X-ray diffraction. The oxidized pyridyl products, 2 and 4, are more elongated due to aromatization of the dihydropyridyl rings at each end of their parent molecules 1 and 3, respectively. The solid-state supramolecular structures of the pyridyl molecules are distinct from the dihydropyridyl molecules in terms of their hierarchical assembly via hydrogen bonding due to the loss of primary N–H hydrogen bond donors in the two electron oxidized tectons. Overall, the geometrically shorter molecules 1 and 3 display close-packed structures, whereas the more extended 2 and 4 assemble into more open supramolecular systems.

  两种二氢吡啶分子的结晶，即 1,4-双(4-(3,5-二氰基-2,6-二吡啶基)二氢吡啶)苯（[C40H24N10]-2DMF，1-2DMF；DMF=二甲基甲酰胺）和 1,4-双(4-(3,5-二氰基-2,6-二吡啶基)二氢吡啶基)苯（[C46H28N10]-2DMF，3-2DMF），以及它们各自的氧化吡啶类似物 1,4-双(4-(3、2）和 1,4-双(4-(3,5-二氰基-2,6-二吡啶基)吡啶基)苯基苯（[C46H24N10]-DMF，4-DMF）。二氢吡啶分子在溶液中通过原位氧化脱氢转化为吡啶产物。四种分子的结构已通过单晶和粉末 X 射线衍射得到了全面表征。由于母分子 1 和 3 两端的二氢吡啶环分别发生芳香化作用，氧化后的吡啶产物 2 和 4 更加细长。由于两个电子氧化结构体中失去了主要的 N-H 氢键供体，因此吡啶分子的固态超分子结构与二氢吡啶分子不同，它们是通过氢键进行分层组装的。总体而言，几何长度较短的分子 1 和分子 3 显示出紧密堆积的结构，而较长的分子 2 和分子 4 则组装成更为开放的超分子体系。