N-甲基-N-(2-甲基-2-丙烯-1-基)苯甲酰胺 | 606149-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-N-(2-甲基-2-丙烯-1-基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-methyl-N-(2-methylallyl)benzamide
• 英文别名: N-Methyl-N-(2-methyl-2-propen-1-yl)benzamide；N-methyl-N-(2-methylprop-2-enyl)benzamide
• CAS: 606149-46-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: RWNWIVMZGIIZSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-(2-甲基-2-丙烯-1-基)苯甲酰胺 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 (N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-phenylenediamine)cobalt(II) 、 维生素 C 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到3,4-dihydro-2,4,4-trimethyl-1(2H)-isoquinolinone
  参考文献：
  名称：

  使用钴-光氧化还原双催化将烯烃的分子内氢原子转移到 δ-内酰胺的加氢反应

  摘要：

  通过氢原子转移 (HAT) 对烯烃进行分子内加氢芳基化是一种制备苯并稠合杂环的可靠方法。然而，所报道的方法在各种可接近的环状支架中存在局限性。在这里，我们报告了双钴和光氧化还原催化的烯烃 HAT 氢化反应，其特点是与已建立的方案相比，合成 δ-内酰胺的效率更高。所提出的机制得到了实验和 DFT 计算的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00700
• 作为试剂：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 N-甲基-N-(2-甲基-2-丙烯-1-基)苯甲酰胺 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以27%的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-(2,2,2-trifluoroethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  An External-Catalyst-Free Trifluoromethylation/Cyclization Strategy To Access Trifluoromethylated-Dihydroisoquinolinones/Indolines with Togni Reagent II

  摘要：

  A novel and efficient CF3 radical-involved external-catalyst-free trifluoromethylation/cyclization methodology to access a group of new trifluoromethylated dihydroisoquinolinones was developed, by reacting different N-allylbenzamides with Togni-II in one pot under mild reaction conditions. Meanwhile, this external-catalyst-free trifluoromethylation/cyclization protocol was also well suitable for being employed to synthesize many valuable trifluoromethylated N-acetylindolines, by reacting N-aryl-N-allylacetamides with Togni-II. In both reactions, the amide groups of reactants themselves acted as the catalysts to promote the generation of the CF3 radical required for the following radical-cascade trifluoromethylation/cyclization reactions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00465

文献信息

• 一种多氯甲基取代二氢异喹啉酮化合物的合 成方法
  申请人：江苏理工学院

  公开号：CN110845411B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种多氯甲基取代二氢异喹啉酮化合物的合成方法，该方法在氧化剂存在下，以N‑烯丙基芳甲酰胺化合物为原料，与二氯甲烷或三氯甲烷进行自由基反应，得到多氯甲基取代二氢异喹啉酮化合物。该操作方法简便，易于分离纯化，产率较高。
• Silver-mediated radical phosphorylation/cyclization of <i>N</i>-allylbenzamides to access phosphoryl-substituted dihydroisoquinolones
  作者：Xiao-Ceng Liu、Kai Sun、Qi-Yan Lv、Xiao-Lan Chen、Yuan-Qiang Sun、Yu-Yu Peng、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1039/c9nj02833a

  日期：——

  A silver-mediated phosphorylation/cyclization of N-allylbenzamides with phosphine oxides for the synthesis of phosphoryl-substituted dihydroisoquinolones was developed.

  一种以银催化的磷酸化/环化反应，使用膦氧化物对N-烯丙基苯甲酰胺进行合成，从而得到磷酸基取代的二氢异喹啉酮。

• Copper‐Catalyzed Alkylarylation of Unactivated Alkenes: Synthesis of 3‐Alkyl Indolines from <i>N</i> ‐Allyl Anilines and Alkanes
  作者：Deqiang Liang、Bojie Huo、Yongrui Dong、Yan Wang、Ying Dong、Baoling Wang、Yinhai Ma

  DOI：10.1002/asia.201900176

  日期：2019.6.3

  C(sp3)−H functionalization of simple alkanes with unactivated alkenes is presented. In the presence of a copper salt and di‐tert‐butyl peroxide (DTBP), N‐allyl anilines underwent exo‐selective alkylation/cyclization cascade with unactivated alkenic bonds as radical acceptors and simple alkanes as radical precursors, providing a direct access to 3‐alkyl indolines. The present protocol features simple operation

  提出了具有未活化烯烃的简单烷烃的C（sp 3）-H官能化的罕见例子。在存在铜盐和二叔丁基过氧化物（DTBP）的情况下，N-烯丙基苯胺进行了选择性外烷基化/环化级联反应，其中未活化的烯键作为自由基受体，简单的烷烃作为自由基前体，可直接进入3烷基二氢吲哚。本协议提供操作简单，广泛的底物范围和大外型选择性。
• Visible‐Light‐Promoted Transition‐Metal‐Free Approach toward Phosphoryl‐Substituted Dihydroisoquinolones <i>via</i> Cascade Phosphorylation/Cyclization of <i>N</i> ‐Allylbenzamides
  作者：Xiao‐Ceng Liu、Kai Sun、Xiao‐Lan Chen、Wen‐Fei Wang、Yan Liu、Qian‐Li Li、Yu‐Yu Peng、Ling‐Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1002/adsc.201900544

  日期：2019.8.21

  A transition‐metal‐free visible‐light‐promoted radical phosphorylation/cyclization of N‐allylbenzamides with phosphine oxides for the synthesis of phosphoryl‐substituted dihydroisoquinolones was developed under room temperature. This protocol features mild reaction conditions, simple operation, broad substrate scope as well as scale‐up ability.

  在室温下，开发了一种无过渡金属，无可见光促进的N-烯丙苯甲酰胺与氧化膦的自由基磷酸化/环化反应，用于合成磷酰基取代的二氢异喹诺酮。该方案具有温和的反应条件，简单的操作，广泛的底物范围以及放大能力。
• Alkylarylation of <i>N</i>-allylbenzamides and <i>N</i>-allylanilines with simple ethers for the direct construction of ether substituted dihydroisoquinolinones and indolines
  作者：Yiting Li、Song Sun、Jiang Cheng、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c9ob02565k

  日期：——

  A radical-initiated cascade addition and cyclization of N-allylbenzamides with simple ethers to construct ether-substituted dihydroisoquinolinones was performed in the presence of CuI. The cleavage of the sp3 C-H bond in ether and the sp2 C-H bond in phenyl was involved in this reaction. Moreover, the arylalkylation of N-allylanilines was also realized under similar reaction conditions, providing

  在CuI的存在下，进行自由基引发的N-烯丙基苯甲酰胺的级联加成反应，并与简单的醚环化，以构建醚取代的二氢异喹啉酮。该反应涉及醚中sp3 CH键的裂解和苯基中sp2 CH键的裂解。而且，在类似的反应条件下也可以实现N-烯丙啉的芳烷基化，从而以良好至中等的产率提供醚官能化的二氢吲哚。