3-acetoxy-4-methylbenzoic acid | 17477-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-acetoxy-4-methylbenzoic acid
• 英文别名: 3-acetyloxy-4-methylbenzoic acid；3-Acetoxy-4-methyl-benzoesaeure
• CAS: 17477-46-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• mdl: MFCD06411013
• 分子量: 194.187
• InChiKey: SZCRYZIJVIJPQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-4-methylbenzoic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-hydroxy-4-methyl-N-(4-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)-3-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现4-甲基-N-（4-（（4-甲基哌嗪-1-基）甲基）-3-（三氟甲基）苯基）-3-（（6-（吡啶-3-基）-1H-吡唑并[ 3,4-d]嘧啶-4-基）-氧）苯甲酰胺作为有效的RET抑制剂及其关守突变体。

  摘要：

  转染过程中重排的受体酪氨酸激酶（RET）在几种癌症中起关键作用，包括甲状腺癌和非小细胞肺癌（NSCLC）。当前，有几种FDA批准的RET抑制剂，但它们的适应症仅限于甲状腺癌，没有一个能克服其Gatekeeper突变体（V804L和V804M）。在这里，我们报告使用II型激酶抑制剂的合理设计策略，发现了9x代表有效和选择性RET抑制剂的新化学型的发现。9x对NSCLC相关致癌融合KIF5B-RET和CCDC6-RET以及关守突变体转化的Ba / F3细胞均显示出优异的抗增殖活性，且GI 50最低9 nM，对野生型RET和RET突变蛋白具有显着的抑制活性，最佳IC 50为4 nM。更重要的是，9x还显示出对RET阳性NSCLC细胞LC-2 / ad的纳摩尔效价，但对一组RET阴性癌细胞（如A549，H3122，A375或亲代Ba / F3细胞）没有纳摩尔效价，表明其选择性'目标上的效果。在小鼠

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112755
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲基苯甲酸 、 乙酸酐 生成 3-acetoxy-4-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现4-甲基-N-（4-（（4-甲基哌嗪-1-基）甲基）-3-（三氟甲基）苯基）-3-（（6-（吡啶-3-基）-1H-吡唑并[ 3,4-d]嘧啶-4-基）-氧）苯甲酰胺作为有效的RET抑制剂及其关守突变体。

  摘要：

  转染过程中重排的受体酪氨酸激酶（RET）在几种癌症中起关键作用，包括甲状腺癌和非小细胞肺癌（NSCLC）。当前，有几种FDA批准的RET抑制剂，但它们的适应症仅限于甲状腺癌，没有一个能克服其Gatekeeper突变体（V804L和V804M）。在这里，我们报告使用II型激酶抑制剂的合理设计策略，发现了9x代表有效和选择性RET抑制剂的新化学型的发现。9x对NSCLC相关致癌融合KIF5B-RET和CCDC6-RET以及关守突变体转化的Ba / F3细胞均显示出优异的抗增殖活性，且GI 50最低9 nM，对野生型RET和RET突变蛋白具有显着的抑制活性，最佳IC 50为4 nM。更重要的是，9x还显示出对RET阳性NSCLC细胞LC-2 / ad的纳摩尔效价，但对一组RET阴性癌细胞（如A549，H3122，A375或亲代Ba / F3细胞）没有纳摩尔效价，表明其选择性'目标上的效果。在小鼠

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112755

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of CX-659S and its related compounds for their inhibitory effects on the delayed-type hypersensitivity reaction
  作者：Masanori Tobe、Yoshiaki Isobe、Yuso Goto、Fumihiro Obara、Masami Tsuchiya、Junko Matsui、Kosaku Hirota、Hideya Hayashi

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00126-7

  日期：2000.8

  In order to find novel nonsteroidal compounds possessing an inhibitory activity against delayed-type hypersensitivity (DTH) reactions, we conducted random screening using a picryl chloride (PC)-induced contact hypersensitivity reaction (CHR) in mice, and found compound 1 as a lead compound. Then we synthesized and evaluated an extensive series of 5-carboxamidouracil derivatives focused on both the

  为了找到对延迟型超敏反应（DTH）反应具有抑制活性的新型非甾体化合物，我们使用氯化吡啶（PC）诱导的小鼠接触超敏反应（CHR）在小鼠中进行了随机筛选，发现化合物1为铅复合。然后，我们合成并评估了一系列广泛的针对尿嘧啶和抗氧化部分的5-羧酰胺基尿嘧啶衍生物。其中，我们发现受阻酚部分对于展示其活性是必要的。特别地，发现具有维生素E的部分结构的化合物28a-28c通过口服和局部给药都具有针对DTH反应的有效活性。化合物28c对脂质过氧化具有抗氧化活性，IC50为5.9 microM。
• CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Obrecht Daniel

  公开号：US20120270881A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Conformationally restricted, spatially defined 12-30 membered macrocyclic ring systems of formulae Ia and Ib are constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. These macrocycles Ia and Ib are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being the agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), ion channels and signal transduction pathways. In particular, these macrocycles act as antagonists of the motilin receptor, the FP receptor and the purinergic receptors P2Y 1 , as modulators of the serotonin receptor of subtype 5-HT 2B , as blockers of the voltage-gated potassium channel K v 1.3 and as inhibitors of the β-catenin-dependent “canonical” Wnt pathway. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.

  具有结构限制的、空间定义的12-30环的大环系统Ia和Ib由三个不同的分子部分构成：模板A、构象调节剂B和桥C。这些大环Ia和Ib可以通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学来轻松制备。它们被设计用于与各种特定的生物靶标类相互作用，例如对G蛋白偶联受体（GPCRs）、离子通道和信号转导途径的激动或拮抗活性。特别地，这些大环作为莫蒂林受体的拮抗剂、FP受体和嘌呤受体P2Y1的调节剂、5-HT2B亚型的5-羟色胺受体的调节剂、电压门控钾通道Kv1.3的阻断剂以及β-连环蛋白依赖的“经典”Wnt途径的抑制剂。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。
• 4-amino-thieno[3,2-c] pyridine-7-carboxylic acid derivatives
  申请人：Bartkovitz Joseph David

  公开号：US20070060607A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The present invention relates to compounds of the formula medicaments containing them and the use of these compounds as pharmaceutically active agents. The compounds exhibit activity as Raf kinase inhibitors and therefore may be useful for the treatment of diseases mediated by said kinases, especially as anticancer agents.

  本发明涉及公式化合物、含有它们的药物以及将这些化合物用作药用活性剂的用途。这些化合物表现出作为Raf激酶抑制剂的活性，因此可能对通过该激酶介导的疾病的治疗有用，特别是作为抗癌剂。
• PYRAZOLO[3,4-d]PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Bartkovitz David Joseph

  公开号：US20090048274A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Disclosed are novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives that are inhibitors of Raf kinase. These compounds and their pharmaceutically-acceptable salts and esters are anti-proliferative agents useful in the treatment or control of proliferative disorders such as solid tumors, in particular breast tumor, colon tumor, lung tumor, prostate tumor, and melanoma. Also disclosed are a composition and a unit dose formulation comprising such a compound, or a pharmaceutically-acceptable salt or ester thereof, methods for making such compounds, and methods for using such compounds, or their pharmaceutically-acceptable salts or esters, in the treatment of proliferative disorders.

  本文披露了一种新型的吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物，它们是Raf激酶的抑制剂。这些化合物及其药用可接受的盐和酯是抗增殖剂，可用于治疗或控制增殖性疾病，如实体肿瘤，特别是乳腺肿瘤、结肠肿瘤、肺肿瘤、前列腺肿瘤和黑色素瘤。还披露了一种包含这种化合物或其药用可接受的盐或酯的组合物和单位剂量制剂，制备这种化合物的方法，以及使用这种化合物或其药用可接受的盐或酯治疗增殖性疾病的方法。
• Compounds
  申请人：Liebeschuetz Walter John

  公开号：US20050032790A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Compounds of formula (I) where R 2 , each X, L, Y, Cy, Lp, D and n are as defined in the specification, are serine protease inhibitors useful as antithrombotic agents.

  式(I)的化合物中，其中R2、每个X、L、Y、Cy、Lp、D和n的定义如规范中所述，是丝氨酸蛋白酶抑制剂，可用作抗血栓剂。