Boc-Phe-Cys((O)Me)-Cys(Trt)-OMe | 500723-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-Cys((O)Me)-Cys(Trt)-OMe
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-methylsulfinylpropanoyl]amino]-3-tritylsulfanylpropanoate
• CAS: 500723-21-7
• 化学式: C₄₁H₄₇N₃O₇S₂
• 分子量: 757.972
• InChiKey: YLGAYWKQFPMFHV-PVFQWHAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Phe-Cys((O)Me)-Cys(Trt)-OMe 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到(R)-2-[2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-acryloylamino]-3-tritylsulfanyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  胱氨酸模拟物–固相羊毛硫氨酸的合成

  摘要：

  通过仿生方式，通过含脱氢硫醇的肽的固相非对映选择性环化，实现了乳链菌肽B环类似物的总固相合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.074
• 作为产物：
  描述：

  S-trityl-L-cysteine methyl ester hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 双氧水 、 1-羟基苯并三唑 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 Boc-Phe-Cys((O)Me)-Cys(Trt)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3介导的硫醚的轻度和高度化学选择性氧化。

  摘要：

  [反应：见正文]催化Sc（OTf）（3）大大提高了过氧化氢介导的烷基芳基硫醚和甲基半胱氨酸肽的单氧化效率。该方法收率高，可与许多广泛使用的保护基团兼容，适用于固相应用，且过氧化反应最少。

  DOI：

  10.1021/ol026947i

文献信息

• Mild and Highly Chemoselective Oxidation of Thioethers Mediated by Sc(OTf)₃
  作者：Mizio Matteucci、Gurdip Bhalay、Mark Bradley

  DOI：10.1021/ol026947i

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] Catalytic Sc(OTf)(3) greatly increases the efficiency of hydrogen peroxide mediated monooxidation of alkyl-aryl sulfides and methyl cysteine containing peptides. The method is high yielding, compatible with many widely used protecting groups, suitable for solid-phase applications and proceeds with minimum over-oxidation.

  [反应：见正文]催化Sc（OTf）（3）大大提高了过氧化氢介导的烷基芳基硫醚和甲基半胱氨酸肽的单氧化效率。该方法收率高，可与许多广泛使用的保护基团兼容，适用于固相应用，且过氧化反应最少。
• Cystine mimetics––solid phase lanthionine synthesis
  作者：Mizio Matteucci、Gurdip Bhalay、Mark Bradley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.074

  日期：2004.2

  The total solid phase synthesis of an analogue of the B ring of nisin was achieved, in a biomimetic fashion, via the solid phase diastereoselective cyclisation of a dehydrothiol-containing peptide.

  通过仿生方式，通过含脱氢硫醇的肽的固相非对映选择性环化，实现了乳链菌肽B环类似物的总固相合成。