methyl (1R,2S)-1-ethynyl-3,3-dimethyl-6-oxo-2-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)cyclohexane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (1R,2S)-1-ethynyl-3,3-dimethyl-6-oxo-2-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)cyclohexane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃Si
• 分子量: 332.515
• InChiKey: VTSXLXXUXWVUGM-KXBFYZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S)-1-ethynyl-3,3-dimethyl-6-oxo-2-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)cyclohexane-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(1R,2S,3S)-2-ethynyl-2-(hydroxymethyl)-4,4-dimethyl-3-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化串联反应实现的 Drimane 型倍半萜类化合物的全合成

  摘要：

  实现了 1,7-二炔与内部和外部亲核试剂的金催化串联反应的开发，该反应一步构建了五个化学键、两个环和两个立体中心。基于新的级联转化，我们实现了对 C-15 含氧 drimane 型倍半萜类化合物及其类似物立体选择性全合成的统一策略，提供了天然产物 kuehneromycin A、antrocin、anhydromarasmone 和 marasmene 作为证明-概念研究。

  DOI：

  10.1021/ja206837j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,3-dimethyl-6-oxocyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl (1R,2S)-1-ethynyl-3,3-dimethyl-6-oxo-2-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化串联反应实现的 Drimane 型倍半萜类化合物的全合成

  摘要：

  实现了 1,7-二炔与内部和外部亲核试剂的金催化串联反应的开发，该反应一步构建了五个化学键、两个环和两个立体中心。基于新的级联转化，我们实现了对 C-15 含氧 drimane 型倍半萜类化合物及其类似物立体选择性全合成的统一策略，提供了天然产物 kuehneromycin A、antrocin、anhydromarasmone 和 marasmene 作为证明-概念研究。

  DOI：

  10.1021/ja206837j