(Z)-tributyl(1-phenylprop-1-en-2-yl)stannane | 131428-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-tributyl(1-phenylprop-1-en-2-yl)stannane
• 英文别名: tributyl-[(Z)-1-phenylprop-1-en-2-yl]stannane
• CAS: 131428-21-2
• 化学式: C₂₁H₃₆Sn
• 分子量: 407.227
• InChiKey: XFTTYJDHYHVCFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.48
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 三正丁基氢锡 在 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到(Z)-tributyl(1-phenylprop-1-en-2-yl)stannane
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基阳离子引发的末端和内部C–C三键的Z选择性加氢苯乙烯基化反应

  摘要：

  对于A无金属方法抗的-addition Ñ -Bu 3报道，SNH跨越终端和内部炔烃，包括相关的α，β不饱和羧基化合物。该反应由三苯甲基盐[Ph 3 C] + [B（C 6 F 5）4 ] -引发，并通过β-锡稳定的乙烯基阳离子进行。它们通过从n -Bu 3 SnH转移氢化物而还原，这说明了乙烯基锡烷的形成具有很高的Z-选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00409

文献信息

• Catalytic Dehydrogenative Stannylation of C(sp)–H Bonds Involving Cooperative Sn–H Bond Activation of Hydrostannanes
  作者：Francis Forster、Victoria M. Rendón López、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/jacs.7b13088

  日期：2018.1.31

  a stannylium-ion-like tin electrophile by heterolytic cleavage of the Sn-H bond in hydrostannanes at the Ru-S bond of Ohki-Tatsumi complexes is reported. Reacting these activated hydrostannanes with terminal acetylenes does not lead to hydrostannylation of the C-C triple bond but to dehydrogenative stannylation of the alkyne terminus. The scope of this rare direct C(sp)-H bond stannylation with hydrostannanes

  据报道，通过在 Ohki-Tatsumi 配合物的 Ru-S 键处异裂氢锡烷中的 Sn-H 键，催化生成类似锡离子的锡亲电子试剂。这些活化的氢锡烷与末端乙炔反应不会导致 CC 三键的氢锡烷化，而是导致炔末端的脱氢锡烷化。这种与氢锡烷的罕见的直接 C(sp)-H 键甲锡酰化的范围很广，并且提出了一种涉及可能具有桥接结构的 β-锡稳定的乙烯基阳离子的机制。
• The synthesis of allylstannanes and, vinylstannanes by the stannyl-cupration of allenes
  作者：Asunción Barbero、Purificación Cuadrado、Ian Fleming、Ana M. González、Francisco J. Pulido

  DOI：10.1039/c39900001030

  日期：——

  Stannyl-cupration of allenes followed by electrophilic attack gives allyl- and vinylstannanes with a variety of substitution patterns; the regiochemistry of the reaction depends upon the temperature and the nature of the stannyl-cuprate reagent.

  丙二烯丙二烯丙烯化，然后进行亲电攻击，使烯丙基-和乙烯基锡烷具有多种取代方式；反应的区域化学取决于温度和苯乙烯-铜酸盐试剂的性质。
• Moloney, Mark G.; Pinhey, John T.; Stoermer, Martin J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I
  作者：Moloney, Mark G.、Pinhey, John T.、Stoermer, Martin J.

  DOI：——

  日期：——
• ZHANG, H. X.;GUIBE, F.;BALAVOINE, G., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1857-1867
  作者：ZHANG, H. X.、GUIBE, F.、BALAVOINE, G.

  DOI：——

  日期：——
• MOLONEY, MARK G.;PINHEY, JOHN T.;STOERMER, MARTIN J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N0, C. 2645-2655
  作者：MOLONEY, MARK G.、PINHEY, JOHN T.、STOERMER, MARTIN J.

  DOI：——

  日期：——