2-(pyridin-4-yl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile | 55504-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(pyridin-4-yl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile
• 英文别名: 2-Pyridin-4-yl-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 55504-33-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂OSi
• 分子量: 206.319
• InChiKey: QKVZVAPRDFBLJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-4-yl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-苯基-1-吡啶-4-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Klose, Walter; Schwarz, Katica, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 669 - 671

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4-吡啶甲醛 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2-(pyridin-4-yl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2-二酮的简便制备

  摘要：

  可用于高通量筛选的易于访问的类杂环分子库一直受到制药行业的关注。许多类药物库来自芳香族 1,2-二酮；然而，非对称 1,2-二酮的制备具有挑战性。该通讯描述了一种基于受控交叉安息香类缩合反应的 1,2-二酮的简单实用合成。

  DOI：

  10.1080/00397910903219575

文献信息

• Metal free mild and selective aldehyde cyanosilylation by a neutral penta-coordinate silicon compound
  作者：V. S. V. S. N. Swamy、Milan Kumar Bisai、Tamal Das、Sakya S. Sen

  DOI：10.1039/c7cc03948d

  日期：——

  This study demonstrates the preparation and structural characterization of a Si(IV) hydride (PhC(NtBu)2SiH(CH3)Cl) (1) and its use as a catalyst for cyanosilylation of a variety of aldehydes. Compound 1 represents the first neutral penta-coordinate silicon(IV) species that catalyzes cyanosilylation of aldehydes under mild condition.

  这项研究证明了氢化硅（IV）（PhC（NtBu）2SiH（CH3）Cl）（1）的制备和结构表征，以及其作为各种醛氰基硅烷化反应的催化剂的用途。化合物1代表第一种在温和条件下催化醛的氰基硅烷化的中性五配位硅（IV）物种。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINES AS INHIBITORS OF DNMT1<br/>[FR] PYRIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DNMT1
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017216726A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The invention is directed to substituted pyridine derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula (Iar): (Iar) wherein Yar, X1ar, X2ar, R1ar, R2ar, R3ar, R4ar and R5ar are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. The compounds of the invention are selective inhibitors of DNMT1 and can be useful in the treatment of cancer, pre-cancerous syndromes, beta hemoglobinopathy disorders, sickle cell disease, sickle cell anemia, and beta thalassemia, and diseases associated with DNMT1 inhibition. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting DNMT1 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  该发明涉及取代吡啶衍生物。具体而言，该发明涉及符合以下式（Iar）的化合物：（Iar）其中Yar、X1ar、X2ar、R1ar、R2ar、R3ar、R4ar和R5ar如本文所定义；或其药学上可接受的盐或前药。该发明的化合物是DNMT1的选择性抑制剂，可用于治疗癌症、癌前综合征、β血红蛋白病、镰状细胞病、镰状细胞贫血、β地中海贫血以及与DNMT1抑制相关的疾病。因此，该发明进一步涉及包含该发明化合物的药物组合物。该发明还进一步涉及使用该发明化合物或包含该发明化合物的药物组合物抑制DNMT1活性和治疗相关疾病的方法。
• Germyliumylidene: A Versatile Low Valent Group 14 Catalyst
  作者：Debotra Sarkar、Sayan Dutta、Catherine Weetman、Emeric Schubert、Debasis Koley、Shigeyoshi Inoue

  DOI：10.1002/chem.202102233

  日期：2021.9.9

  the germanium center. However, they can also show Lewis acidity (LA) via Ge−CNHC σ* orbital. Utilizing this unique electronic feature, we report the first example of bis-NHC-stabilized germyliumylidene [MesTerGe(NHC)2]Cl (1), (MesTer=2,6-(2,4,6-Me3C6H2)2C6H3; NHC= IMe4=1,3,4,5-tetramethylimidazol-2-ylidene) catalyzed reduction of CO2 with amines and arylsilane, which proceeds via its Lewis basic nature

  Bis-NHC 稳定化的亚锗 [RGe(NHC) 2 ] +本质上通常是路易斯碱 ( LB)，这是由于它们的孤对和两个 NHC 与锗中心的空 p 轨道的配位。然而，它们也可以通过 Ge-C NHC σ* 轨道显示路易斯酸度 (LA) 。利用这种独特的电子特征，我们报告了第一个双 NHC 稳定化亚锗 [ Mes TerGe(NHC) 2 ]Cl ( 1 ), ( Mes Ter=2,6-(2,4,6-Me 3 C 6 H 2 ) 2 C 6 H 3 ; NHC= IMe 4=1,3,4,5-四甲基咪唑-2-亚基）催化CO 2与胺和芳基硅烷的还原，这通过其路易斯碱性进行。与此相反，作为路易斯酸性质1被用在羰基的催化硼氢化和硅氰化反应，从而突出的通用性两亲性性质双- NHC稳定germyliumylidenes。
• Three Coordinated Organoaluminum Cation for Rapid and Selective Cyanosilylation of Carbonyls under Solvent‐Free Conditions
  作者：Sandeep Rawat、Mamta Bhandari、Billa Prashanth、Sanjay Singh

  DOI：10.1002/cctc.202000309

  日期：2020.5.7

  The well‐defined three coordinated electronically unsaturated cationic organoaluminum complex [((2,6‐iPr2C6H3N)P(Ph2)}2N)AlMe]+[MeB(C6F5)3]− (1), has been utilized to catalyze the cyanosilylation of aldehydes and ketones under mild and solvent‐free conditions. Moreover, catalyst 1 showed high chemoselective cyanosilylation of aldehydes over ketones, nitriles and olefins. The multinuclear NMR investigations

  定义明确的三配位电子不饱和阳离子有机铝络合物[[（2,6 - i Pr 2 C 6 H 3 N）P（Ph 2）} 2 N）AlMe] + [MeB（C 6 F 5）3 ] −（1）已用于在温和无溶剂条件下催化醛和酮的氰基硅烷化反应。此外，催化剂1显示醛在酮，腈和烯烃上的高化学选择性氰基硅烷化。该多核NMR调查显示经由之间路易斯加成物形成的是硅氰化反应进行1 然后激活TMSCN（Si-CN键），然后在活化硅烷的Si中心对羰基氧进行亲核攻击并形成产物。
• Crystal transformation in Mn(<scp>ii</scp>) metal–organic frameworks based on a one-dimensional chain precursor
  作者：Yansong Jiang、Rui Liu、Yiran Gong、Yong Fan、Li Wang、Jianing Xu

  DOI：10.1039/d1dt00943e

  日期：——

  The solvothermal reaction of Mn(II) salts and 5-((4′-(tetrazol-5′′-yl)benzyl)oxy)isophthalic acid (H3L) affords an Mn(II) based coordination polymer Mn(H2L)2(H2O)2 (1), which possesses a one-dimensional (1D) chain structure. Using 1 as the precursor, three Mn(II) metal–organic frameworks, Mn3L2(2,2′-bpy)2·5H2O (2), Mn3L2(H2O)4 (3), and Mn4L2(HL)(H2O)5·0.5H2O (4), with three-dimensional (3D) networks

  Mn( II ) 盐和 5-((4'-(tetrazol-5''-yl)benzyl)oxy) 间苯二甲酸 (H 3 L)的溶剂热反应得到基于 Mn( II ) 的配位聚合物 Mn(H 2 L) 2 (H 2 O) 2 ( 1 )，具有一维(1D)链结构。使用1作为前驱体，三种 Mn( II ) 金属-有机骨架，Mn 3 L 2 (2,2'-bpy) 2 ·5H 2 O ( 2 )，Mn 3 L 2 (H 2 O) 4 ( 3)，和Mn 4 L 2 (HL)(H 2 O) 5 ·0.5H 2 O ( 4 )，可以通过不同的晶体转变策略获得具有三维（3D）网络。在引入 2,2'-联吡啶 (2,2'-bpy) 作为配体和 2,2'-biquinoline-4,4'-二羧酸作为结构导向剂后，1经历不可逆的晶体转变为2和分别为3，通过提高反应温度可以将1转化为4。有趣的是，3到2的不可逆结构转变可以通过添加