N-甲基-N-(1-甲基萘基)甲酰胺 | 1498015-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-甲基-N-(1-甲基萘基)甲酰胺
• 英文名称: N-methyl-N-(naphthalen-2-ylmethyl)formamide
• 英文别名: N-methyl-N-(1-methylnaphthyl)-formamide
• CAS: 1498015-90-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: TYUIHPDUOKWFQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-(1-甲基萘基)甲酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到N-甲基-1-萘甲胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-METHYL-1-NAPHTHALENEMETHANAMINE
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE N-METHYL-1-NAPHTHALENEMETHANAMINE

  摘要：

  本发明揭示了一种改进的无杂质制备N-甲基-1-萘甲胺的方法，其起始物为公式（III）的1-氯甲基萘。在N,N-二甲基甲酰胺和/或非极性溶剂中，N-甲基甲酰胺与强碱反应，形成其阴离子，然后该阴离子与1-氯甲基萘反应，得到公式（VI）的甲酰胺衍生物。或者，在N,N-二甲基甲酰胺和/或非极性溶剂中，在温和碱和相转移催化剂的存在下，N-甲基甲酰胺（无需单独生成阴离子）和1-氯甲基萘可以一起反应，得到所需的公式（VI）的甲酰胺。公式（VI）化合物在酸或碱水解后，产生所需的公式（I）化合物。本发明的主要优点是，它涉及简单、经济、易于商业化生产的过程。在这个过程中不会产生三级胺杂质。公式（I）化合物是合成抗真菌药物特比萘芬（公式（II））的关键中间体。

  公开号：

  WO2004080945A1
• 作为产物：
  描述：

  在 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 反应 24.0h， 以37.1 mg的产率得到N-甲基-N-(1-甲基萘基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基甲酰胺为二甲氨基源，还原剂和溶剂的路易斯酸催化醛和酮的还原胺化

  摘要：

  已经开发了一种实用的乙酸锌二水合物催化的羰基化合物以N，N-二甲基甲酰胺（DMF）作为二甲基氨基（Me 2 N）来源，还原剂和溶剂的还原胺化方法。该反应显示出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，无需耐压反应器和色谱柱色谱分离操作，且收率高达98％，使其成为制备N，N-二甲基叔胺的有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701221

文献信息

• Substituted cyclopenta pyrimidine bicyclic compounds having antimitotic and/or antitumor activity and methods of use thereof
  申请人：Duquesne University of the Holy Spirit

  公开号：US10577377B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  The present invention provides substituted cyclopenta and cyclopentyl pyrimidine bicyclic compounds of Formula III, and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, solvates, and hydrates thereof, having antimitotic activity, anti-multidrug resistance activity, such as for example P-glycoprotein inhibition, and antitumor activity, and which inhibit paclitaxel sensitive and resistant tumor cells. Also provided are methods of utilizing these compounds for treating tumor cells and inhibiting mitosis of cancerous cells.

  本发明提供了式 III 的取代环戊基和环戊基嘧啶双环化合物、 及其药学上可接受的盐、原药、溶液剂和水合物，它们具有抗有丝分裂活性、抗多药耐药性活性（例如 P 糖蛋白抑制）和抗肿瘤活性，可抑制对紫杉醇敏感和耐药的肿瘤细胞。还提供了利用这些化合物治疗肿瘤细胞和抑制癌细胞有丝分裂的方法。
• Substituted Cyclopenta Pyrimidine Bicyclic Compounds Having Antimitotic and/or Antitumor Activity and Methods of Use Thereof
  申请人：Duquesne University of the Holy Spirit

  公开号：US20180118695A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention provides substituted cyclopenta and cyclopentyl pyrimidine bicyclic compounds of Formula III, and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, solvates, and hydrates thereof, having antimitotic activity, anti-multidrug resistance activity, such as for example P-glycoprotein inhibition, and antitumor activity, and which inhibit paclitaxel sensitive and resistant tumor cells. Also provided are methods of utilizing these compounds for treating tumor cells and inhibiting mitosis of cancerous cells.
• Lewis Acid-Catalyzed Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with <i>N</i> ,<i>N</i> -Dimethylformamide as Dimethylamino Source, Reductant and Solvent
  作者：Luo Yang、Jie Lin、Lei Kang、Wang Zhou、Da-You Ma

  DOI：10.1002/adsc.201701221

  日期：2018.2.1

  A practical zinc acetate dihydrate‐catalyzed reductive amination of various carbonyl compounds with N,N‐dimethylformamide (DMF) as dimethylamino (Me2N) source, reductant and solvent has been developed. This reaction shows broad substrate scope, good functional group tolerance, avoids the need for a pressure‐proof reactor and column chromatographic isolation operations and gives up to 98% yield, to

  已经开发了一种实用的乙酸锌二水合物催化的羰基化合物以N，N-二甲基甲酰胺（DMF）作为二甲基氨基（Me 2 N）来源，还原剂和溶剂的还原胺化方法。该反应显示出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，无需耐压反应器和色谱柱色谱分离操作，且收率高达98％，使其成为制备N，N-二甲基叔胺的有吸引力的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-METHYL-1-NAPHTHALENEMETHANAMINE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE N-METHYL-1-NAPHTHALENEMETHANAMINE
  申请人：NATCO PHARMA LTD

  公开号：WO2004080945A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The present invention discloses an improved and impurity-free process for the preparation of N-methyl-1-naphthalenemethanamine of formula (I) starting from 1-chloromethylnaphthalene of formula (III). N-methylformamide is reacted with a strong base in N,N-dimethylformamide and/or non-polar solvent to get its anion and this anion is reacted with 1-chloromethylnaphthalene to get the formamide derivative of formula (VI). Alternatively, N-methylformamide (without generating the anion separately) and 1-chloromethylnaphthalene can be reacted together in the presence of a mild base and a phase transfer catalyst in N,N-dimethylformamide and/or a non-polar solvent to get the required formamide of formula (VI). The compound of formula (VI) on acid or base hydrolysis gave the required compound of formula (I). The main advantages of the present invention are it involves simple, economical, and easy to adopt process on a commercial scale. No tertiary-amine impurity is formed in this process. Compound of formula (I) is a key intermediate used in the synthesis of anti-fungal drug, terbinafine of formula (II).

  本发明揭示了一种改进的无杂质制备N-甲基-1-萘甲胺的方法，其起始物为公式（III）的1-氯甲基萘。在N,N-二甲基甲酰胺和/或非极性溶剂中，N-甲基甲酰胺与强碱反应，形成其阴离子，然后该阴离子与1-氯甲基萘反应，得到公式（VI）的甲酰胺衍生物。或者，在N,N-二甲基甲酰胺和/或非极性溶剂中，在温和碱和相转移催化剂的存在下，N-甲基甲酰胺（无需单独生成阴离子）和1-氯甲基萘可以一起反应，得到所需的公式（VI）的甲酰胺。公式（VI）化合物在酸或碱水解后，产生所需的公式（I）化合物。本发明的主要优点是，它涉及简单、经济、易于商业化生产的过程。在这个过程中不会产生三级胺杂质。公式（I）化合物是合成抗真菌药物特比萘芬（公式（II））的关键中间体。