N-甲基-N-(1-甲基环丙基)苯胺 | 446859-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-甲基-N-(1-甲基环丙基)苯胺
• 英文名称: N-(1'-methyl)cyclopropyl-N-methylaniline
• 英文别名: N-Methyl-N-(1-methylcyclopropyl)aniline
• CAS: 446859-52-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: LYJLFJCSKGRTLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-(1-甲基环丙基)苯胺 在 air potassium dihydrogenphosphate 、 NADPH regeneration system 、 cytochrome P₄₅₀ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(1-methylcyclopropyl)-N-phenylamine 、 N-(1'-methyl)cyclopropyl-N-methyl-p-hydroxyaniline
  参考文献：
  名称：

  在细胞色素 P450 催化的环丙胺 N-脱烷基化过程中环丙酮的形成

  摘要：

  已使用探针底物 N-环丙基-N-甲基苯胺 (2a) 和 N-(1'-甲基环丙基)-N-甲基苯胺 (2b) 研究了单电子转移 (SET) 在 P450 催化的 N-脱烷基化反应中的作用. 在早期的工作中，我们表明辣根过氧化物酶对 2a 的 SET 氧化仅导致通过环丙烷环断裂产生的产物 [Shaffer, CL; 莫顿，医学博士；Hanzlik，RPJ 上午。化学 社会。2001, 123, 8502-8508]。在本研究中，我们发现苯巴比妥预处理大鼠（其中含有 CYP2B1 作为主要同工酶）的肝微粒体有效氧化 [1'-(13)C, 1'-(14)C]-2a（90 年中消耗 80%分钟）。2a 的消失始终遵循一级动力学，表明 2a 缺乏 P450 失活。孵育混合物的 HPLC 检查显示三种吸收紫外线的代谢物：N-甲基苯胺 (4)、N-环丙基苯胺 (6a) 和一种代谢物 (M1) 初步鉴定为对羟基-2a，摩尔比为

  DOI：

  10.1021/ja0119346
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基乙酰苯胺 、 乙基溴化镁 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以31%的产率得到N-甲基-N-(1-甲基环丙基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  在细胞色素 P450 催化的环丙胺 N-脱烷基化过程中环丙酮的形成

  摘要：

  已使用探针底物 N-环丙基-N-甲基苯胺 (2a) 和 N-(1'-甲基环丙基)-N-甲基苯胺 (2b) 研究了单电子转移 (SET) 在 P450 催化的 N-脱烷基化反应中的作用. 在早期的工作中，我们表明辣根过氧化物酶对 2a 的 SET 氧化仅导致通过环丙烷环断裂产生的产物 [Shaffer, CL; 莫顿，医学博士；Hanzlik，RPJ 上午。化学 社会。2001, 123, 8502-8508]。在本研究中，我们发现苯巴比妥预处理大鼠（其中含有 CYP2B1 作为主要同工酶）的肝微粒体有效氧化 [1'-(13)C, 1'-(14)C]-2a（90 年中消耗 80%分钟）。2a 的消失始终遵循一级动力学，表明 2a 缺乏 P450 失活。孵育混合物的 HPLC 检查显示三种吸收紫外线的代谢物：N-甲基苯胺 (4)、N-环丙基苯胺 (6a) 和一种代谢物 (M1) 初步鉴定为对羟基-2a，摩尔比为

  DOI：

  10.1021/ja0119346