9,9-difluoro-9a-phenyl-2,3,9,9a-tetrahydrooxazolo[3,2-a]indole | 1322089-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9,9-difluoro-9a-phenyl-2,3,9,9a-tetrahydrooxazolo[3,2-a]indole
• 英文别名: 4,4-Difluoro-3a-phenyl-1,2-dihydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]indole；4,4-difluoro-3a-phenyl-1,2-dihydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]indole
• CAS: 1322089-56-4
• 化学式: C₁₆H₁₃F₂NO
• 分子量: 273.282
• InChiKey: HTRCKKOHOPMSRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-phenyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-ol 在 碳酸氢钠 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到9,9-difluoro-9a-phenyl-2,3,9,9a-tetrahydrooxazolo[3,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor作为氟化试剂的高效吲哚二氟羟化反应

  摘要：

  通过使用Selectfluor作为亲电氟化试剂，已经开发了一种有效的取代吲哚的二氟羟基化方法，从而以良好的收率得到了3,3-二氟吲哚-2-醇。在这种方法中，吲哚环在C3碳位上被高度区域选择性地二氟化。该方案实际上方便，在温和条件下易于处理，并提供了生产独特的二氟吲哚-2-醇结构的有效方法。当使用醇代替H 2 O作为亲核试剂时，以中等收率获得了相应的产物。根据实验观察结果，提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/ol201896p

文献信息

• An Efficient Difluorohydroxylation of Indoles Using Selectfluor as a Fluorinating Reagent
  作者：Riyuan Lin、Shengtao Ding、Zhuangzhi Shi、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol201896p

  日期：2011.9.2

  good yields by using Selectfluor as the electrophilic fluorinating reagent has been developed. In this methodology, the indole rings were difluorinated highly regioselectively at the C3 carbon site. This protocol is practically convenient, easily handled under mild conditions, and provides an efficient way to produce the unique difluorinated indolin-2-ol structure. When alcohols were used as the nucleophiles

  通过使用Selectfluor作为亲电氟化试剂，已经开发了一种有效的取代吲哚的二氟羟基化方法，从而以良好的收率得到了3,3-二氟吲哚-2-醇。在这种方法中，吲哚环在C3碳位上被高度区域选择性地二氟化。该方案实际上方便，在温和条件下易于处理，并提供了生产独特的二氟吲哚-2-醇结构的有效方法。当使用醇代替H 2 O作为亲核试剂时，以中等收率获得了相应的产物。根据实验观察结果，提出了一个合理的机制。