5H-1,3-dioxolo[4,5-f ]indole-7-carbaldehyde | 101966-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5H-1,3-dioxolo[4,5-f ]indole-7-carbaldehyde
• 英文别名: 5,6-(Methylenedioxy)indole-3-carboxaldehyde；5h-[1,3]Dioxolo[4,5-f]indole-7-carbaldehyde
• CAS: 101966-88-5
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: ZSRZOTBSPHGDQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-1,3-dioxolo[4,5-f ]indole-7-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-({[5-(tert-butoxycarbonyl)-1,3-dioxolo[4,5-f ]indol-7-yl]methyl}methylamino)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antifungal evaluation of 2-(2,4-difluorophenyl)-1-[(1H-indol-3-ylmethyl)methylamino]-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ols

  摘要：

  We extended our previous studies based on the design of 1-[(1H-indol-5-ylmethyl)amino]-2-phenyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ols as antifungal agents toward the identification of new indol-3-ylmethylamino derivatives. The majority of these compounds exhibited antifungal activity against a Candida albicans strain (minimum inhibitory concentrations ranging from 199.0 to 381.0 ng/mL) suggesting an inhibition of 14 alpha alpha-demethylase by sterol analysis studies, but are weaker inhibitors compared to their indol-5-ylmethylamino analogs.

  DOI：

  10.3109/14756366.2010.503607
• 作为产物：
  描述：

  5,6-亚甲基二氧基吲哚 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5H-1,3-dioxolo[4,5-f ]indole-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic substituted pyrazolones

  摘要：

  本发明涉及新颖的杂环取代吡唑酮，包括含有这些化合物的药物组合物、诊断试剂盒、检测标准或试剂，以及将其用作治疗的方法。该发明还涉及制备这些新化合物的中间体和方法。

  公开号：

  US06455525B1
• 作为试剂：
  描述：

  、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 、 5,6-亚甲基二氧基吲哚 、 sodium hydroxide 在 5H-1,3-dioxolo[4,5-f ]indole-7-carbaldehyde 、 水 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 乙醚 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 23.83h， 以A combined crude yield of 8.08 g (69%) of the 5,6-methylenedioxy-indole-3-carboxaldehyde was obtained which的产率得到5H-1,3-dioxolo[4,5-f ]indole-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic substituted pyrazolones

  摘要：

  本发明涉及新型杂环取代吡唑酮，包括含有这些化合物的药物组合物、诊断试剂盒、检测标准或试剂，并将其用作治疗方法。本发明还涉及制备这些新型化合物的中间体和方法。

  公开号：

  US20030162775A1

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Sarpagine and Koumine Alkaloids
  作者：Zhao Yang、Qiuyuan Tan、Yan Jiang、Jiaojiao Yang、Xiaojiao Su、Zhen Qiao、Wenqiang Zhou、Ling He、Hanyue Qiu、Min Zhang

  DOI：10.1002/anie.202102416

  日期：2021.6

  We report here a concise, collective, and asymmetric total synthesis of sarpagine alkaloids and biogenetically related koumine alkaloids, which structurally feature a rigid cage scaffold, with L-tryptophan as the starting material. Two key bridged skeleton-forming reactions, namely tandem sequential oxidative cyclopropanol ring-opening cyclization and ketone α-allenylation, ensure concurrent assembly

  我们在这里报告了一种简洁、集体和不对称的沙巴碱生物碱和生物遗传学相关的 koumine 生物碱的全合成，其结构特点是刚性笼支架，L-色氨酸作为起始材料。两个关键的桥接骨架形成反应，即串联顺序氧化环丙醇开环环化和酮 α-烯丙基化，确保笼式 sarpagine 支架的同时组装和必要的衍生手柄的安装。以共同的笼状中间体为分支点，利用其中的酮基和丙二烯基，全合成五种沙巴碱生物碱（affinisine、normacusine B、trinervine、N a-methyl-16-epipericyclivine 和 vellosimine）和三种 koumine 生物碱（koumine、koumimine 和N- demethylkoumine ）和更复杂的笼支架已经完成。
• Fused [d]pyridazin-7-ones
  申请人：Becknell C. Nadine

  公开号：US20070299061A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The present invention is directed to fused [d]pyridazin-7-ones. The invention is also directed to methods for making and using the fused [d]pyridazin-7-ones. In particular, the compounds of the present invention may be effective in the treatment of diseases or disease states related to the activity of VEGFR2, MLK1 and CDK5 enzymes, including, for example, angiogenic disorders and neurodegenerative diseases.

  本发明涉及融合的[d]吡啶并嗪-7-酮。该发明还涉及制备和使用融合的[d]吡啶并嗪-7-酮的方法。具体来说，本发明的化合物可能在治疗与VEGFR2、MLK1和CDK5酶活性相关的疾病或疾病状态方面具有有效性，例如血管生成障碍和神经退行性疾病。
• [EN] HETEROCYCLIC SUBSTITUTED PYRAZOLONES<br/>[FR] PYRAZOLONES HETEROCYCLIQUES SUBSTITUES
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2001032653A1

  公开（公告）日：2001-05-10

  The present invention is directed to novel heterocyclic substituted pyrazolones, including pharmaceutical compositions, diagnostic kits, assay standards or reagents containing the same, and methods of using the same as therapeutics. The invention is also directed to intermediates and processes for making these novel compounds.

  本发明涉及新型杂环取代吡唑酮化合物，包括制备这些化合物的中间体和方法，以及包含这些化合物的药物组合物、诊断试剂盒、检测标准或试剂，并将其用作治疗的方法。
• Structure-guided identification of novel VEGFR-2 kinase inhibitors via solution phase parallel synthesis
  作者：Rabindranath Tripathy、Alyssa Reiboldt、Patricia A. Messina、Mohamed Iqbal、Jasbir Singh、Edward R. Bacon、Thelma S. Angeles、Shi X. Yang、Mark S. Albom、Candy Robinson、Hong Chang、Bruce A. Ruggeri、John P. Mallamo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.063

  日期：2006.4

  Structural analysis of the essential binding elements of the oxindole-based kinase inhibitor (1) led to the identification of a novel class of heterocyclic-substituted pyrazolones. Knoevenagel condensation of a variety of activated methylene nucleophiles with indole or pyrrole carboxaldehydes provided a focused library of molecules, each containing elements of kinase pharmacophore probe. Initial screening for VEGFR-2 kinase inhibit ion eliminated several of the probes. Identification of ail active pyrazolone motif and further optimization resulted in several highly potent VEGFR-2 inhibitors with cellular efficacy, anti-angiogenic activity ex vivo in rat aortic ring explant cultures, and oral anti-tumor efficacy in nude mice. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PYRROLOINDOLES, PYRIDOINDOLES AND AZEPINOINDOLES AS 5-HT2C AGONISTS
  申请人：VERNALIS RESEARCH LIMITED

  公开号：EP1109813A1

  公开（公告）日：2001-06-27