(4Sp,13Rp)-4-bromo-13-(2-oxazolin-2-yl)[2.2]paracyclophane | 770736-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (4Sp,13Rp)-4-bromo-13-(2-oxazolin-2-yl)[2.2]paracyclophane
• 英文别名: Cuvpsxqltqkrkt-uhfffaoysa-；2-(12-bromo-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 770736-44-2
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO
• 分子量: 356.262
• InChiKey: CUVPSXQLTQKRKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 (4Sp,13Rp)-4-bromo-13-(2-oxazolin-2-yl)[2.2]paracyclophane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(4Rp,13Sp)-4-(2-oxazolin-2-yl)-13-(α,α-di(methyl)hydroxymethyl)[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  平面手性[2.2]对环环烷配体的柔性调节及其对二乙基锌与羰基化合物不对称反应中对映选择性的重大影响

  摘要：

  合成了一系列衍生自[2.2]对环环烷的平面手性配体，并将其用作催化剂，将二乙基锌与醛和α，β-不饱和酮进行对映选择性加成。当使用具有二甲基羟甲基作为取代基的配体10时，二乙基锌与醛的反应的对映选择性比使用具有二苯基羟甲基作为取代基的配体3c的对映选择性高得多。当使用羟甲基取代的配体7b时，将二乙基锌1,4-加成到α，β-不饱和酮上时，情况相同，ee为63-83％，而如果使用配体3c，则几乎不提供对映选择性。还研究了平面手性的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.026
• 作为产物：
  描述：

  pseudo-gem-Brom-carboxy-<2.2>paracyclophan 在 草酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (4Sp,13Rp)-4-bromo-13-(2-oxazolin-2-yl)[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  平面手性[2.2]对环环烷配体的柔性调节及其对二乙基锌与羰基化合物不对称反应中对映选择性的重大影响

  摘要：

  合成了一系列衍生自[2.2]对环环烷的平面手性配体，并将其用作催化剂，将二乙基锌与醛和α，β-不饱和酮进行对映选择性加成。当使用具有二甲基羟甲基作为取代基的配体10时，二乙基锌与醛的反应的对映选择性比使用具有二苯基羟甲基作为取代基的配体3c的对映选择性高得多。当使用羟甲基取代的配体7b时，将二乙基锌1,4-加成到α，β-不饱和酮上时，情况相同，ee为63-83％，而如果使用配体3c，则几乎不提供对映选择性。还研究了平面手性的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.026

文献信息

• Regulation of the flexibility of planar chiral [2.2]paracyclophane ligands and its significant impact on enantioselectivity in asymmetric reactions of diethylzinc with carbonyl compounds
  作者：Xun-Wei Wu、Tang-Zhi Zhang、Ke Yuan、Xue-Long Hou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.026

  日期：2004.8

  A series of planar chiral ligands derived from [2.2]paracyclophane were synthesized and applied as catalysts in enantioselective additions of diethylzinc to aldehydes and α,β-unsaturated ketones. When ligand 10 with a dimethyl hydroxymethyl as the substituent was used, the enantioselectivity of the reaction of diethylzinc with aldehydes was much higher than when using ligand 3c with diphenyl hydroxymethyl

  合成了一系列衍生自[2.2]对环环烷的平面手性配体，并将其用作催化剂，将二乙基锌与醛和α，β-不饱和酮进行对映选择性加成。当使用具有二甲基羟甲基作为取代基的配体10时，二乙基锌与醛的反应的对映选择性比使用具有二苯基羟甲基作为取代基的配体3c的对映选择性高得多。当使用羟甲基取代的配体7b时，将二乙基锌1,4-加成到α，β-不饱和酮上时，情况相同，ee为63-83％，而如果使用配体3c，则几乎不提供对映选择性。还研究了平面手性的作用。

表征谱图