HCl*Gly-Ala-OBzl | 63649-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: HCl*Gly-Ala-OBzl
• 英文别名: H2N-Gly-Ala-OBn*HCl；glycyl-L-alanine benzyl ester hydrochloride；benzyl (2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]propanoate;hydrochloride
• CAS: 63649-09-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃*ClH
• 分子量: 272.732
• InChiKey: NUJWOIOHZYWRLY-FVGYRXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  HCl*Gly-Ala-OBzl 在 盐酸 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 C₄₈H₅₀FeN₂O₂P₂ 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 92.17h， 生成 (S)-benzyl 2-(((S,E)-2-((diphenylmethylene)amino)-5-phenylpent-4-enamido)acetamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd / Cu双催化对氨基酸和小肽进行立体选择性和特定位烯丙基烷基化

  摘要：

  我们报告的席夫碱活化的氨基酸和小肽通过Pd / Cu双重催化的立体选择性和特定位置的烯丙基烷基化。容易地以高收率和优异的对映选择性（高达> 99％ee）合成一系列非编码的α，α-二烷基α-氨基酸。此外，使用该双重催化剂体系完成了在特定位点掺入对映体纯的α-烷基或α，α-二烷基α-氨基酸残基的小肽的直接和高度立体选择性的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05460
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 HCl*Gly-Ala-OBzl
  参考文献：
  名称：

  通过Pd / Cu双催化对氨基酸和小肽进行立体选择性和特定位烯丙基烷基化

  摘要：

  我们报告的席夫碱活化的氨基酸和小肽通过Pd / Cu双重催化的立体选择性和特定位置的烯丙基烷基化。容易地以高收率和优异的对映选择性（高达> 99％ee）合成一系列非编码的α，α-二烷基α-氨基酸。此外，使用该双重催化剂体系完成了在特定位点掺入对映体纯的α-烷基或α，α-二烷基α-氨基酸残基的小肽的直接和高度立体选择性的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05460

文献信息

• 2 AND 3-SUBSTITUTED ENKEPHALINS
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04028319A1

  公开（公告）日：1977-06-07

  Analogs of enkephalin having agonist activity at opiate receptors are disclosed herein. These analogs are useful as analgesics, non-addicting narcotic antagonists and anti-diarrheal agents.

  在这里披露了具有阿片受体激动剂活性的脑啡肽类似物。这些类似物可用作镇痛剂、不成瘾的麻醉拮抗剂和抗腹泻剂。
• Kundu, B.; Mathur, K. B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 930 - 933
  作者：Kundu, B.、Mathur, K. B.

  DOI：——

  日期：——
• On the Synthesis of Conformationally Modified Peptides through Isonitrile Chemistry: Implications for Dealing with Polypeptide Aggregation
  作者：Xiangyang Wu、Peter K. Park、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja2023898

  日期：2011.5.25

  A method for introducing a dimethyleneoxy constraint joining the N atoms of two consecutive amino acids in the context of a polypeptide has been developed. This constraint can profoundly affect the tendency of a polypeptide to suffer aggregation and desolubilization, and it can be readily removed under mild conditions.
• US4028319A
  申请人：——

  公开号：US4028319A

  公开（公告）日：1977-06-07
• Stereoselective and Site-Specific Allylic Alkylation of Amino Acids and Small Peptides via a Pd/Cu Dual Catalysis
  作者：Xiaohong Huo、Rui He、Jingke Fu、Jiacheng Zhang、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b05460

  日期：2017.7.26

  alkylation of Schiff base activated amino acids and small peptides via a Pd/Cu dual catalysis. A range of noncoded α,α-dialkyl α-amino acids were easily synthesized in high yields and with excellent enantioselectivities (up to >99% ee). Furthermore, a direct and highly stereoselective synthesis of small peptides with enantiopure α-alkyl or α,α-dialkyl α-amino acids residues incorporated at specific sites

  我们报告的席夫碱活化的氨基酸和小肽通过Pd / Cu双重催化的立体选择性和特定位置的烯丙基烷基化。容易地以高收率和优异的对映选择性（高达> 99％ee）合成一系列非编码的α，α-二烷基α-氨基酸。此外，使用该双重催化剂体系完成了在特定位点掺入对映体纯的α-烷基或α，α-二烷基α-氨基酸残基的小肽的直接和高度立体选择性的合成。