N-甲基-N-[(Z)-2-噻吩基亚甲基]胺氧化物 | 41106-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: N-甲基-N-[(Z)-2-噻吩基亚甲基]胺氧化物
• 英文名称: (Z)-N-(thiophen-2-ylmethylidene)methylamine N-oxide
• 英文别名: methyl-thiophen-2-ylmethylene-amine oxide；thiophene-2-carbaldehyde-(N-methyl oxime )；Thiophen-2-carbaldehyd-(N-methyl-oxim)；N-methyl-1-thiophen-2-ylmethanimine oxide
• CAS: 41106-10-9
• 化学式: C₆H₇NOS
• 分子量: 141.194
• InChiKey: MMSMKZBPIYNXKA-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  263.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-[(Z)-2-噻吩基亚甲基]胺氧化物 在 potassium cyanide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-Methyl-4,5-di-thiophen-2-yl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Cawkill, Eric; Clark, Nigel G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 244 - 248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(thiophen-2-ylmethyl)aniline 、 硝基甲烷 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到N-甲基-N-[(Z)-2-噻吩基亚甲基]胺氧化物
  参考文献：
  名称：

  在室温下通过电催化从胺中获取硝酮

  摘要：

  在室温下恒流电解下开发了一种用于从台式稳定的胺合成硝酮的自启动电氧化方案，在碱性介质中呈现无金属和外部氧化剂的方案。报道的策略的电催化步骤涉及苄胺的阳极氧化，然后在提供功能性硝酮的未分裂电池中对硝基官能团进行阴极还原。耐受底物范围、无氧化剂条件和操作友好的程序反映了电催化的稳健性。此外，循环伏安法和控制实验研究也支持碱性介质中的电化学过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200188

文献信息

• Solvent-free synthesis of nitrones in a ball-mill
  作者：Evelina Colacino、Pierrick Nun、Francesco Maria Colacino、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.091

  日期：2008.6

  13C MAS nuclear magnetic resonance experiments. We have also studied the temperature profile during the reaction. A comparative study with the corresponding solvent-free microwave activated reaction showed the superiority of the ball-milling method; 31 examples are described, including the synthesis of the anti-aging agent C-phenyl-N-tert-butyl nitrone (PBN) and one of its analogues C-2-pyridyl-N-tert-butylnitrone

  在无溶剂条件下，在球磨机中，通过等摩尔量的醛和N-取代的羟胺缩合，在0.5–2小时内合成了各种C-芳基和C-烷基-硝基。无需排除空气和水分即可进行反应，无需进一步纯化即可得到预期的产物。差示扫描量热法（DSC）和固态13对该研究进行了补充C MAS核磁共振实验。我们还研究了反应过程中的温度曲线。与相应的无溶剂微波活化反应的比较研究表明，球磨法具有优越性。31个实施例中描述，包括抗老化剂的合成Ç苯基ñ -叔丁基硝酮（PBN）和其类似物的一个Ç -2-吡啶基- ñ -叔-butylnitrone（2- PyBN）。
• Rh2(esp)2-Catalyzed Redox/Cycloaddition Cascade of Diazoaceto­acetate Enones with N-Methyl Nitrones: Diastereoselective Synthesis of β-Lactams with Two Adjacent Chiral Centers
  作者：Xichen Xu、Yingjun Zhao、Rujie Xu、Zhengqing Xu

  DOI：10.1055/s-0040-1719883

  日期：2022.5

  employing Rh2(esp)2 as the catalyst, a reaction cascade operates by reducing an N-methyl nitrone to the corresponding N-methyl imine in the presence of a first molecule of the diazoacetoacetate enone. A second molecule of the diazoacetoacetate enone sensing a change in the reaction medium undergoes a Wolff rearrangement to afford a vinyl ketene. This vinyl ketene then reacts with the in situ generated

  开发了一种 Rh2(esp)2 催化的高度功能化 β-内酰胺的非对映选择性合成。通过使用Rh2(esp)2作为催化剂，反应级联通过在重氮乙酰乙酸烯酮的第一分子存在下将N-甲基硝酮还原为相应的N-甲基亚胺而进行。感测反应介质变化的重氮乙酰乙酸烯酮的第二分子经历沃尔夫重排以提供乙烯基乙烯酮。然后该乙烯基乙烯酮与原位生成的 N-甲基亚胺反应，非对映选择性地提供具有两个连续立体中心的 β-内酰胺。还报道了将该方法扩展到由 Rh2(esp)2 催化的 PMB 保护的亚胺和重氮乙酰乙酸烯酮的 [2+2]-环加成。
• Goldschmidt; Zanoli, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 2594
  作者：Goldschmidt、Zanoli

  DOI：——

  日期：——
• Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate-Catalyzed Reaction of 2-[(Trimethylsilyl)oxy]furan with Nitrones
  作者：Chiara Camiletti、Laura Poletti、Claudio Trombini

  DOI：10.1021/jo00101a054

  日期：1994.11
• Photoredox-catalyzed cross-coupling of N-indolylacetic acids with nitrones: Access to indole-N-ethylamines
  作者：Na He、Yingying Yang、Zhi Qiao、Fan Zhu、Jun Lin、Xizhong Song、Yi Jin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154712

  日期：2023.9