4-chloro-3-(trifluoromethyl)benzene-1-sulfonyl fluoride | 32466-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3-(trifluoromethyl)benzene-1-sulfonyl fluoride
• 英文别名: 4-Chlor-5-trifluormethylbenzolsulfonsaeurefluorid；4-Chloro-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl fluoride
• CAS: 32466-25-4
• 化学式: C₇H₃ClF₄O₂S
• 分子量: 262.612
• InChiKey: AQSRBBYQZMBMQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氨基三氟甲苯 在 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium pyrosulfite 、 溶剂黄146 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以58%的产率得到4-chloro-3-(trifluoromethyl)benzene-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  芳基胺、K2S2O5 和 NFSI 的一锅无铜 Sandmeyer 型三组分反应合成芳烃磺酰氟

  摘要：

  采用 K 2 S 2 O 5和 N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 分别作为二氧化硫替代物和氟源，开发了一种从芳胺合成芳基磺酰氟的一锅法。该方法实现了在无过渡金属催化条件下从丰富的芳胺中直接将磺酰氟基团引入芳烃中，具有条件温和实用、官能团耐受性好的特点。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2022.109948

文献信息

• Arenesulfonyl fluoride synthesis via one-pot copper-free Sandmeyer-type three-component reaction of aryl amine, K2S2O5, and NFSI
  作者：Zhanhu Ma、Lingling Shan、Xiaoyu Ma、Xiaojun Hu、Yong Guo、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2022.109948

  日期：2022.2

  A one-pot procedure for the synthesis of arenesulfonyl fluorides from arylamine is developed with K2S2O5 and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as the sulfur dioxide surrogate and fluorine source, respectively. This method realizes the direct introduction of sulfonyl fluoride groups into arenes from abundant arylamines under transition-metal-free catalysis conditions, and features its mild and practical

  采用 K 2 S 2 O 5和 N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 分别作为二氧化硫替代物和氟源，开发了一种从芳胺合成芳基磺酰氟的一锅法。该方法实现了在无过渡金属催化条件下从丰富的芳胺中直接将磺酰氟基团引入芳烃中，具有条件温和实用、官能团耐受性好的特点。