(Z)-N-benzylidene-1,5-dimethoxy-1,5-dioxopentan-2-amine N-oxide | 1358796-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-N-benzylidene-1,5-dimethoxy-1,5-dioxopentan-2-amine N-oxide
• 英文别名: N-(1,5-dimethoxy-1,5-dioxopentan-2-yl)-1-phenylmethanimine oxide
• CAS: 1358796-51-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: UFRXWFBYHMUFOV-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-benzylidene-1,5-dimethoxy-1,5-dioxopentan-2-amine N-oxide 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl (2S*,4S*,5R*)-1-hydroxy-5-phenylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate 、 dimethyl (2S*,4R*,5S*)-1-hydroxy-5-phenylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝酮叶立德：两种可能的 1,3-偶极环加成反应，但只有一种逐步形成全顺-5-芳基-2,3,5-三取代的 N-羟基吡咯烷

  摘要：

  通过由 N-（甲氧基羰基甲基）硝酮生成的缺电子烯烃和硝酮叶立德的正式 [3+2] 偶极环加成反应，开发了一种合成全顺式 N-羟基吡咯烷的有效方法。在锂盐或丁基锂的存在下用叔胺处理硝酮，然后在低温下加入烯烃，以非常好的化学产率和优异的非对映选择性提供产物。关键中间体的分离和表征表明，该反应是一个逐步过程，由初始迈克尔加成和分子内曼尼希型反应组成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101035
• 作为产物：
  描述：

  (Benzylidenamino)ethansaeure-methylester-N-oxid 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以50%的产率得到(Z)-N-benzylidene-1,5-dimethoxy-1,5-dioxopentan-2-amine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  硝酮叶立德：两种可能的 1,3-偶极环加成反应，但只有一种逐步形成全顺-5-芳基-2,3,5-三取代的 N-羟基吡咯烷

  摘要：

  通过由 N-（甲氧基羰基甲基）硝酮生成的缺电子烯烃和硝酮叶立德的正式 [3+2] 偶极环加成反应，开发了一种合成全顺式 N-羟基吡咯烷的有效方法。在锂盐或丁基锂的存在下用叔胺处理硝酮，然后在低温下加入烯烃，以非常好的化学产率和优异的非对映选择性提供产物。关键中间体的分离和表征表明，该反应是一个逐步过程，由初始迈克尔加成和分子内曼尼希型反应组成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101035