methyl 4-acetoxy-4-methyloct-7-en-2-ynoate | 917833-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-acetoxy-4-methyloct-7-en-2-ynoate
• 英文别名: Methyl 4-(acetyloxy)-4-methyloct-7-EN-2-ynoate；methyl 4-acetyloxy-4-methyloct-7-en-2-ynoate
• CAS: 917833-75-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: RTWZZDZDLMHLCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-acetoxy-4-methyloct-7-en-2-ynoate 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以11%的产率得到methyl (2Z,4Y)-3-acetyloxy-4-methyl-2,4,7-octatrienoate
  参考文献：
  名称：

  PtCl2-和 PtCl4-催化的多不饱和前体的环异构化

  摘要：

  报道了在炔丙基位置具有不同 O 保护基团的多不饱和前体的 PtCl2 和 PtCl4 催化的环异构化。游离的羟基、O-（溴甲基）二甲基甲硅烷基、O-甲基和 O-丙烯基衍生物 1a-f 以可变的化学产率提供了骨架重排产物和/或多环分子的混合物，这些分子结合了环丙基环系统。其他参数，如链烯基链的变化和三键取代已经过检查，并给出了新的机械元素。非常有趣的是，对于含有酯部分的类似化合物，例如 O-4-硝基苯甲酰基或乙酸酯基团（1g-j 和 22）双环 [4.1.0]hept-2-enyl 衍生物以良好的收率获得。这些产品正式是 O-酰基基团 1,2-迁移的结果，偶联到环丙烷化步骤。带有芳族侧基 (25) 或在末端炔碳被甲氧基羰基 (24) 取代的相关炔丙基乙酸酯不能提供此类重排化合物。这种类型的反应似乎仅限于炔丙衍生物，因为适当官能化的均炔乙酸酯 24 仅提供 1,3-二烯。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600521
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 methyl 4-acetoxy-4-methyloct-7-en-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  PtCl2-和 PtCl4-催化的多不饱和前体的环异构化

  摘要：

  报道了在炔丙基位置具有不同 O 保护基团的多不饱和前体的 PtCl2 和 PtCl4 催化的环异构化。游离的羟基、O-（溴甲基）二甲基甲硅烷基、O-甲基和 O-丙烯基衍生物 1a-f 以可变的化学产率提供了骨架重排产物和/或多环分子的混合物，这些分子结合了环丙基环系统。其他参数，如链烯基链的变化和三键取代已经过检查，并给出了新的机械元素。非常有趣的是，对于含有酯部分的类似化合物，例如 O-4-硝基苯甲酰基或乙酸酯基团（1g-j 和 22）双环 [4.1.0]hept-2-enyl 衍生物以良好的收率获得。这些产品正式是 O-酰基基团 1,2-迁移的结果，偶联到环丙烷化步骤。带有芳族侧基 (25) 或在末端炔碳被甲氧基羰基 (24) 取代的相关炔丙基乙酸酯不能提供此类重排化合物。这种类型的反应似乎仅限于炔丙衍生物，因为适当官能化的均炔乙酸酯 24 仅提供 1,3-二烯。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600521