(-)-3-(7'-Benzyloxymethyl-bicyclo<2.2.1>hept-5'-ene-2'-carbonyl)-1,3-oxazolin-2-one | 121809-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-3-(7'-Benzyloxymethyl-bicyclo<2.2.1>hept-5'-ene-2'-carbonyl)-1,3-oxazolin-2-one
• 英文别名: 3-(7-((benzyloxy)methyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl)-oxazolidin-2-one；3-[(1R,2S,4S,7R)-7-(phenylmethoxymethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 121809-01-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: OYYJSNFUAQPYQG-LTIDMASMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-(7'-Benzyloxymethyl-bicyclo<2.2.1>hept-5'-ene-2'-carbonyl)-1,3-oxazolin-2-one 在 lithium hydroxide 、 甲烷磺酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 Ethyl 7-Benzyloxymethylbicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化合成对映体的关键中间体，用于合成前列腺素

  摘要：

  已经证明了通过使用分子机器人类的手性催化剂从非手性原料对映体选择性合成前列腺素的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80522-8
• 作为产物：
  描述：

  (苄氧基甲基)环戊-2,4-二烯 、 3-丙烯酰基-2-唑烷酮 在 (-)-(S,S)-Al-catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到(-)-3-(7'-Benzyloxymethyl-bicyclo<2.2.1>hept-5'-ene-2'-carbonyl)-1,3-oxazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  催化合成对映体的关键中间体，用于合成前列腺素

  摘要：

  已经证明了通过使用分子机器人类的手性催化剂从非手性原料对映体选择性合成前列腺素的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80522-8

文献信息

• <i>C</i>₂-Symmetric 2,2′-Bipyridine-α,α′-1-adamantyl-diol Ligand: Bulky Iron Complexes in Asymmetric Catalysis
  作者：Samuel Lauzon、Lionel Schouwey、Thierry Ollevier

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00141

  日期：2022.2.4

  synthesis of a chiral 2,2′-bipyridine-α,α′-1-adamantyl-diol ligand was achieved starting from commercially available materials. The bulky ligand was synthesized in three steps in 40% overall yield with stereoselectivities of 98% de and >99.5% ee for the S,S enantiomer. The absolute configuration of and structural insights into a heptacoordinated 2,2′-bipyridine-α,α′-1-Ad-diol/FeII chiral complex were

  手性 2,2'-联吡啶-α,α'-1-金刚烷基二醇配体的合成是从市售材料开始实现的。庞大的配体分三步合成，总产率为 40%，S和S对映异构体的立体选择性分别为 98% de 和 >99.5% ee。从单晶衍射分析中获得了七配位 2,2'-联吡啶-α,α'-1-Ad-二醇/Fe II手性配合物的绝对构型和结构见解。新合成的配体用于铁催化的不对称 Mukaiyama 醛醇、thia-Michael 和 Diels-Alder 反应。
• Evidence for the importance of π-π-attractive interactions in Enantioselective Diels-Alder reactions chiral catalysts of type (RO)2TiCl2
  作者：E.J. Corey、Yasushi Matsumura

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80149-z

  日期：1991.10

  with Ti(Oi-Pr)4 followed by SiCl4 results in formation of the Ti (IV) complex 5 which is an exceptionally effective catalyst for enantioselective Diels-Alder reactions. The origin of the high enantioselectivities which have been observed (>95 : 5) probably lies in attractive π-π interaction between an aromatic group and the dienophile as indicated in formula 7.

  二醇4与Ti（Oi-Pr）4继之以SiCl 4的反应导致形成Ti（IV）配合物5，该配合物是对映选择性Diels-Alder反应非常有效的催化剂。如式7所示，已观察到的高对映选择性（> 95：5）的起源可能在于芳族基团与亲二烯体之间有吸引力的π-π相互作用。
• First Example of a Highly Enantioselective Catalytic Diels-Alder Reaction of an Achiral C2v-Symmetric Dienophile and an Achiral Diene
  作者：E. J. Corey、Sepehr Sarshar、Duck-Hyung Lee

  DOI：10.1021/ja00105a074

  日期：1994.12
• Catalytic enantioselective synthesis of a key intermediate for the synthesis of prostanoids
  作者：E.J. Corey、Nobuyuki Imai、Stanislaw Pikul

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80522-8

  日期：1991.12

  A route has been demonstrated for the enantioselective synthesis of prostanoids from achiral starting materials by the use of chiral catalysts of the molecular robot class.

  已经证明了通过使用分子机器人类的手性催化剂从非手性原料对映体选择性合成前列腺素的途径。