dimethyl (2S,3aR,8aS)-2-methyl-8(phenylsulfonyl)hexahydropyrrolo<2,3-b>indole-1,2-dicarboxylate | 141870-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S,3aR,8aS)-2-methyl-8(phenylsulfonyl)hexahydropyrrolo<2,3-b>indole-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2S,3aR,8aS)-2-methyl-8-phenylsulfonyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole-1,2-dicarboxylate；dimethyl (2S,3aS,8bR)-4-(benzenesulfonyl)-2-methyl-3a,8b-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 141870-92-0
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 430.481
• InChiKey: LHLBHWPRGUKPKV-MMOPVJDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S,3aR,8aS)-2-methyl-8(phenylsulfonyl)hexahydropyrrolo<2,3-b>indole-1,2-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 (S)-3-(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-2-methoxycarbonylamino-2-methyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的对映体特异性合成：制备（共- [R ）-和（小号）从（-α-methylaspartic酸小号） -色氨酸

  摘要：

  描述了从（S）-色氨酸合成α-甲基天冬氨酸的两个对映体的对映体特异性，关键步骤是六氢吡咯并吲哚4的烷基化，吲哚的氧化降解，以及对于（R）-异构体的制备，Barton还原脱羧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92648-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Dimethoxycarbonyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole 在 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 dimethyl (2S,3aR,8aS)-2-methyl-8(phenylsulfonyl)hexahydropyrrolo<2,3-b>indole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的对映体特异性合成：制备（共- [R ）-和（小号）从（-α-methylaspartic酸小号） -色氨酸

  摘要：

  描述了从（S）-色氨酸合成α-甲基天冬氨酸的两个对映体的对映体特异性，关键步骤是六氢吡咯并吲哚4的烷基化，吲哚的氧化降解，以及对于（R）-异构体的制备，Barton还原脱羧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92648-0

文献信息

• Lewis Acid Activation of Fragment-Coupling Reactions of Tertiary Carbon Radicals Promoted by Visible-Light Irradiation of EDA Complexes
  作者：Spencer P. Pitre、Tyler K. Allred、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00023

  日期：2021.2.5

  The addition of tertiary carbon radicals generated from N-(acyloxy)phthalimide esters to cyclic α,β-unsaturated ketones and lactones is markedly enhanced by the addition of substoichiometric amounts of a Ln(OTf)3. The reaction is accomplished by irradiation with visible light in the absence of a photosensitizer and is suggested to proceed by excitation of a ternary electron donor–acceptor complex between

  通过添加亚化学计量的Ln（OTf）3，可以显着增强将N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺酯生成的叔碳基团加到环状α，β-不饱和酮和内酯上。该反应通过在不存在光敏剂的情况下用可见光照射完成，并建议通过在NHPI酯，Hantzsch酯和Ln（OTf）3之间激发三元电子供体-受体配合物来进行。
• Synthesis of α-[14C]methyl and α-[3H]methyl-L-tryptophan
  作者：T. K. Venkatachalam、S. Mzengeza、M. Diksic

  DOI：10.1002/jlcr.2580331106

  日期：1993.11

  The title compounds were synthesized starting from dimethyl (2S,3aR,8aS)-(+)-8-(phenylsulfonyl)hexahydrophyrrolo[2,3-b]indole-1,2-dicarboxylate. This compound on treatment with LDA followed by reaction with [14C]methyl iodide or [3H]methyl iodide gave the methyl substituted derivative which on treatment with trifloroacetic acid followed by hydrolysis with alkali gave the desired α-[14C]methyl- or [3H]methy-L-tryptophan, respectively, in 50-60% radiochemical yield.

  标题化合物是从二甲基(2S,3aR,8aS)-(+)-8-(苯基磺酰)六氢吡咯并[2,3-b]吲哚-1,2-二羧酸酯合成的。该化合物与LDA反应后，再与[14C]碘甲烷或[3H]碘甲烷反应，得到甲基取代的衍生物。该衍生物与三氟乙酸反应后，再用碱水解，分别得到所需的α-[14C]甲基或[3H]甲基-L-色氨酸，放射化学产率为50-60%。
• Enantiospecific synthesis of amino acids: preparation of (R)- and (S)-α-methylaspartic acid from (S)-tryptophan
  作者：Chat-On Chan、David Crich、Swaminathan Natarajan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92648-0

  日期：1992.6

  The enantiospecific synthesis of both antipodes of α-methylaspartic acid from (S)-tryptophan is described with the key steps being alkylation of the hexahydropyrroloindole 4, oxidative degradation of indoles and, for the preparation of the (R)-isomer, Barton reductive decarboxylation.

  描述了从（S）-色氨酸合成α-甲基天冬氨酸的两个对映体的对映体特异性，关键步骤是六氢吡咯并吲哚4的烷基化，吲哚的氧化降解，以及对于（R）-异构体的制备，Barton还原脱羧。
• Chan, Chat-On; Cooksey, Christopher J.; Crich, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 7, p. 777 - 780
  作者：Chan, Chat-On、Cooksey, Christopher J.、Crich, David

  DOI：——

  日期：——
• Espejo, Vinson R.; Rainier, Jon D., Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 12894 - 12895
  作者：Espejo, Vinson R.、Rainier, Jon D.

  DOI：——

  日期：——