3-<4-(fluorosulfonyl)benzamido>benzyl alcohol | 80936-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<4-(fluorosulfonyl)benzamido>benzyl alcohol
• 英文别名: Benzenesulfonylfluoride, 4-[[[3-(hydroxymethyl)phenyl]amino]carbonyl]-；4-[[3-(hydroxymethyl)phenyl]carbamoyl]benzenesulfonyl fluoride
• CAS: 80936-68-1
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₄S
• 分子量: 309.318
• InChiKey: INHXUFSRHDZVNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<4-(fluorosulfonyl)benzamido>benzyl alcohol 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 4-{3-[5-(4-Ethoxy-benzyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethyl]-phenylcarbamoyl}-benzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  不可逆酶抑制剂。202.来自Walker 256大鼠肿瘤的1-氟-5-（3-乙氧基苄基）尿嘧啶衍生的5-氟-2'-脱氧尿苷磷酸化酶候选活性位点不可逆抑制剂。

  摘要：

  合成了来自Walker 256大鼠肿瘤的6种候选尿苷-脱氧尿苷磷酸化酶的不可逆抑制剂（EC 2.4.2.3）。这些化合物将末端磺酰氟基团连接至1-苄基-5-（3-乙氧基苄基）尿嘧啶（9）的1-苄基部分。尽管这些化合物都不是不可逆的抑制剂，但是9种的4种3-[（氟磺酰基）苯甲酰胺基]类似物（14-17）是该酶的良好可逆抑制剂，与底物的复合效果比底物好125-360倍，5 -氟-2'-脱氧尿苷。

  DOI：

  10.1021/jm00347a022
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲醇 、 4-(氟磺酰)苯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到3-<4-(fluorosulfonyl)benzamido>benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  不可逆酶抑制剂。202.来自Walker 256大鼠肿瘤的1-氟-5-（3-乙氧基苄基）尿嘧啶衍生的5-氟-2'-脱氧尿苷磷酸化酶候选活性位点不可逆抑制剂。

  摘要：

  合成了来自Walker 256大鼠肿瘤的6种候选尿苷-脱氧尿苷磷酸化酶的不可逆抑制剂（EC 2.4.2.3）。这些化合物将末端磺酰氟基团连接至1-苄基-5-（3-乙氧基苄基）尿嘧啶（9）的1-苄基部分。尽管这些化合物都不是不可逆的抑制剂，但是9种的4种3-[（氟磺酰基）苯甲酰胺基]类似物（14-17）是该酶的良好可逆抑制剂，与底物的复合效果比底物好125-360倍，5 -氟-2'-脱氧尿苷。

  DOI：

  10.1021/jm00347a022

文献信息

• Irreversible enzyme inhibitors. 202. Candidate active-site-directed irreversible inhibitors of 5-fluoro-2'-deoxyuridine phosphorylase from Walker 256 rat tumor derived from 1-benzyl-5-(3-ethoxybenzyl)uracil
  作者：James L. Kelley、B. R. Baker

  DOI：10.1021/jm00347a022

  日期：1982.5

  Six candidate irreversible inhibitors of uridine--deoxyuridine phosphorylase (EC 2.4.2.3) from Walker 256 rat tumor were synthesized. These compounds connect a terminal sulfonyl fluoride group to the 1-benzyl moiety of 1-benzyl-5-(3-ethoxybenzyl)uracil (9). Although none of the compounds were irreversible inhibitors, the four 3-[(fluorosulfonyl)benzamido] analogues (14-17) of 9 were good reversible

  合成了来自Walker 256大鼠肿瘤的6种候选尿苷-脱氧尿苷磷酸化酶的不可逆抑制剂（EC 2.4.2.3）。这些化合物将末端磺酰氟基团连接至1-苄基-5-（3-乙氧基苄基）尿嘧啶（9）的1-苄基部分。尽管这些化合物都不是不可逆的抑制剂，但是9种的4种3-[（氟磺酰基）苯甲酰胺基]类似物（14-17）是该酶的良好可逆抑制剂，与底物的复合效果比底物好125-360倍，5 -氟-2'-脱氧尿苷。