(3aR,4R,8S,9aS,9bS)-2,2-dimethyl-8-phenylhexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]isoxazolo[2,3-a]pyridin-4-ol | 1604816-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3aR,4R,8S,9aS,9bS)-2,2-dimethyl-8-phenylhexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]isoxazolo[2,3-a]pyridin-4-ol
• 英文别名: (1S,2S,6R,7R,11S)-4,4-dimethyl-11-phenyl-3,5,10-trioxa-9-azatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-7-ol
• CAS: 1604816-94-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: PFTNMNWFQHOHFI-AIEDFZFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,8S,9aS,9bS)-2,2-dimethyl-8-phenylhexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]isoxazolo[2,3-a]pyridin-4-ol 在 氢气 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 三氟乙酸 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以34%的产率得到(2S,3S,4R,5R)-2-((S)-2-hydroxy-2-phenylethyl)piperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  通过硝基-烯烃环加成多米诺合成1,5-二脱氧-1,5-亚氨基核糖醇C-糖苷策略：突变人溶酶体β-半乳糖苷酶的药理伴侣的鉴定。

  摘要：

  我们在这里报告了一种新开发的多米诺反应，它促进了新的1,5-二脱氧-1,5-亚氨基核糖醇亚氨基糖C-糖苷7a - e和8的合成。该方法的关键中间体是六元环糖硝酮，它是原位生成的，并由烯烃双极性亲和剂通过[2 + 3]环加成反应捕获，从而以“一锅法”提供相应的异恶唑烷10a – e。发现亚氨基核糖醇C-糖苷7a - e和8是适度的β-半乳糖苷酶（bGal）抑制剂。但是，化合物7c和7e 在突变型溶酶体bGal活性中显示出“药理伴侣”活性，并使其在GM1神经节病患者成纤维细胞中的恢复提高了2-6倍。

  DOI：

  10.1021/jo500328u
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 D-ribose tosylate 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到(3aR,4R,8S,9aS,9bS)-2,2-dimethyl-8-phenylhexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]isoxazolo[2,3-a]pyridin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过硝基-烯烃环加成多米诺合成1,5-二脱氧-1,5-亚氨基核糖醇C-糖苷策略：突变人溶酶体β-半乳糖苷酶的药理伴侣的鉴定。

  摘要：

  我们在这里报告了一种新开发的多米诺反应，它促进了新的1,5-二脱氧-1,5-亚氨基核糖醇亚氨基糖C-糖苷7a - e和8的合成。该方法的关键中间体是六元环糖硝酮，它是原位生成的，并由烯烃双极性亲和剂通过[2 + 3]环加成反应捕获，从而以“一锅法”提供相应的异恶唑烷10a – e。发现亚氨基核糖醇C-糖苷7a - e和8是适度的β-半乳糖苷酶（bGal）抑制剂。但是，化合物7c和7e 在突变型溶酶体bGal活性中显示出“药理伴侣”活性，并使其在GM1神经节病患者成纤维细胞中的恢复提高了2-6倍。

  DOI：

  10.1021/jo500328u

文献信息

• Synthesis of 1,5-Dideoxy-1,5-iminoribitol <i>C</i>-Glycosides through a Nitrone–Olefin Cycloaddition Domino Strategy: Identification of Pharmacological Chaperones of Mutant Human Lysosomal β-Galactosidase
  作者：Aloysius Siriwardena、Dhiraj P. Sonawane、Omprakash P. Bande、Pramod R. Markad、Sayuri Yonekawa、Michael B. Tropak、Sougata Ghosh、Balu A. Chopade、Don J. Mahuran、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1021/jo500328u

  日期：2014.5.16

  that facilitates the synthesis of new 1,5-dideoxy-1,5-iminoribitol iminosugar C-glycosides 7a–e and 8. The key intermediate in this approach is a six-membered cyclic sugar nitrone that is generated in situ and trapped by an alkene dipolarophile via a [2 + 3] cycloaddition reaction to give the corresponding isooxazolidines 10a–e in a “one-pot” protocol. The iminoribitol C-glycosides 7a–e and 8 were found

  我们在这里报告了一种新开发的多米诺反应，它促进了新的1,5-二脱氧-1,5-亚氨基核糖醇亚氨基糖C-糖苷7a - e和8的合成。该方法的关键中间体是六元环糖硝酮，它是原位生成的，并由烯烃双极性亲和剂通过[2 + 3]环加成反应捕获，从而以“一锅法”提供相应的异恶唑烷10a – e。发现亚氨基核糖醇C-糖苷7a - e和8是适度的β-半乳糖苷酶（bGal）抑制剂。但是，化合物7c和7e 在突变型溶酶体bGal活性中显示出“药理伴侣”活性，并使其在GM1神经节病患者成纤维细胞中的恢复提高了2-6倍。