ethyl 4,7-dihydro-1-methyl-4-oxo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate | 54738-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: ethyl 4,7-dihydro-1-methyl-4-oxo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-Hydroxy-1-methyl-1H-pyrazolo<<3,4-b>pyridine-5-carboxylat；1-methyl-4-oxo-4,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 1-methyl-4-oxo-4,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate；ethyl 1-methyl-4-oxo-7H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 54738-81-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃
• 分子量: 221.216
• InChiKey: RZTWDNLANTZVNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,7-dihydro-1-methyl-4-oxo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到4,7-dihydro-1-methyl-4-oxo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新的杂芳基吡啶/杂芳基嘧啶衍生物作为CB 2大麻素受体部分激动剂的设计，合成及药理特性

  摘要：

  最近的发展表明，CB 2受体配体具有成为治疗上重要的潜力。为了探索这种潜力，有必要开发对CB 2受体具有高亲和力的化合物。最近，我们已经确定恶嗪基喹啉羧酰胺为一类新型的CB 2受体完全激动剂。在本文中，我们描述了一系列新的杂芳基-4-氧吡啶/ 7-氧嘧啶衍生物的药物化学。一些报道的化合物对CB 2受体表现出高亲和力和效力，而对中央表达的CB 1仅表现出适度的亲和力大麻素受体。此外，我们发现这些配体的官能度受与吡啶环缩合的杂芳基官能团的性质控制。在3,5-环一磷酸腺苷（cAMP）分析中，该新系列显示出对毛喉素诱导的cAMP产生的调制具有剂量依赖性的作用，揭示了完全激动剂，部分激动剂和反向激动剂的不同行为。

  DOI：

  10.1021/jm301527r
• 作为产物：
  描述：

  2-([(1-甲基-1H-吡唑-5-基)氨基]亚甲基)丙二酸二乙酯 以 二苯醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到ethyl 4,7-dihydro-1-methyl-4-oxo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的杂芳基吡啶/杂芳基嘧啶衍生物作为CB 2大麻素受体部分激动剂的设计，合成及药理特性

  摘要：

  最近的发展表明，CB 2受体配体具有成为治疗上重要的潜力。为了探索这种潜力，有必要开发对CB 2受体具有高亲和力的化合物。最近，我们已经确定恶嗪基喹啉羧酰胺为一类新型的CB 2受体完全激动剂。在本文中，我们描述了一系列新的杂芳基-4-氧吡啶/ 7-氧嘧啶衍生物的药物化学。一些报道的化合物对CB 2受体表现出高亲和力和效力，而对中央表达的CB 1仅表现出适度的亲和力大麻素受体。此外，我们发现这些配体的官能度受与吡啶环缩合的杂芳基官能团的性质控制。在3,5-环一磷酸腺苷（cAMP）分析中，该新系列显示出对毛喉素诱导的cAMP产生的调制具有剂量依赖性的作用，揭示了完全激动剂，部分激动剂和反向激动剂的不同行为。

  DOI：

  10.1021/jm301527r

文献信息

• THERAPEUTIC 5,6,5-TRICYCLIC ANALOGS
  申请人：Gupta Varsha

  公开号：US20120095016A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The invention provides a novel chemical series of formula I, as well as methods of use thereof for binding to the benzodiazepine site of the GABA A receptor and negatively modulating the α5 subtype of GABA A , and use of the compound of formula I in the manufacture of a medicament for the treatment of GABA A receptor associated disorders. The invention further provides a method of modulation of one or more GABA A subtypes in an animal comprising administering to the animal an effective amount of a compound of formula (I).

  这项发明提供了一种新颖的化学系列，其化学式为I，以及利用该化合物结合到GABA A 受体的苯二氮卓位点并负性调节GABA A 的α5亚型的方法，以及利用化合物I的制备药物治疗GABA A 受体相关疾病的方法。该发明还提供了一种在动物体内调节一个或多个GABA A 亚型的方法，包括向动物体内施用化合物I的有效量。
• CHU I.; LYNCH B. M., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1975, 18, NO 2, 161-165
  作者：CHU I.、 LYNCH B. M.

  DOI：——

  日期：——
• US9012470B2
  申请人：——

  公开号：US9012470B2

  公开（公告）日：2015-04-21
• Design, Synthesis, and Pharmacological Properties of New Heteroarylpyridine/Heteroarylpyrimidine Derivatives as CB₂ Cannabinoid Receptor Partial Agonists
  作者：Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Pier Giovanni Baraldi、Giulia Saponaro、Allan R. Moorman、Romeo Romagnoli、Delia Preti、Stefania Baraldi、Carmen Corciulo、Fabrizio Vincenzi、Pier Andrea Borea、Katia Varani

  DOI：10.1021/jm301527r

  日期：2013.2.14

  this potential, it is necessary to develop compounds with high affinity for the CB2 receptor. Very recently, we have identified the oxazinoquinoline carboxamides as a novel class of CB2 receptor full agonists. In this paper we describe the medicinal chemistry of a new series of heteroaryl-4-oxopyridine/7-oxopyrimidine derivatives. Some of the reported compounds showed high affinity and potency at the CB2

  最近的发展表明，CB 2受体配体具有成为治疗上重要的潜力。为了探索这种潜力，有必要开发对CB 2受体具有高亲和力的化合物。最近，我们已经确定恶嗪基喹啉羧酰胺为一类新型的CB 2受体完全激动剂。在本文中，我们描述了一系列新的杂芳基-4-氧吡啶/ 7-氧嘧啶衍生物的药物化学。一些报道的化合物对CB 2受体表现出高亲和力和效力，而对中央表达的CB 1仅表现出适度的亲和力大麻素受体。此外，我们发现这些配体的官能度受与吡啶环缩合的杂芳基官能团的性质控制。在3,5-环一磷酸腺苷（cAMP）分析中，该新系列显示出对毛喉素诱导的cAMP产生的调制具有剂量依赖性的作用，揭示了完全激动剂，部分激动剂和反向激动剂的不同行为。