(2R,3R,4R)-2-amino-3-hydroxy-4,5-dimethylhexanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2-amino-3-hydroxy-4,5-dimethylhexanoic acid
• 化学式: C₈H₁₇NO₃
• 分子量: 175.228
• InChiKey: NKKOLEVZZNJNRE-FSDSQADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3R,4R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-4,5-dimethylhexanoate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(2R,3R,4R)-2-amino-3-hydroxy-4,5-dimethylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  高效的（2R，3R，4R）-2-氨基-3-羟基-4,5-二甲基己酸（高草甘膦A的内酯连接单元）的非对映选择性合成。

  摘要：

  为了完全合成新型环二肽高草胺A，成功地通过Evans的不对称烷基化和手性化合物的抗选择性不对称氢化成功合成了（2R，3R，4R）-2-氨基-3-羟基-4,5-二甲基己酸α-氨基-β-酮酸酯为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00944

文献信息

• Homophymines B–E and A1–E1, a family of bioactive cyclodepsipeptides from the sponge Homophymia sp.
  作者：Angela Zampella、Valentina Sepe、Filomena Bellotta、Paolo Luciano、Maria Valeria D'Auria、Thierry Cresteil、Cécile Debitus、Sylvain Petek、Christiane Poupat、Alain Ahond

  DOI：10.1039/b910015f

  日期：——

  Nine new cyclodepsipeptides, homophymines B–E (2–5) and A1–E1 (1a–5a), were isolated from the polar extracts of the sponge Homophymia sp. The new structures, featuring new polyketide-derived end groups, were determined by interpretation of NMR and MS data. The configurations of the new end groups was secured by the application of J-based configurational analysis. Homophymines displayed very potent antiproliferative activity (IC50 in the nM range) against a panel of human cancer cell lines.

  从海绵藻（Homophymia sp）的极性提取物中分离出了九种新的环表肽类化合物，即同胞藻素BâE（2â5）和A1âE1（1aâ5a）。新端基的构型是通过基于 J 的构型分析确定的。高ophymines 对一组人类癌细胞株显示出非常强的抗增殖活性（IC50 在 nM 范围内）。
• Synthesis of All the Diastereomers of 2-Amino-3-hydroxy-4,5-dimethylhexanoic Acid
  作者：Jan Spengler、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/ejoc.201301257

  日期：2014.1

  Herein, we describe an efficient stereoselective synthesis of all the diastereomers of 2-amino-3-hydroxy-4,5-dimethylhexanoic acid. The γ-branched carbon skeleton was set up by reaction of Garner's aldehyde with 2-lithio-3-methyl-2-butene. Hydrogenation (Pd/C catalyst) of the tetrasubstituted olefin proceeded smoothly with acceptable stereoselectivity, depending on the diastereomer hydrogenated. The

  在此，我们描述了 2-氨基-3-羟基-4,5-二甲基己酸的所有非对映异构体的有效立体选择性合成。γ-支链碳骨架是通过加纳醛与2-锂硫-3-甲基-2-丁烯反应建立的。取决于氢化的非对映异构体，四取代烯烃的氢化（Pd/C 催化剂）以可接受的立体选择性顺利进行。然后通过分子内环化、琼斯氧化和加纳醛的 5-7 步水解以 12-18% 的总产率获得最终化合物。
• [EN] SYNTHETIC PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF PIPECOLIDEPSIN COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE POUR LA FABRICATION DE COMPOSÉS DE PIPÉCOLIDEPSINE
  申请人：PHARMA MAR SA

  公开号：WO2014108526A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, n and Y are as described. The invention provides a process for the synthesis of complex pipecolidepsin and related compounds of formula (I), opening a new field of compounds with useful biological properties. The invention also provides intermediates, useful in the synthesis of compounds of formula (I).