5-{(E)-2-[(E)-but-2-en-1-yloxy]vinyl}-6-nitrobenzo[d][1,3]dioxole | 1417798-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-{(E)-2-[(E)-but-2-en-1-yloxy]vinyl}-6-nitrobenzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-[(E)-2-[(E)-but-2-enoxy]ethenyl]-6-nitro-1,3-benzodioxole
• CAS: 1417798-23-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: ARLVGJIDKWKOCF-WJPDYIDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{(E)-2-[(E)-but-2-en-1-yloxy]vinyl}-6-nitrobenzo[d][1,3]dioxole 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以86%的产率得到3-methyl-2-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  3-甲基喹啉-4-甲醛合成的Wittig-烯烃化-克莱森重排方法。

  摘要：

  描述了使用 Wittig-烯烃化-克莱森重排协议从邻硝基苯甲醛 1a-h 合成重要的 3-甲基喹啉-4-甲醛 6a-h 的有效合成。邻硝基苯甲醛与巴豆氧基亚甲基三苯基膦的 Wittig 反应得到巴豆基乙烯基醚 2a-h，在二甲苯中回流加热时，​​其经历克莱森重排得到 4-戊烯醛 3a-h。将 4-戊烯醛的醛基保护为缩醛 4a-h，随后氧化裂解末端烯烃提供硝基醛 5a-h。这些硝基醛的还原环化以极好的收率产生了所需的 3-甲基喹啉-4-甲醛 6a-h。所以，

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.197
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基胡椒醛 、 [(E)-crotyloxymethyl]triphenylphosphonium chloride 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以31.741%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-甲基喹啉-4-甲醛合成的Wittig-烯烃化-克莱森重排方法。

  摘要：

  描述了使用 Wittig-烯烃化-克莱森重排协议从邻硝基苯甲醛 1a-h 合成重要的 3-甲基喹啉-4-甲醛 6a-h 的有效合成。邻硝基苯甲醛与巴豆氧基亚甲基三苯基膦的 Wittig 反应得到巴豆基乙烯基醚 2a-h，在二甲苯中回流加热时，​​其经历克莱森重排得到 4-戊烯醛 3a-h。将 4-戊烯醛的醛基保护为缩醛 4a-h，随后氧化裂解末端烯烃提供硝基醛 5a-h。这些硝基醛的还原环化以极好的收率产生了所需的 3-甲基喹啉-4-甲醛 6a-h。所以，

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.197

文献信息

• A Wittig-olefination–Claisen-rearrangement approach to the 3-methylquinoline-4-carbaldehyde synthesis
  作者：Mukund G Kulkarni、Mayur P Desai、Deekshaputra R Birhade、Yunus B Shaikh、Ajit N Dhatrak、Ramesh Gannimani

  DOI：10.3762/bjoc.8.197

  日期：——

  rearrangement to give 4-pentenals 3a-h. Protection of the aldehyde group of the 4-pentenals as acetals 4a-h and subsequent oxidative cleavage of the terminal olefin furnished nitroaldehydes 5a-h. Reductive cyclization of these nitroaldehydes yielded the required 3-methylquinoline-4-carbaldehydes 6a-h in excellent yields. Therefore, an efficient method was developed for the preparation of 3-methylquinoline-4-carbaldehydes

  描述了使用 Wittig-烯烃化-克莱森重排协议从邻硝基苯甲醛 1a-h 合成重要的 3-甲基喹啉-4-甲醛 6a-h 的有效合成。邻硝基苯甲醛与巴豆氧基亚甲基三苯基膦的 Wittig 反应得到巴豆基乙烯基醚 2a-h，在二甲苯中回流加热时，​​其经历克莱森重排得到 4-戊烯醛 3a-h。将 4-戊烯醛的醛基保护为缩醛 4a-h，随后氧化裂解末端烯烃提供硝基醛 5a-h。这些硝基醛的还原环化以极好的收率产生了所需的 3-甲基喹啉-4-甲醛 6a-h。所以，