(S)-α-Tfm-Pro-L-Ala-OBn | 1202059-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-α-Tfm-Pro-L-Ala-OBn
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-(trifluoromethyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoate
• CAS: 1202059-56-0
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃N₂O₃
• 分子量: 344.334
• InChiKey: HRBBMOPFTAXTCN-NHYWBVRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-α-trifluoromethyl-proline 、 L-丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.3h， 以95%的产率得到(S)-α-Tfm-Pro-L-Ala-OBn
  参考文献：
  名称：

  从未受保护的对映体纯α-Tfm-脯氨酸和α-Tfm-丙氨酸方便地合成N-末端Tfm-二肽

  摘要：

  报道了一种从对映体纯 α-三氟甲基 α-氨基酸合成高度亲脂性二肽结构单元的简便方法。三氟甲基 α-氨基酸 C 末端的偶联反应与完全未保护的氨基酸成功进行，没有形成二酮哌嗪。通过在失活的 N 端位置的偶联反应合成了三肽。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900768

文献信息

• Convenient Synthesis of<i>N</i>-Terminal Tfm-Dipeptides from Unprotected Enantiopure α-Tfm-Proline and α-Tfm-Alanine
  作者：Grégory Chaume、Nathalie Lensen、Caroline Caupène、Thierry Brigaud

  DOI：10.1002/ejoc.200900768

  日期：2009.11

  A convenient procedure for the synthesis of highly lipophilic dipeptide building blocks from enantiopure α-trifluoromethyl α-amino acids is reported. Coupling reactions at the C termini of the trifluoromethyl α-amino acids were successfully performed with totally unprotected amino acids without formation of diketopiperazines. The synthesis of a tripeptide through a coupling reaction at the deactivated

  报道了一种从对映体纯 α-三氟甲基 α-氨基酸合成高度亲脂性二肽结构单元的简便方法。三氟甲基 α-氨基酸 C 末端的偶联反应与完全未保护的氨基酸成功进行，没有形成二酮哌嗪。通过在失活的 N 端位置的偶联反应合成了三肽。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)