ethyl 2-(1,5-dimethyl-1H-indol-3-yl)acetate | 1639907-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1,5-dimethyl-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(1,5-dimethylindol-3-yl)acetate；Ethyl 2-(1,5-dimethylindol-3-yl)acetate
• CAS: 1639907-88-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: UWMUXZIRZWXDQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(N,4-dimethylanilino)-3-oxobutanoate 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 反应 24.0h， 以68%的产率得到ethyl 2-(1,5-dimethyl-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  NH 4 PF 6促进α-氨基羰基化合物的环脱水：吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉和吲哚衍生物的有效合成†

  摘要：

  NH 4 PF 6是一种廉价，安全且低毒的无机盐；发现在不存在金属试剂的情况下可促进α-氨基羰基化合物的环脱水。这种简单的环脱水策略使吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉和吲哚衍生物具有很高的原子经济性，这是重要的药效团。

  DOI：

  10.1039/c4ra11168k

文献信息

• Catalytic Functionalization of Indoles by Copper-Mediated Carbene Transfer
  作者：Manuela Delgado-Rebollo、Auxiliadora Prieto、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1002/cctc.201400097

  日期：2014.7

  derivatives at C3 by carbene transfer from different diazoesters in a high‐yield transformation involving low catalyst loadings and short reaction times. This system has shown that the previously proposed dichotomy of carbene addition (to the double bond) vs carbene insertion (to the CH bond) corresponds to two consecutive reaction steps: the cyclopropane intermediates, observed in the reaction mixtures

  络合物[TP BR3的Cu（NCMe）]（TP BR3 =氢三（3,4,5-三溴）pyrazolylborate）有效地催化的C 在C3通过从不同diazoesters在高收率转化卡宾转印吲哚衍生物h的官能催化剂用量低，反应时间短。该系统表明，先前提出的碳烯加成（双键）与碳烯插入（成CH键）的二分法对应于两个连续的反应步骤：在反应混合物中观察到的环丙烷中间体是最后的C涉及酸催化的开环过程中的H官能化衍生物。那些原位生成的环丙烷与Me 2 CuLi发生亲核开环，以提供C2和C3官能化的吲哚。
• Amide-Functionalized Naphthyridines on a Rh^II-Rh^IIPlatform: Effect of Steric Crowding, Hemilability, and Hydrogen-Bonding Interactions on the Structural Diversity and Catalytic Activity of Dirhodium(II) Complexes
  作者：Mithun Sarkar、Prosenjit Daw、Tapas Ghatak、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1002/chem.201402936

  日期：2014.12.8

  forms a bridge‐chelate mode in 4. Hydrogen‐bonding interactions between the amide hydrogen and carboxylate oxygen atoms play an important role in the formation of these complexes. In the absence of this hydrogen‐bonding interaction, both ligands bind axially as evident from the X‐ray structure of [Rh2(CH3COO)2(CH3CN)4(L2H)2](BF4)2 (6). However, the axial ligands reorganize at reflux into a bridge‐chelate

  二茂铁酰胺官能化的1,8-萘啶（NP）配体[（（5,7-二甲基-1,8-萘啶-2--2-基）氨基]羰基}羰基}二茂铁（L 1 H）和[（3-已合成了苯基-1,8-萘啶-2-基）氨基]羰基}二茂铁（L 2 H）。用Rh 2（CH 3 COO）4对两种配体进行室温处理，生成了[Rh 2（CH 3 COO）3（L 1）]（1）和[Rh 2（CH 3 COO）3（L 2）]。 （2）为中性络合物，其中配体被去质子化并以三齿方式结合。L 1 H中邻甲基的空间效应和桥接的羧酸酯基团的惰性阻止了第二个配体在Rh II -Rh II }单元上的结合。与L 1 H一起使用更不稳定的Rh 2（CF 3 COO）4盐可产生顺式双加合物[Rh 2（CF 3 COO）4（L 1 H）2 ]（3），而产生L 2 H在跨双加合物[Rh 2（CF 3 COO）3（L 2）（L 2 H）]（4）。配体L 1 H在3中表现出螯合结合，L
• Myoglobin‐Catalyzed C−H Functionalization of Unprotected Indoles
  作者：David A. Vargas、Antonio Tinoco、Vikas Tyagi、Rudi Fasan

  DOI：10.1002/anie.201804779

  日期：2018.7.26

  Functionalized indoles are recurrent motifs in bioactive natural products and pharmaceuticals. While transition metal‐catalyzed carbene transfer has provided an attractive route to afford C3‐functionalized indoles, these protocols are viable only in the presence of N‐protected indoles, owing to competition from the more facile N−H insertion reaction. Herein, a biocatalytic strategy for enabling the

  功能化吲哚是生物活性天然产物和药物中反复出现的基序。虽然过渡金属催化的卡宾转移提供了一条有吸引力的途径来获得 C3 功能化吲哚，但由于来自更容易的 NH 插入反应的竞争，这些方案仅在 N 保护吲哚存在的情况下才可行。在此，报道了一种能够使未受保护的吲哚直接 C−H 官能化的生物催化策略。肌红蛋白的工程变体为该反应提供了有效的生物催化剂，这在生物界中是没有先例的，能够在α-重氮乙酸乙酯存在下转化多种吲哚，以高转化率产生相应的C3功能化衍生物，并且优异的化学选择性。可以利用这种策略来开发一种简洁的化学酶途径来提供非甾体类抗炎药吲哚美辛。
• NH₄PF₆-promoted cyclodehydration of α-amino carbonyl compounds: efficient synthesis of pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline and indole derivatives
  作者：Xiao-Ming Ji、Shu-Juan Zhou、Chen-Liang Deng、Fan Chen、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1039/c4ra11168k

  日期：——

  NH4PF6 is an inexpensive, safe, and low-toxicity inorganic salt; it was found to promote the cyclodehydration of α-amino carbonyl compounds in the absence of metal reagents. This simple cyclodehydration strategy enables highly atom-economic formation of pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline and indole derivatives, which are significant pharmacophores.

  NH 4 PF 6是一种廉价，安全且低毒的无机盐；发现在不存在金属试剂的情况下可促进α-氨基羰基化合物的环脱水。这种简单的环脱水策略使吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉和吲哚衍生物具有很高的原子经济性，这是重要的药效团。