methyl 3α-azido-12α-N-(o-nitrobenzenesulfonyl)amino-7α-[N-(t-butyloxycarbonyl)-amino]-5β-cholan-24-oate | 820216-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α-azido-12α-N-(o-nitrobenzenesulfonyl)amino-7α-[N-(t-butyloxycarbonyl)-amino]-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(3R,5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-azido-10,13-dimethyl-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-12-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 820216-75-9
• 化学式: C₃₆H₅₄N₆O₈S
• 分子量: 730.926
• InChiKey: AYHPZXSWQZKUMM-ZJEKGXBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α-azido-12α-N-(o-nitrobenzenesulfonyl)amino-7α-[N-(t-butyloxycarbonyl)-amino]-5β-cholan-24-oate 在 caesium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到methyl 3α-azido-7α-[N-(t-butyloxycarbonyl)-amino]-12α-amino-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  差异保护的甾体三胺；具有药物，超分子和组合化学潜力的支架。

  摘要：

  胆酸2a已被转化为两个新的正交保护的三氨基支架13和14。合成是通过双-Boc-NH-取代的叠氮化物10进行的，对此有改进的描述。除去Boc基团后，通过使用1-（2-硝基苯磺酰氧基）-苯并三唑29的新型单保护作用，将两个轴向胺区分开。区域选择性达到>或50：1，大概反映了其对空间位阻的出色敏感性。将剩余的氨基保护为Boc或Alloc，可从胆酸中获得约40％的总产率的支架。支架13已被依次脱保护并用N-氨基甲酰基氨基酸衍生，以提供三脚架肽文库的模型。

  DOI：

  10.1039/b412298d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3α-azido-7α-amino-12α-[N-(o-nitrobenzenesulfonyl)amino]-5β-cholan-24-oate 、 二碳酸二叔丁酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以90%的产率得到methyl 3α-azido-12α-N-(o-nitrobenzenesulfonyl)amino-7α-[N-(t-butyloxycarbonyl)-amino]-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  差异保护的甾体三胺；具有药物，超分子和组合化学潜力的支架。

  摘要：

  胆酸2a已被转化为两个新的正交保护的三氨基支架13和14。合成是通过双-Boc-NH-取代的叠氮化物10进行的，对此有改进的描述。除去Boc基团后，通过使用1-（2-硝基苯磺酰氧基）-苯并三唑29的新型单保护作用，将两个轴向胺区分开。区域选择性达到>或50：1，大概反映了其对空间位阻的出色敏感性。将剩余的氨基保护为Boc或Alloc，可从胆酸中获得约40％的总产率的支架。支架13已被依次脱保护并用N-氨基甲酰基氨基酸衍生，以提供三脚架肽文库的模型。

  DOI：

  10.1039/b412298d