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(5S)-5-amino-3-benzyl-7-hydroxy-1-methyl-1,4,5,7-tetrahydro-6H-pyrazolo[34-b]pyridin-6-one | 1380347-92-1

中文名称
——
中文别名
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英文名称
(5S)-5-amino-3-benzyl-7-hydroxy-1-methyl-1,4,5,7-tetrahydro-6H-pyrazolo[34-b]pyridin-6-one
英文别名
(5S)-5-amino-3-benzyl-7-hydroxy-1-methyl-4,5-dihydropyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
(5S)-5-amino-3-benzyl-7-hydroxy-1-methyl-1,4,5,7-tetrahydro-6H-pyrazolo[34-b]pyridin-6-one化学式
CAS
1380347-92-1
化学式
C14H16N4O2
mdl
——
分子量
272.307
InChiKey
ABBLRYAESUTTSD-NSHDSACASA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.6
  • 重原子数:
    20
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.29
  • 拓扑面积:
    84.4
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    2,2,2-trifluoroethyl 3-(3-benzyl-1-methyl-5-nitro-1H-pyrazol-4-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alaninate 在 盐酸 、 platinum on carbon 、 氢气 作用下, 以 1,4-二氧六环吡啶 为溶剂, 生成 (5S)-5-amino-3-benzyl-7-hydroxy-1-methyl-1,4,5,7-tetrahydro-6H-pyrazolo[34-b]pyridin-6-one
    参考文献:
    名称:
    PF-04859989作为基于结构的药物设计的模板:鉴定具有改善的亲脂性效率的新型吡唑系列不可逆KAT II抑制剂
    摘要:
    本文描述了新的吡唑系列不可逆KAT II抑制剂的基于结构的设计,合成和生物学评估。从二氢喹啉酮核心到四氢吡唑并吡啶并酮核心的1和2抑制剂骨架的修饰导致发现了一系列新的有效KAT II抑制剂,这些抑制剂具有出色的理化性质。在这些新的吡唑类似物中,化合物20是最有效和亲脂性最强的化合物,其k inact / K i值为112,000 M -1  s -1,亲脂性效率(LipE)为8.53。X射线晶体结构为20 KAT II的使用证明了有助于实现这种非凡效能和结合效率的关键功能。
    DOI:
    10.1016/j.bmcl.2013.02.039
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文献信息

  • KAT ll INHIBITORS
    申请人:Dounay Amy B.
    公开号:US20120302599A1
    公开(公告)日:2012-11-29
    Compounds of Formula I: wherein X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are described as useful for the treatment of cognitive deficits associated with schizophrenia and other psychiatric, neurodegenerative and/or neurological disorders in mammals, including humans.
    公式I的化合物:其中X,Y,Z,R1,R2,R3,R4如此定义,并且其药学上可接受的盐,被描述为对哺乳动物,包括人类,治疗与精神分裂症和其他精神,神经退行性和/或神经系统疾病相关的认知缺陷有用。
  • KAT II INHIBITORS
    申请人:Pfizer Inc.
    公开号:EP2646443B1
    公开(公告)日:2014-09-24
  • US8598200B2
    申请人:——
    公开号:US8598200B2
    公开(公告)日:2013-12-03
  • US8933095B2
    申请人:——
    公开号:US8933095B2
    公开(公告)日:2015-01-13
  • PF-04859989 as a template for structure-based drug design: Identification of new pyrazole series of irreversible KAT II inhibitors with improved lipophilic efficiency
    作者:Amy B. Dounay、Marie Anderson、Bruce M. Bechle、Edelweiss Evrard、Xinmin Gan、Ji-Young Kim、Laura A. McAllister、Jayvardhan Pandit、SuoBao Rong、Michelle A. Salafia、Jamison B. Tuttle、Laura E. Zawadzke、Patrick R. Verhoest
    DOI:10.1016/j.bmcl.2013.02.039
    日期:2013.4
    The structure-based design, synthesis, and biological evaluation of a new pyrazole series of irreversible KAT II inhibitors are described herein. The modification of the inhibitor scaffold of 1 and 2 from a dihydroquinolinone core to a tetrahydropyrazolopyridinone core led to discovery of a new series of potent KAT II inhibitors with excellent physicochemical properties. Compound 20 is the most potent
    本文描述了新的吡唑系列不可逆KAT II抑制剂的基于结构的设计,合成和生物学评估。从二氢喹啉酮核心到四氢吡唑并吡啶并酮核心的1和2抑制剂骨架的修饰导致发现了一系列新的有效KAT II抑制剂,这些抑制剂具有出色的理化性质。在这些新的吡唑类似物中,化合物20是最有效和亲脂性最强的化合物,其k inact / K i值为112,000 M -1  s -1,亲脂性效率(LipE)为8.53。X射线晶体结构为20 KAT II的使用证明了有助于实现这种非凡效能和结合效率的关键功能。
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